Etenone

Etenone
formula di struttura
Struttura 3D dell'allen-1-one
Nome IUPAC
etenone
Nomi alternativi
chetene carbometene allen-1-one
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C2H2O
Massa molecolare (u)	42,04 g/mol
Aspetto	gas incolore dall'odore pungente
Numero CAS	463-51-4
Numero EINECS	207-336-9
PubChem	10038
SMILES	C=C=O
Proprietà chimico-fisiche
Indice di rifrazione	1.303
Solubilità in acqua	subisce idrolisi
Temperatura di fusione	−151 °C
Temperatura di ebollizione	−56 °C
ΔebH0 (kJ·mol−1)	20,2 kJ/mol
Tensione di vapore (Pa) a 20 °C K	1,93 g/m3
Indicazioni di sicurezza
Limiti di esplosione	5,5-18 % vol
Simboli di rischio chimico

L'etenone (o chetene) è un analogo carbonilico dell'allene facente parte della famiglia dei cheteni, di cui rappresenta il capostipite. Viene preparato industrialmente per pirolisi dell'acetone a 700 °C. Trova impiego nella sintesi industriale dell'anidride acetica per reazione con acido acetico.

Proprietà

L'etenone è un gas tossico incolore, dall'odore pungente, che causa irritazioni a occhi, naso, faringe e polmoni. Provoca edema polmonare dopo periodi di esposizione continua. Il suo punto di fusione è di -150,5 °C mentre bolle a una temperatura di -48 °C.

È un composto stabile a temperatura inferiore a -48 °C, oltre la quale tende a formare il dimero dichetene.

Formazione

L'etenone può essere sintetizzato a partire da cloruro di acetile sfruttando l'eliminazione di acido cloridrico per trattamento con una base (B).

$${\ce {CH3-CO-Cl ->[B] CH2=C=O + HCl}}$$

La base utilizzata per strappare l'idrogeno α è solitamente la trietilammina.

Industrialmente il chetene viene preparato per pirolisi dell'acetone a 700 °C.

$${\ce {CH3-CO-CH3 ->[\Delta T] CH2=C=O + CH4}}$$

I cheteni si ottengono anche dopo riarrangiamento di Wolff di α-diazochetoni.

Reazioni

L'alta reattività dell'etenone è sfruttata per inserire gruppi acetilici CH₃C(O)- in altre molecole. Con alchini elettron-ricchi dà cicloaddizione [2+2] con formazione di ciclobutenoni. Reagisce con eteri, ammine e tioeteri allilici dando la trasposizione di Bellus-Claisen.

A temperatura ambiente il chetene forma un dimero liquido. Reagisce con acqua formando acido acetico. Reagisce con l'acido acetico formando anidride acetica.

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Collegamenti esterni

• BIA GESTIS, su biade.itrust.de (archiviato dall'url originale il 13 agosto 2011).

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