2-etilesanolo

2-etilesanolo
Nome IUPAC
2-etilesanolo
Nomi alternativi
alcol isoottilico isoottanolo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C8H18O
Massa molecolare (u)	130,23
Aspetto	liquido incolore
Numero CAS	[104-76-7]
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	0,832
Solubilità in acqua	1,1 g/l a 20 °C
Temperatura di fusione	−76 °C (197 K)
Temperatura di ebollizione	184 °C (457 K)
Indicazioni di sicurezza
Flash point	75 °C (348 K)
Limiti di esplosione	1,1 - 12,7% vol.
Temperatura di autoignizione	270 °C (443 K)
Simboli di rischio chimico
attenzione
Frasi H	315 - 319
Consigli P	302+352 - 305+351+338

Il 2-etilesanolo (o alcol isoottilico) è un alcol a catena ramificata a otto atomi di carbonio.

A temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore dall'odore caratteristico, poco solubile in acqua, molto solubile nei più comuni solventi organici.

Produzione

Il 2-etilesanolo viene prodotto a partire dalla n-butilaldeide, secondo il seguente schema:

• condensazione aldolica della n-butilaldeide, utilizzando idrossido di sodio (NaOH) come catalizzatore, ad una temperatura compresa tra gli 80 e i 100 °C; viene prodotto aldolo (piuttosto instabile);

• l'aldolo viene immediatamente disidratato a 2-etil-2-esenale;

• idrogenazione catalitica del 2-etil-2-esenale a 2-etilesanolo.

Utilizzi

Trova principalmente uso nella produzione dei suoi esteri, che vengono impiegati come plastificanti (ad esempio il di-2-etilesilftalato).

Trova uso occasionale anche come solvente ad alto punto di ebollizione.

Bibliografia

• (EN) Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe, Charlet R. Lindley, "Industrial organic chemistry", ed.4, Wiley-VCH, 2003, pp.139-141. ISBN 3527305785

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