Acido 5-osso-eicosatetraenoico
| acido 5-osso-eicosatetraenoico | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| acido (6E, 8Z, 11Z, 14Z)-5-osso-icosa-6,8,11,14-tetraenoico | |
| Abbreviazioni | |
| 5-oxo-ETE ; 5-O=20:4Δ6t,8c,11c,14c | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C20H30O3 |
| Numero CAS | |
| PubChem | 5283159 |
| SMILES | CCCCCC=CCC=CCC=CC=CC(=O)CCCC(=O)O |
| Indicazioni di sicurezza | |
L'acido 5-osso-eicosatetraenoico, in sigla 5-oxo-ETE, è un acido grasso composto da 20 atomi di carbonio con 4 doppio legami , in configurazione cis, in posizione 6=7, 8=19, 11=12 14=15 e un chetone sostituente in posizione 5.
Il doppio legame in posizione 6=7 è in configurazione trans, mentre quelli successivi sono in configurazione cis.
La sua notazione delta è: 5-O=20:4Δ6t,8c,11c,14c
La formula di struttura è:
CH3-(CH2)3-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH−CH=CH-C-(CH2)3-COOH
║
O
Appartiene alla famiglia degli eicosanoidi, metaboliti strutturalmente correlati che condividono un meccanismo comune per l'attivazione delle cellule e un insieme comune di attività biologiche e conseguenti potenziali effetti sulla salute. Gli studi sugli animali e una serie limitata di studi sull'uomo suggeriscono che questa famiglia di metaboliti funga da agente di segnalazione autocrina e paracrina, simile agli ormoni, che contribuisce alla sovraregolazione delle risposte infiammatorie e allergiche acute.[1]
Il 5-oxo-HETE è un prodotto del metabolismo cellulare dell'acido arachidonico (20:0Δ5c,8c,11c,14c), presente nei fosfolipidi di membrana. L'acido arachidonico viene rilasciato dai fosfolipidi per l'attivazione degli enzimi fosfolipasi A2 e viene prima trasformato in acido 5-idroperossi-arachidonico, in sigla 5(S)-HPETE , grazie al arachidonato 5-lipossigenasi[2] per poi essere rapidamente convertito in acido 5-idrossiarachidonico, 5(S)-HETE, da glutatione perossidasi[3] onnipresenti nelle cellule.
Il 5-Oxo-ETE si forma per ossidazione del 5(S)-HETE dovuta al 5-idrossiicosanoide deidrogenasi (in sigla 5-HEDH). Il 5-HEDH è un enzima microsomiale altamente selettivo per il 5(S)-HETE, non agisce sullo stereoisomero (R)[4], e richiede il nicotinamide adenina dinucleotide fosfato ossidato (NADP+) come cofattore obbligatorio.[5]
La sintesi di 5-oxo-ETE dipende dai livelli intracellulari di NADP+, che normalmente viene mantenuto a livelli molto bassi nelle cellule a favore della sua controparte ridotta NADPH. Inoltre, poiché NADPH è un potente inibitore della formazione di 5-oxo-ETE, questa reazione è regolata dal rapporto tra NADP+ e NADPH piuttosto che dalla concentrazione assoluta di NADP+.
Note[modifica | modifica wikitesto]
- ^ William S. Powell e Joshua Rokach, Biochemistry, biology and chemistry of the 5-lipoxygenase product 5-oxo-ETE, in Progress in Lipid Research, vol. 44, n. 2-3, 2005-03, pp. 154–183, DOI:10.1016/j.plipres.2005.04.002. URL consultato il 15 febbraio 2020.
- ^ KEGG REACTION: R01595, su genome.jp. URL consultato il 14 febbraio 2020.
- ^ KEGG REACTION: R07034, su genome.jp. URL consultato il 14 febbraio 2020.
- ^ W. S. Powell, F. Gravelle e S. Gravel, Metabolism of 5(S)-hydroxy-6,8,11,14-eicosatetraenoic acid and other 5(S)-hydroxyeicosanoids by a specific dehydrogenase in human polymorphonuclear leukocytes, in The Journal of Biological Chemistry, vol. 267, n. 27, 25 settembre 1992, pp. 19233–19241. URL consultato il 15 febbraio 2020.
- ^ Gail E. Grant, Joshua Rokach e William S. Powell, 5-Oxo-ETE and the OXE receptor, in Prostaglandins & other lipid mediators, vol. 89, n. 3-4, 2009-9, pp. 98–104, DOI:10.1016/j.prostaglandins.2009.05.002. URL consultato il 14 febbraio 2020.
