Acido fluoroacetico
| Acido fluoroacetico | |
|---|---|
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|
| Nome IUPAC | |
| acido fluoroetanoico | |
| Nomi alternativi | |
| acido monofluoroacetico | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C2H3FO2 |
| Massa molecolare (u) | 78,04 |
| Aspetto | solido cristallino incolore |
| Numero CAS | [] |
| Numero EINECS | 205-631-7 |
| PubChem | 5237 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,37 |
| Costante di dissociazione acida a 298 K | 2,2 × 10-3 |
| Solubilità in acqua | solubile |
| Temperatura di fusione | 35 °C (308 K) [1] |
| Temperatura di ebollizione | 168 °C (441 K) [1] |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
  |
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| Frasi H | 300, 400 |
| Frasi S | 1/2, 20, 22, 26, 45, 61 |
L'acido fluoroacetico è il composto organico fluorurato di formula FCH2CO2H, derivato dall'acido acetico sostituendo un idrogeno del gruppo metilico con un atomo di fluoro. In condizioni normali è un solido cristallino incolore e inodore, facilmente solubile in acqua. È un acido carbossilico altamente tossico.
L'acido fluoroacetico non è disponibile come tale in commercio. Viene venduto in forma di suo sale sodico, il fluoroacetato di sodio, che veniva usato per il controllo dei roditori ed altri mammiferi.[2] Data l'estrema tossicità l'uso è stato tuttavia proibito in molti stati.
Indice |
[modifica] Sintesi
L'acido fluoroacetico fu sintetizzato per la prima volta da Frédéric Swarts nel 1896.[3] Si può preparare dal fluoroacetato di sodio per distillazione da acido solforico.[4] Alternativamente si fa dapprima reagire iodoacetato di metile con fluoruro d'argento (o cloroacetato di metile con fluoruro di potassio) e quindi si idrolizza l'estere.[5]
[modifica] Proprietà
Le proprietà chimiche dell'acido fluoroacetico sono quelle tipiche degli acidi carbossilici. La sua acidità è maggiore di quella dell'acido acetico.
[modifica] Presenza in natura
L'anione fluoroacetato è presente in natura in almeno 40 piante in Australia, Brasile e Africa. Fu identificato per la prima volta da Marais nel 1944 nelle foglie velenose del gifblaar (Dichapetalum cymosum), un arbusto dell'Africa del Sud.[6][7] Già dal 1904 i coloni in Sierra Leone per avvelenare i topi utilizzavano estratti di Chailletia toxicaria, che pure contiene acido fluoroacetico o suoi sali.[8][9] Quantità molto piccole di fluoroacetato sono state trovate in molte piante, compreso il tè.[10]
[modifica] Tossicologia
L'acido fluoroacetico sostituisce l'acido acetico nel ciclo dell'acido citrico bloccandone il funzionamento, ed è quindi altamente tossico. La dose letale per l'uomo è di circa 5 mg/kg. Nei roditori, come topo o ratto, la dose è significativamente inferiore, 0,1 mg/kg.[1][11][12] Per i pesci e gli invertebrati acquatici, invece, il composto è sostanzialmente non tossico.[1]
[modifica] Note
- ^ a b c d (EN) Pagina sull'acido fluoroacetico nel Database GESTIS
- ^ Olson 1999, p. 189
- ^ Swarts 1986
- ^ Pattison et al. 1956
- ^ Agreda et al. 1992
- ^ Marais 1943
- ^ Marais 1944
- ^ Renner 1904
- ^ Power e Tutin 1906
- ^ Vartiainen e Kauranen 1984
- ^ Ward 1946
- ^ Gupta 2007
[modifica] Bibliografia
- V. Agreda, J. Zoeller e A. H. Agreda, Acetic Acid and Its Derivatives, Taylor & Francis, 1992. ISBN 978-0824787929
- A. J. Elliott, Fluorinated Acetic Acids in Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, Wiley, 2000. DOI:10.1002/0471238961.0612211505121209.a02.
- R. C. Gupta, Veterinary Toxicology: Basic and Clinical Principles, Academic Press, 2007. ISBN 978-0123704672
- J. C. S. Marais (1943). The isolation of the toxic principle "K cymonate" from "Gifblaar", "Dichapetalum cymosum". Onderstepoort Jour. Vet. Sci. 18: 203-206.
- J. C. S. Marais (1944). Monofluoroacetic acid, the toxic principle of "Gifblaar", "Dichapetalum cymosum". Onderstepoort Jour. Vet. Sci. 20: 67-73.
- K. R. Olson (a cura di), Intossicazioni Acute: Veleni, Farmaci e Droghe, 2a ed., Springer, 1999. ISBN 88-470-0030-0
- F. L. M. Pattison, J. B. Stothers, R. G. Woolford (1956). Anodic Syntheses Involving ι-Monohalocarboxylic Acids. J. Am. Chem. Soc. 78 (10): 2255–2259. DOI:10.1021/ja01591a062. URL consultato in data 7 febbraio 2012.
- F. B. Power e F. Tutin (1906). Chemical and Physiological Examination of the Fruit of "Chailletia toxicaria". J. Am. Chem. Soc. 28 (9): 1170-1183. DOI:10.1021/ja01975a007. URL consultato in data 29 gennaio 2012.
- W. Renner (1904). Native Poison, West Africa. Jour African Soc.: 109-111.
- F. Swarts (1896). Sur l'acide fluoroacétique. Bull. Acad. Roy. Belg. 31: 675–688.
- T. Vartiainen e P. Kauranen (1984). The determination of traces of fluoroacetic acid by extractive alkylation, pentafluorobenzylation and capillary gas chromatography-mass spectrometry. Anal. Chim. Acta 157 (1): 91-97. DOI:10.1016/S0003-2670(00)83609-0. URL consultato in data 29 gennaio 2012.
[modifica] Altri progetti
Commons contiene file multimediali su Acido fluoroacetico
J. C. Ward (1946). Rodent control with 1080, ANTU, and other war-developed toxic agents. Am. J. Public Health Nations Health 36: 1427-1431.
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