VX (gas nervino)

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VX (gas nervino)
Struttura del VX
Struttura del 3D VX
Nome IUPAC
O-etil-S-[2-(diisopropilammino)etil]metilfosfonotiolato
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C11H26NO2PS
Massa molecolare (u) 267,37
Aspetto liquido oleoso incolore o giallo paglierino
Numero CAS [50782-69-9]
PubChem 39793
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 1,008
Solubilità in acqua 30 g/L (25 °C)
Temperatura di fusione -51 °C (222,15 K)
Temperatura di ebollizione 298 °C (571,15 K)
Proprietà tossicologiche
LD50 (mg/kg) 0,084[1] (coniglio, endovena)
Indicazioni di sicurezza
Flash point 159 °C (432,15 K)
Simboli di rischio chimico
Molto tossico Pericoloso in ambiente
Frasi R 26/27/28
Frasi S 13-45

Il VX è un agente nervino utilizzato come arma chimica. È stato classificato dalla Nazioni Unite come arma di distruzione di massa e la sua produzione e approvvigionamento è stata posta al bando con la convenzione sulle armi chimiche del 1993.

Si presenta come un liquido incolore, o con colorazione tendente al giallo paglierino, inodore e di consistenza oleosa. Oltre a essere l'agente nervino più tossico è dotato anche di una certa persistenza nel suolo, 2-6 giorni[2] che possono prolungarsi anche a un mese in condizioni di tempo freddo.[3]

Cenni storici[modifica | modifica sorgente]

Il primo agente nervino della serie V, a cui appartiene anche il VX, fu inizialmente scoperto dai due chimici Ranajit Ghosh e J.F. Newman durante la loro attività di ricerca sui pesticidi organofosfati presso l'Imperial Chemical Industries. Nel 1954, venne commercializzato uno di questi composti sotto il nome Amiton (agente VG), salvo essere ritirato poco dopo dal mercato una volta appurata la sua letalità per l'uomo. Le informazioni relative alla sostanza in questione vennero allora passate all'esercito britannico, il quale sviluppò altri agenti nervini della serie V compreso il VX.[3] Successivamente il VX fu scambiato con gli Stati Uniti quando il Regno Unito decise di utilizzare il Sarin come arma chimica di prima scelta.

In seguito ad alcuni esperimenti sulle armi chimiche condotti dallo United States Army il 13 marzo 1968 all'interno del Dugway Proving Ground nello Utah, si verificò un incidente durante il lancio di VX da parte di un aeroplano la cui vasta entità scosse l'opinione pubblica. L'incidente disseminò una grande quantità di VX su un'ampia area, portando alla morte di 6000 pecore che pascolavano nella Skull Valley[4] distante circa 43 km dalla base di Dugway.

Si ritiene che l'Iraq possa avere fatto uso del VX durante la guerra Iran-Iraq tra gli anni 1987-88 e contro la popolazione curda nel nord del Paese.[5][6] Il 12 dicembre 1994 due membri della setta Aum Shinrikyo hanno usato il VX per attaccare tre persone in strada ad Osaka causando un morto, ritenuto una spia dal leader Shoko Asahara.[7]

Sintesi[modifica | modifica sorgente]

Esistono diversi metodi di sintesi del VX. Uno di questi utilizza la metilazione del tricloruro di fosforo con formazione del dicloruro metilfosfonoso, che fatto reagire con etanolo produce il diestere etilico. Il diestere è quindi sottoposto a transesterificazione con N,N-diisopropil-2-amminoetanolo con formazione del composto QL (il nome è un codice NATO) che rappresenta il precursore del VX.[8] L'agente nervino viene ottenuto dopo reazione del QL con zolfo e successiva isomerizzazione e caldo.

Sintesi del VX attraverso la transesterificazione

Effetti tossici[modifica | modifica sorgente]

Il VX può essere utilizzato come arma chimica essenzialmente in 3 modi: il liquido puro tal quale, in miscela con agenti di ispessimento che ne rendono più difficoltosa la rimozione, e infine sotto forma di aerosol. L'esposizione può risultare fatale nel giro di alcuni minuti. L'esposizione può avvenire per inalazione, ingestione (poco comune), contatto con la pelle o contatto con gli occhi.[9] Come tutta la classe di composti correlati, il VX agisce da inibitore dell'acetilcolinesterasi arrivando a provocare la paralisi flaccida dei muscoli del corpo, compreso il muscolo diaframma con conseguente morte per asfissia. Sintomi precoci sono miosi, fascicolazioni, nausea, vomito, diarrea.

La dose letale (LD50) percutanea per un uomo di 70kg corrisponde a 10 mg di VX.[10] La via polmonare risulta la via di assorbimento maggiormente efficace. Il metabolismo del VX avviene per idrolisi enzimatica e i metaboliti principali sono l'acido etil metilfosfonico (EMPA) e l'acido metilfosfonico (MPA).[11] È possibile che si formino anche metaboliti attivi come il desetil VX (forma dealchilata senza il gruppo etile) o l'N-ossido.[12][13]

Trattamento terapeutico[modifica | modifica sorgente]

Dopo l'esposizione al VX è necessario innanzitutto togliere i vestiti e lavarsi accuratamente con acqua e sapone. Le goccioline di sostanza presenti sulla pelle non devono essere spazzate via, ma devono essere rimosse utilizzando una polvere assorbente.[14] Occorre somministrare prontamente 2 mg di atropina e successivamente, ogni 10-15 minuti, nuove dosi di antidoto.[14] Inoltre bisogna somministrare pralidossima il più presto possibile in una dose da 500 mg a 1 g per rigenerare l'enzima acetilcolinesterasi.[6] Vengono somministrati anche 5 mg endovena di diazepam, e dosi successive ogni 15 minuti fino a un totale di 15 mg di diazepam, per contrastare crampi e convulsioni.[6]

VX nei media[modifica | modifica sorgente]

Il VX è un'arma chimica a cui si fa riferimento in diversi film e serie televisive in cui sono coinvolti dei terroristi. Nel film The Rock un gruppo di Marines disertori occupa l'isola di Alcatraz minacciando di lanciare missili contenenti VX sulla città di San Francisco nel caso in cui le loro richieste non fossero accolte. In un episodio della seconda stagione della serie televisiva Spooks (il quinto episodio, titolo originale I Spy Apocalypse) il VX viene utilizzato per simulare un attacco alla città di Londra. Lo stesso agente nervino si ritrova anche nella serie 24 durante la quinta stagione, quando Jack Bauer deve ritrovare dei contenitori contenenti VX prima che questo venga rilasciato a Los Angeles. Nell'episodio 16 della prima stagione di Eleventh Hour (Pericolo sotterraneo) si fa riferimento all'utilizzo del VX in seguito all'avvelenamento di diverse persone a Philadelphia.

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ U.S. DOA. Chemical agent data sheets, vol 1, technical report. Edgewood Arsenal Special Report EOSR-74001, AD B028222. Aberdeen Proving Ground, MD: U. S. Department of the Army Headquarters (1974)
  2. ^ Sidell, FR. "Nerve Agents." In MEDICAL ASPECTS OF CHEMICAL AND BIOLOGICAL WARFARE, FR Sidell, 129-179. Washington D.C.: Office of The Surgeon General, USA, 1997
  3. ^ a b Scott Christianson, Fatal Airs: The Deadly History and Apocalyptic Future of Lethal Gases That Threaten Our World, Praeger Publishers Inc., 2010, p.81 ISBN 0313385521
  4. ^ (EN) Jim Woolf, Army: Nerve Agent Near Dead Utah Sheep in '68; Feds Admit Nerve Agent Near Sheep in The Salt Lake Tribune, 1 gennaio 1998. URL consultato il 18 maggio 2011.
  5. ^ Eric A. Croddy, James J. Wirtz, Jeffrey A. Larsen, Weapons of Mass Destruction: An Encyclopedia of Worldwide Policy, Technology, and History, ABC-CLIO Ltd., 2004, p.195, ISBN 1851094903
  6. ^ a b c (EN) Nerve Agent: VX. URL consultato il 18 maggio 2011.
  7. ^ Pamela Zurer, "Japanese cult used VX to slay member" Chemical and Engineering News 1998, Vol 76 (n.35)
  8. ^ Croddy, Eric and Wirtz, James J., Weapons of Mass Destruction: An Encyclopedia of Worldwide Policy, Technology, and History, ABC-CLIO, 2005, p. 238, ISBN 1851094903
  9. ^ (EN) The Emergency Response Safety and Health Database - VX. URL consultato il 18 maggio 2011.
  10. ^ Taylor P. Anticholinesterase agents. In: Hardman JG, Limbird LE, Gilman AG, eds. Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (10th ed.). New York: Mc Graw-Hill; pp. 175-191: 2001
  11. ^ Vered, H., Natzach, G., Zvi L.: Separation and detection of VX and its methylphosphonic acid degradation products on a microchip using indirect laser-induced fluorescence, Electrophoresis, 27(10), pp. 1996-2001, 2006, DOI: 10.1002/elps.200500683
  12. ^ Fu, F. and Sun, M., Occurence of (+/-) VX oxidase, Chin. J. Pharmacol. Toxicol., 3, pp. 264-270, 1990; Chem. Abstr., 112, 74346, 1989
  13. ^ Fu, F. and Sun, M., Aerobic metabolism of (+/-)-VX and mixed function oxidases, Acta. Pharmacol. Sin., 11, pp. 123-126, 1990; Chem. Abstr., 112, 212942, 1990, PMID 2275385
  14. ^ a b HEALTH EFFECTS OF PROJECT SHAD CHEMICAL AGENT: VX NERVE AGENT, Prepared for the National Academies by The Center for Research Information, Inc. 9300 Brookville Rd Silver Spring, MD 20910 (2004)

Altri progetti[modifica | modifica sorgente]

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Collegamenti esterni[modifica | modifica sorgente]