Acido idnocarpico
| Acido idnocarpico | |
|---|---|
 | |
| Nome IUPAC | |
| acido 11-ciclopent-2-en-1-yl-undecanoico | |
| Abbreviazioni | |
| 16:1cy | |
| Nomi alternativi | |
| acido 2-ciclopentene-1-undecanoico | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C16H28O2 |
| Numero CAS | |
| PubChem | 110680 |
| SMILES | C1CC(C=C1)CCCCCCCCCCC(=O)O |
| Indicazioni di sicurezza | |
L'acido idnocarpico è un acido grasso composto da 16 atomi di carbonio di cui 5 formano un anello ciclopentenico nel terminale opposto al gruppo carbossilico.
Fu isolato per la prima volta da Frederick B. Power e Marmaduke Barrowcliff nel 1905 nei glucidi dell'olio di semi della specie Hydnocarpus anthelmintica e Hydnocarpus wightiana, dal cui genere deriva il nome comune dell'acido. [1]
L'acido si trova, anche in concentrazioni rilevanti, negli oli di semi di varie specie della famiglia delle Achariaceae e Salicaceae: Carpotroche brasiliensis (≈ 46%), Caloncoba echinata ( 10-30%), Hydnocarpus anthelmintica (≈ 60%), Hydnocarpus wightiana (≈ 50%), Hydnocarpus hainanensis (≈55%), Hydnocarpus alpina (≈53%.).[2][3]
L'acido idnocarpico eserciterebbe una spiccata azione antibatterica , in particolare verso i mycobacteria.[4][5]
L'olio, ad alto tenore di acido idnocarpico, di specie del genere Hydnocarpus, chiamato olio di Chaulmoogra, è stato usato in passato per curare la lebbra.[6][7]
L'acido idnocarpico come altri acidi grassi ciclopentenici verrebbe sintetizzato tramite elongazione dell'acido aleprolico, biosintetizzato dalla ciclopentenilglicina.[8]
Note[modifica | modifica wikitesto]
- ^ (EN) Frederick Belding Power e Marmaduke Barrowcliff, XCI.—The constituents of the seeds of Hydnocarpus Wightiana and of Hydnocarpus anthelmintica. Isolation of a homologue of chaulmoogric acid, in Journal of the Chemical Society, Transactions, vol. 87, n. 0, 1º gennaio 1905, pp. 884–896, DOI:10.1039/CT9058700884. URL consultato il 27 dicembre 2019.
- ^ SOFA: oli di semi contenenti acido idnocarpico [collegamento interrotto], su sofa.mri.bund.de.
- ^ Howard Irving. Cole e Humberto T. Cardoso, Analysis of Chaulmoogra Oils. III. Hydnocarpus Wightiana Oil, in Journal of the American Chemical Society, vol. 61, n. 9, 1º settembre 1939, pp. 2351–2353, DOI:10.1021/ja01878a025. URL consultato il 27 dicembre 2019.
- ^ (EN) P. L. Jacobsen e L. Levy, Mechanism by Which Hydnocarpic Acid Inhibits Mycobacterial Multiplication, in Antimicrobial Agents and Chemotherapy, vol. 3, n. 3, 1º marzo 1973, pp. 373–379, DOI:10.1128/AAC.3.3.373. URL consultato il 28 dicembre 2019.
- ^ P. L. Jacobsen, H. Ng e L. Levy, The susceptibility of Mycobacteria to hydnocarpic acid, in The American Review of Respiratory Disease, vol. 107, n. 6, 1973-06, pp. 1022–1029, DOI:10.1164/arrd.1973.107.6.1022. URL consultato il 28 dicembre 2019.
- ^ Chaulmoogra Oil, in Hawley's Condensed Chemical Dictionary, John Wiley & Sons, Inc., 15 marzo 2007. URL consultato il 27 dicembre 2019.
- ^ Fernando Sergio Dumas dos Santos, Letícia Pumar Alves de Souza e Antonio Carlos Siani, [Chaulmoogra oil as scientific knowledge: the construction of a treatment for leprosy], in Historia, Ciencias, Saude--Manguinhos, vol. 15, n. 1, 2008-01, pp. 29–47, DOI:10.1590/s0104-59702008000100003. URL consultato il 28 dicembre 2019.
- ^ Rana, Virendra. (2012). Chemical constituents, biosynthesis and therapeutic applications of chaulmoogra oil. (PDF), su researchgate.net.
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