2-butanolo
| 2-butanolo | |
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| Nome IUPAC | |
| 2-butanolo | |
| Nomi alternativi | |
| sec-butanolo, butan-2-olo, 1-metil-propanolo, metil-etil-carbinolo | |
| Caratteristiche generali | |
| Massa molecolare (u) | 74,12 |
| Aspetto | liquido incolore, dall'odore caratteristico[1] |
| Numero CAS | [] |
| Numero EINECS | 201-158-5 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,81[2] |
| Indice di rifrazione | 1,3978 (20 °C) |
| Solubilità in acqua | 125 g/L (a 20 °C)[1] |
| Temperatura di fusione | -115 °C (158 K) [1] |
| Temperatura di ebollizione | 100 °C (373 K) [1] |
| Tensione di vapore (Pa) a 20 °C[1] K | 1,7 kPa[1] |
| Proprietà tossicologiche | |
| LD50 (mg/kg) | 2190 mg/kg (oral rat)[2] |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Flash point | 23 °C (closed cup)[2] |
| Limiti di esplosione | 1,7-9,0%vol in aria[1] |
| Temperatura di autoignizione | 406 °C[1] |
| TLV (ppm) | 100 ppm[1] |
| Simboli di rischio chimico | |
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| Frasi R | R10-36/37-67[1] |
| Frasi S | S2-7/9-13-24/25-26-46[1] |
Il 2-butanolo (o sec-butanolo) è un composto organico di formula CH3CH(OH)CH2CH3. Questo alcol secondario è un liquido infiammabile e incolore solubile in 12 parti di acqua e completamente miscibile con solventi organici polari come eteri e alcooli.
È prodotto su larga scala, in quanto precursore del solvente industriale metiletilchetone. Il 2-butanolo è chirale[3] e può essere ottenuto come enantiomero puro nelle due forme (R)-(−)-2-butanolo e (S)-(+)-2-butanolo. Comunemente si trova sotto forma di racemo (miscela in uguale quantità dei due enantiomeri).
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(R)-(−)-2-butanol -
(S)-(+)-2-butanol
Indice |
[modifica] Sintesi
Il 2-butanolo è prodotto industrialmente per mezzo dell'idratazione dell'1-butene o del 2-butene:
L'acido solforico è il catalizzatore di questa reazione.[4]
[modifica] Utilizzi
Solo una piccola parte di 2-butanolo è usato come solvente, la maggior parte è trasformato in butanone ("MEK") importante solvente industriale, presente in molti prodotti per la casa e utilizzato come diluente per vernici. Gli esteri volatili del 2-butanolo hanno invece aromi caratteristici e trovano impiego, utilizzati in piccola quantità, come ingredienti di profumi e aromi artificiali.
Viene determinato mediante gas-cromatografia ed utilizzato come indice di genuinità nei distillati (per i quali deve essere ≤ 6 mg/l) per rilevare tagli di vini con feccia o vinaccia battericamente alterati.
Il 2-butanolo è assente nelle vinacce fresche. La sua presenza aumenta con il tempo e indica l'alterazione delle materie prime ad opera di batteri del genere Lactobacillus.[5] Per prevenire la formazione di alti livelli di 2-butanolo, come ad esempio nel caso di vinacce che rimangono conservate in condizioni non ottimali per lungo tempo quando non riescono ad essere smaltite,[6] le vinacce vergini devono essere insilate, immagazzinate e acidificate per inibire l'azione batterica.[7]
[modifica] Note
- ^ a b c d e f g h i j k International Chemical Safety Cards
- ^ a b c http://biade.itrust.de/biaen/lpext.dll?f=templates&fn=main-hit-h.htm&2.0
- ^ chirale - Sapere.it
- ^ Hahn, op. cit.
- ^ Versini, "Vignevini", op. cit.
- ^ Usseglio Tomasset, op. cit.
- ^ Versini, "Atti del Convegno Nazionale della Grappa", op. cit.
[modifica] Bibliografia
- Heinz-Dieter Hahn; Georg Dämbkes, Norbert Rupprich, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry - "Butanols", Wiley-VCH, 2005.
- Versini, G., S. Inama, R. Pellegrini (1983). Osservazioni su una possibile correlazione fra il contenuto di 2-butanolo e di acido propionico nei vini. Vignevini 10 (11): 23-37.
- Usseglio Tomasset, L. (1987). Rapporti fra materia prima e qualità della grappa. Atti del XI Convegno Nazionale della Grappa: 42-46.
- G. Versini; S. Inama, Risultati di una sperimentazione per l'inibizione della formazione del 2-butanolo nella conservazione della vinaccia, Asti, CCIAA, 1981.
[modifica] Voci correlate
[modifica] Collegamenti esterni
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