2-butanolo

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2-butanolo
Butan-2-ol-2D-skeletal.png
Butan-2-ol-3D-vdW.png
Nome IUPAC
2-butanolo
Nomi alternativi
sec-butanolo, butan-2-olo, 1-metil-propanolo, metil-etil-carbinolo
Caratteristiche generali
Massa molecolare (u) 74,12
Aspetto liquido incolore, dall'odore caratteristico[1]
Numero CAS [78-92-2]
Numero EINECS 201-158-5
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 0,81[2]
Indice di rifrazione 1,3978 (20 °C)
Solubilità in acqua 125 g/L (a 20 °C)[1]
Temperatura di fusione −115 °C (158 K) [1]
Temperatura di ebollizione 100 °C (373 K) [1]
Tensione di vapore (Pa) a 20 °C[1] K 1,7 kPa[1]
Proprietà tossicologiche
LD50 (mg/kg) 2190 mg/kg (oral rat)[2]
Indicazioni di sicurezza
Flash point 23 °C (closed cup)[2]
Limiti di esplosione 1,7-9,0%vol in aria[1]
Temperatura di autoignizione 406 °C[1]
TLV (ppm) 100 ppm[1]
Simboli di rischio chimico
infiammabile irritante

attenzione

Frasi H 226 - 319 - 335 - 336
Consigli P 261 - 305+351+338 [3]

Il 2-butanolo (o sec-butanolo) è un composto organico di formula CH3CH(OH)CH2CH3. Questo alcol secondario è un liquido infiammabile e incolore solubile in 12 parti di acqua e completamente miscibile con solventi organici polari come eteri e alcooli.

È prodotto su larga scala, in quanto precursore del solvente industriale metiletilchetone. Il 2-butanolo è chirale e può essere ottenuto come enantiomero puro nelle due forme (R)-(−)-2-butanolo e (S)-(+)-2-butanolo. Comunemente si trova sotto forma di racemo (miscela in uguale quantità dei due enantiomeri).

Sintesi[modifica | modifica wikitesto]

Il 2-butanolo è prodotto industrialmente per mezzo dell'idratazione dell'1-butene o del 2-butene:

But-2-ene-hydration-2D-skeletal.png

L'acido solforico è il catalizzatore di questa reazione.[4]

Utilizzi[modifica | modifica wikitesto]

Solo una piccola parte di 2-butanolo è usato come solvente, la maggior parte è trasformato in butanone ("MEK") importante solvente industriale, presente in molti prodotti per la casa e utilizzato come diluente per vernici. Gli esteri volatili del 2-butanolo hanno invece aromi caratteristici e trovano impiego, utilizzati in piccola quantità, come ingredienti di profumi e aromi artificiali.

Viene determinato mediante gas-cromatografia ed utilizzato come indice di genuinità nei distillati (per i quali deve essere ≤ 6 mg/l) per rilevare tagli di vini con feccia o vinaccia battericamente alterati.

Il 2-butanolo è assente nelle vinacce fresche. La sua presenza aumenta con il tempo e indica l'alterazione delle materie prime ad opera di batteri del genere Lactobacillus.[5] Per prevenire la formazione di alti livelli di 2-butanolo, come ad esempio nel caso di vinacce che rimangono conservate in condizioni non ottimali per lungo tempo quando non riescono ad essere smaltite,[6] le vinacce vergini devono essere insilate, immagazzinate e acidificate per inibire l'azione batterica.[7]

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ a b c d e f g h i International Chemical Safety Cards
  2. ^ a b c http://biade.itrust.de/biaen/lpext.dll?f=templates&fn=main-hit-h.htm&2.0
  3. ^ Sigma Aldrich; rev. del 18.05.2013
  4. ^ Hahn
  5. ^ Versini, "Vignevini"
  6. ^ Usseglio Tomasset
  7. ^ Versini, "Atti del Convegno Nazionale della Grappa"

Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]

  • Heinz-Dieter Hahn, Georg Dämbkes, Norbert Rupprich, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry - "Butanols", Wiley-VCH, 2005.
  • G. Versini, S. Inama, R. Pellegrini, Osservazioni su una possibile correlazione fra il contenuto di 2-butanolo e di acido propionico nei vini in Vignevini, vol. 10, nº 11, 1983, pp. 23-37.
  • L. Usseglio Tomasset, Rapporti fra materia prima e qualità della grappa in Atti del XI Convegno Nazionale della Grappa, 1987, pp. 42-46.
  • G. Versini, S. Inama, Risultati di una sperimentazione per l'inibizione della formazione del 2-butanolo nella conservazione della vinaccia, Asti, CCIAA, 1981.

Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]

Collegamenti esterni[modifica | modifica wikitesto]

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