Etenone

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Etenone
formula di struttura
Struttura 3D dell'allen-1-one
Nome IUPAC
etenone
Nomi alternativi
chetene
carbometene
allen-1-one
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C2H2O
Massa molecolare (u) 42,04 g/mol
Aspetto gas incolore dall'odore pungente
Numero CAS [463-51-4]
Numero EINECS 207-336-9
Proprietà chimico-fisiche
Indice di rifrazione 1.303
Solubilità in acqua subisce idrolisi
Temperatura di fusione −151 °C
Temperatura di ebollizione −56 °C
ΔebH0 (kJ·mol−1) 20,2 kJ/mol
Tensione di vapore (Pa) a 20 °C K 1,93 g/m3
Indicazioni di sicurezza
Limiti di esplosione 5,5-18 % vol
Simboli di rischio chimico
Tossico

L'etenone (o chetene) è un analogo carbonilico dell'allene facente parte della famiglia dei cheteni, di cui rappresenta il capostipite. Viene preparato industrialmente per pirolisi dell'acetone a 700 °C. Trova impiego nella sintesi industriale dell'anidride acetica per reazione con acido acetico.

Proprietà[modifica | modifica sorgente]

L'etenone è un gas tossico incolore, dall'odore pungente, che causa irritazioni a occhi, naso, faringe e polmoni. Provoca edema polmonare dopo periodi di esposizione continua. Il suo punto di fusione è di -150,5 °C mentre bolle ad una temperatura di -48 °C.

È un composto stabile a temperatura inferiore a -48 °C, oltre la quale tende a formare il dimero dichetene.

Formazione[modifica | modifica sorgente]

L'etenone può essere sintetizzato a partire da cloruro di acetile sfruttando l'eliminazione di acido cloridrico per trattamento con una base (B).

CH3-CO-Cl —B CH2=C=O + HCl

La base utilizzata per strappare l'idrogeno α è solitamente la trietilammina. Industrialmente il chetene viene preparato per pirolisi dell'acetone a 700 °C.

CH3−CO−CH3ΔT CH2=C=O + CH4

I cheteni si ottengono anche dopo riarrangiamento di Wolff di α-diazochetoni.

Reazioni[modifica | modifica sorgente]

L'alta reattività dell'etenone è sfruttata per inserire gruppi acetilici CH3C(O)- in altre molecole. Con alchini elettron-ricchi dà cicloaddizione [2+2] con formazione di ciclobutenoni. Reagisce con eteri, ammine e tioeteri allilici dando la trasposizione di Bellus-Claisen.

A temperatura ambiente il chetene forma un dimero liquido. Reagisce con acqua formando acido acetico. Reagisce con l'acido acetico formando anidride acetica.

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