Acido lipoico
| Acido lipoico | |
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| Nome IUPAC | |
| acido (R)-5-(1,2-ditiolano-3-il)pentanoico | |
| Nomi alternativi | |
| acido α-lipoico (acido alfa lipoico), acido tioctico, acido 6,8-ditioottanoico | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C8H14O2S2 |
| Massa molecolare (u) | 206.33 g/mol |
| Aspetto | cristalli aghiformi gialli |
| Numero CAS | [] |
| PubChem | 6112 |
L'acido lipoico, (o acido tiottico), fu isolato per la prima volta nel 1951, da estratti di fegato, dai biochimici americani L.J. Reed e I.C. Gunsalus che riuscirono ad ottenere solo pochi milligrammi partendo da grandi quantità di fegato. Viene talvolta indicato come la vitamina N .
Indice |
[modifica] Caratteristiche e processi chimici
L'acido lipoico è una vitamina idrosolubile molto piccola, che si compone solamente di otto atomi di carbonio e due di zolfo. In natura esiste sotto due forme, come disolfuro ciclico (forma ossidata) o come catena aperta con il nome di acido diidrolipoico, che mostra due gruppi sulfidrilici in posizione 6 e 8; le due forme sono però facilmente interconvertibili tramite reazioni redox. L'acido lipoico partecipa a diversi meccanismi antiossidativi quali la rigenerazione del glutatione ridotto (GSH) e dell'acido ascorbico.
L'acido lipoico è un cofattore dei numerosi enzimi che intervengono nella decarbossilazione ossidativa del piruvato e di altri chetoacidi, in tali reazioni l'acido lipoico è continuamente rigenerato. Studi recenti hanno dimostrato come questa piccola vitamina sia importante anche per il controllo del glucosio e la prevenzione di patologie come la cataratta e l'ictus.
Studi recenti in vivo hanno confermato i suoi effetti cardioprotettivi (1), neuroprotettivi (2), e la capacità di migliorare la barriera antiossidante e deprimere lo stress ossidativo, aumentando i livelli di glutatione (3).
Fonti: (1) Eur J Pharmacol. 12 gennaio 2012; (2) Pract Res Cardiol. 2012; 2012:31923; (3) Int J Mol Fantascienza . 2011; 12 (12) :8
[modifica] Fonti alimentari
È presente in tessuti, animali e vegetali, ricchi di mitocondri. Si trova in abbondanza in patate, broccoli e spinaci, anche se la fonte principale rimangono le carni rosse ed in particolare fegato e cuore.
[modifica] Livelli di assunzione e tossicità
L'acido lipoico non può essere definito un costituente essenziale dell'organismo: la sua esigua presenza ne dà la certezza.
I livelli di assunzioni raccomandati, nei soggetti sani poiché esseri umani sintetizzano l'acido lipoico e non essendo questo una vitamina essenziale, non consentono di stabilire una dose giornaliera raccomandata (RDA) , mentre per i diabetici diversi studi consentono di individuare una dose utile di 600 mg/die o più.[1]
Per quanto concerne la tossicità, sono sporadici i casi di intossicazione da sovradosaggio, che prevedono significativi cali del tasso glicemico e alcune reazioni allergiche a livello della cute. Si segnala inoltre un'urina maleodorante (similmente a quando si mangiano asparagi) durante l'assunzione di Acido Lipoico.
[modifica] Note
- ^ Ziegler, D. (Nov 2006). Oral treatment with alpha-lipoic acid improves symptomatic diabetic polyneuropathy: the SYDNEY 2 trial.. Diabetes Care 29 (11): 2365-70. DOI:10.2337/dc06-1216. PMID 17065669.
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