Allicina

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Allicina
Formula di struttura dell'allicina
Nome IUPAC
S-allil acrilo-1-solfotioato
Nomi alternativi
acido propen-2-ene-1-solfotioico S-2-propenil estere
diallil tiosolfinato
Formula bruta o molecolare C6H10OS2
Massa molecolare (u) 162,28
Aspetto Liquido oleoso paglierino
Numero CAS 539-86-6
Numero EINECS 208-727-7
Densità (g/cm3, in c.s.) 1,112
Temperatura di fusione (K) <25 °C
Indicazioni di sicurezza

     

L'allicina è un tiosulfonato non presente nell'aglio integro, bensì prodotto dalla degradazione del solfossido della cisteina, l'alliina. Quando il bulbo è rotto, spezzettato, pestato o altrimenti processato, l'alliina viene rilasciata ed interagisce con l'enzima alliinasi (alliina liasi) presente nei vacuoli adiacenti. Il contatto tra alliina e alliinasi porta alla formazione per idrolisi di intermedi reattivi (acidi sulfenici come l'acido allilsulfenico), che si autocondensano velocemente a formare vari tiosulfinati, dei quali mediamente l'allicina rappresenta il 70%.

Un milligrammo di alliina è equivalente a 0,45 mg di allicina. L'allicina ha una bassa (2%) solubilità in acqua. È una molecola instabile e si converte rapidamente in altri derivati, diversi secondo le diverse condizioni ambientali e di processazione. L'allicina presenta proprietà antiossidanti, è un potente composto antibiotico e antifungino, e viene attualmente testato per le sue proprietà antitumorali e nel trattamento dell'ipercolesterolemia.

Viene degradata rapidamente e distrutta durante la cottura.


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