4-dimetilamminobenzaldeide

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4-dimetilamminobenzaldeide
4-(dimetilammino)benzaldeide struttura.svg
Nome IUPAC
4-(dimetilammino)benzaldeide
Nomi alternativi
p-dimetilamminobenzaldeide; p-formildimetilanilina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C9H11NO
Massa molecolare (u) 149,19
Aspetto polvere cristallina gialla
Numero CAS [100-10-7]
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua 0,3 g/l (20 °C)
Temperatura di fusione 73-75 °C
Temperatura di ebollizione 176-177 °C
Indicazioni di sicurezza
Flash point 100 °C (>373 K)
Frasi H ---
Consigli P --- [1]

La 4-dimetilamminobenzaldeide è un'ammina e aldeide aromatica. Il gruppo aldeidico è in posizione para rispetto al gruppo dimetilamminico.

Sintesi[modifica | modifica sorgente]

Un metodo di laboratorio prevede l'ossidazione del 4-nitrotoluene a 4-nitrobenzaldeide, la riduzione del gruppo nitro a gruppo amminico, quindi la metilazione. La produzione non è su larga scala industriale quindi la sintesi adottata varia a seconda della materia prima di partenza.

Usi[modifica | modifica sorgente]

La 4-Dimetilamminobenzaldeide trova impiego in analisi chimiche e biologiche per la spiccata proprietà di reagire con determinati gruppi chimici formando di conseguenza composti colorati e facilmente identificabili. Il meccanismo di reazione e gli stessi composti che si formano non sono sempre stati studiati e spesso non si conoscono nel dettaglio; lo scarso interesse nel loro sviluppo come sostanze coloranti permanenti è principalmente dovuto alla blanda stabilità, che ne consente appunto un uso limitato all'analisi colorimetrica. Dalla normativa europea[2] è indicato come metodo per l'identificazione colorimetrica in cromatografia su strato sottile di composti quali:

Preparazione: Disciogliere 2 g di p-dimetilamminobenzaldeide in 100 ml di acido cloridrico al 10% (m/v).

Usato nell’analisi colorimetrica dell’idrazine contenuta in matrici acquose (acque reflue, fiumi, mare), normalmente nell'intervallo ottimale di 4-600 µg/l.

Larga diffusione sempre nella cromatografia su strato sottile per la rilevazione e il riconoscimento di ammine primarie, derivati indolici, amminozuccheri. Generalmente la preparazione è di una soluzione idroalcolica e/o acida per acido cloridrico/acido solforico.

Reattivo di Ehrilch[modifica | modifica sorgente]

È un reattivo che usa una soluzione acquosa acida della p-dimetilamminobenzaldeide. Reagisce con gruppi amminici in generale, anche non primari. È usato come secondo step nel test o metodo di Elson Morgan per l'analisi delle esosammine.

Reattivo di Kovacs[modifica | modifica sorgente]

La p-dimetilamminobenzaldeide reagisce con gruppi indolici e consente l'identificazione dei microrganismi capaci di degradare il triptofano. L'indolo, prodotto di degradazione del triptofano, reagisce col reattivo di Kovacs dando luogo ad un composto colorato di rosso. Preparazione: p-dimetilamminobenzaldeide 5&nbsp:g, alcol amilico 75 ml, HCl conc. 25 ml. Solubilizzare l'aldeide nell'alcol e agitando aggiungere l'HCl. Il reattivo dura circa 3-4 mesi conservato al buio in luogo fresco.

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 18.01.2013
  2. ^ Seconda direttiva 82/434/CEE della Commissione, del 14 maggio 1982, per il ravvicinamento delle legislazioni degli Stati Membri relative ai metodi di analisi necessari per controllare la composizione dei prodotti cosmetici

Collegamenti esterni[modifica | modifica sorgente]

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