Acido piruvico

Acido piruvico
Nome IUPAC
acido 2-ossopropanoico
Nomi alternativi
acido 2-ossopropionico acido α-chetopropionico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	CH3COCOOH
Massa molecolare (u)	88,06
Aspetto	liquido giallastro
Numero CAS	[127-17-3]
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	1,27
Indice di rifrazione	1,428 (20 °C, 589 nm)
Solubilità in acqua	(20 °C) solubile
Temperatura di fusione	12 °C (285 K)
Temperatura di ebollizione	165 °C (438 K), decomposizione
Indicazioni di sicurezza
Flash point	82 °C (355 K)
Temperatura di autoignizione	305 °C (578 K)
Simboli di rischio chimico
pericolo
Frasi H	314
Consigli P	280 - 301+330+331 - 305+351+338 - 309+310

L'acido piruvico è un alfa-chetoacido di formula CH₃-CO-COOH

A temperatura ambiente si presenta come un liquido giallastro dall'odore pungente. È un acido di forza medio-alta, una sua soluzione acquosa a concentrazione 1 M ha pH circa 1,2. Da questo dato si ricava che il pK del composto è 2,4.

Nei sistemi biologici, è presente totalmente come piruvato (rapporto [A-]/[AH]≈40000), cioè nella sua forma anionica con il carbossile deprotonato. Nella cellula ricopre un ruolo di grandissima importanza in quanto è un metabolita centrale e di collegamento tra le vie riguardanti i carboidrati, i grassi, e gli amminoacidi.

Caratteristiche strutturali e fisiche

Come già detto e come si può vedere dalla formula di struttura, il piruvato è un alfa-chetoacido, ovvero ha un gruppo carbossilico adiacente ad un gruppo carbonilico (il carbonio alfa della denominazione). La molecola presenta un pK_a di 2.4 che è insolitamente basso per un acido organico e che indica un comportamento particolarmente acido, questo è una caratteristica comune a tutti gli alfa-cheto acidi ed è dovuto alla presenza di due carbonii sp² adiacenti.

La forza dell'acido è dovuta alla stabilizzazione per risonanza del corrispondente anione; risonanza che coinvolge anche il doppio legame del gruppo carbonilico.

Sintesi

In laboratorio, l'acido piruvico può essere preparato dall'acido tartarico (acido uvico) riscaldandolo (pirolisi, da questo il nome "piruvico": ottenuto per pirolisi dell'acido uvico) in presenza di idrogenosolfato di potassio, oppure dall'idrolisi del cianuro di acetile formato dalla reazione tra cloruro di acetile e cianuro di potassio. Le reazioni sono:

CH₃COCl + KCN → CH₃COCN + KCl

CH₃COCN + 2H₂O → CH₃COCOOH + NH₃

Per la sintesi biologica si veda la sez. Biochimica

Biochimica

Alla fine delle importanti fasi della glicolisi (demolizione del glucosio) otteniamo acido piruvico che se reagisce con ossigeno dà inizio al Ciclo di Krebs. Se l'acido piruvico non reagisce con l'ossigeno va in fermentazione producendo ad esempio nell'essere umano acido lattico nei muscoli. All'interno della cellula il piruvato è il prodotto finale della glicolisi, ottenuto per defosforilazione del fosfoenolpiruvato, e viene prodotto in misura di due molecole per ogni molecola di glucosio introdotta nel processo. Il piruvato è anche uno dei possibili composti di partenza per la gluconeogenesi, ovvero il processo che porta alla formazione di molecole di glucosio in caso di necessità da parte della cellula. Nel complesso, quindi, è un elemento intermedio sia dell'anabolismo che del catabolismo dei carboidrati.

Catabolismo e produzione di ATP

Per approfondire, vedi la voce decarbossilazione ossidativa del piruvato.

Come prodotto della glicolisi il piruvato viene trasportato all'interno del mitocondrio dove subisce una serie di reazioni catalizzate dall'enzima piruvato deidrogenasi che lo trasformano in acetil-CoA (acetil coenzima A) ed al contempo liberano una molecola di anidride carbonica e riducono una molecola di NAD⁺ a NADH. A questo punto l'acetil-CoA è pronto per essere utilizzato nel ciclo di Krebs, o ciclo dell'acido citrico.
Al termine della glicolisi il piruvato può anche essere utilizzato per produrre l'amminoacido alanina in una reazione catalizzata dalla alanina amminotransferasi. In condizioni anaerobie il piruvato può essere convertito in acido lattico, ad opera della lattato deidrogenasi (che nei sistemi biologici si trova sotto forma di anione lattato) nella fermentazione lattica, o in etanolo nella fermentazione alcolica grazie a due enzimi: piruvato decarbossilasi e alcol deidrogenasi (ADH).

Anabolismo e produzione di glucosio

Per approfondire, vedi la voce gluconeogenesi.

Nel caso in cui siano necessarie molecole di glucosio, il piruvato è utilizzato nel processo di gluconeogenesi, cioè di nuova genesi del glucosio. La molecola può entrare in questo processo così com'è, costituendo in questo modo la prima tappa del processo stesso, ma può anche essere la seconda tappa, nel caso in cui sia il prodotto della trasformazione di Alanina, o del lattato, in piruvato. In entrambi i casi viene convertito in ossalacetato dall'enzima piruvato carbossilasi.

Impieghi del composto

In cosmetica viene impiegato da solo od in unione con altre sostanze (es l'acido glicolico) come esfoliante con minima azione antibatterica.

Recentemente viene impiegato in integratori alimentari ad effetto dimagrante, ma negli studi effettuati la sua efficacia si è dimostrata minima e non significativa anche ad alte dosi. Non è disponibile un modello attendibile per spiegare questo eventuale effetto.

Il suo utilizzo (come tale, ma anche come sale sodico) ed utilità nei laboratori di ricerca è indubbio, dato il grandissimo numero di processi biochimici in cui è implicato sia come substrato che come modulatore allosterico.

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