1-esanolo

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1-esanolo
1-esanolo
Immagine in 3D
Nome IUPAC
1-esanolo[1]
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C6H14O
Massa molecolare (u) 102,104465070
Aspetto liquido incolore
Numero CAS [111-27-3]
Numero EINECS 203-852-3
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/l, in c.s.) 813,6
Solubilità in acqua 5,9 g dm−3 (20 °C)
Temperatura di fusione 220-232 K
Temperatura di ebollizione 428-432 K
Tensione di vapore (Pa) a 298,75 K 100
Indicazioni di sicurezza
Flash point 59 °C
Temperatura di autoignizione 293 °C
Simboli di rischio chimico
irritante

attenzione

Frasi H 302
Consigli P --- [2]

L'1-esanolo è un alcool avente una catena lineare di sei atomi di carbonio e una formula strutturale così rappresentata: CH3(CH2)5OH.

Esso è un liquido incolore debolmente solubile in acqua, ma miscibile con etere dietilico e etanolo. Esistono due isomeri dell'1-esanolo che pure possiedono una catena alchilica lineare: il 2-esanolo e il 3-esanolo; entrambi differiscono unicamente per la posizione del gruppo ossidrilico. Esistono inoltre molti alcoli isomeri che hanno uguale formula bruta: C6H14O.

L'1-esanolo è utilizzato nell'industria dei profumi.

Sintesi[modifica | modifica wikitesto]

Industrialmente l'1-esanolo è prodotto per oligomerizzazione dell'etilene utilizzando trietilalluminio e successiva ossidazione degli alchilalluminati prodotti[3].

Si mostra di seguito una sintesi schematizzata:

Al(C2H5)3 + 6 C2H4 → Al(C6H13)3
Al(C6H13)3 + 1½ O2 + 3 H2O → 3 C6H13OH + Al(OH)3

Il processo genera una serie di oligomeri che sono poi separati mediante distillazione.

Metodi alternativi[modifica | modifica wikitesto]

Un altro metodo di sintesi coinvolge l'idroformilazione dell'1-pentene seguita dall'idrogenazione delle aldeidi risultanti. Questo metodo è utilizzato nell'industria per produrre miscele di alcoli C6 isomeri, che sono usati a loro volta come precursori di plastificanti[3].

In linea di principio, l'1-esene potrebbe essere convertito ad 1-esanolo mediante l'idroborazione (diborano in tetraidrofurano seguito dal trattamento con perossido di idrogeno e sodio idrossido):

Hexene-hexanol.png

Questo metodo è utile nella sintesi di laboratorio e a fini didattici, ma non ha rilevanza pratica nella sintesi industriale a causa della disponibilità commerciale di 1-esanolo prodotto in maniera molto economica dall'etilene.

Distribuzione in natura[modifica | modifica wikitesto]

Si ritiene che l'1-esanolo sia un componente dell'odore dell'erba appena tagliata. Il feromone di allarme emesso dalla ghiandola di Koschevnikov delle api contiene 1-esanolo.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ 1-hexanol - Compound Summary in PubChem Compound, USA, National Center for Biotechnology Information, 26 marzo 2005, Identification and Related Records. URL consultato l'8 ottobre 2011.
  2. ^ Sigma-Aldrich, rev. del 20.12.2012
  3. ^ a b Jürgen Falbe, Helmut Bahrmann, Wolfgang Lipps, Dieter Mayer, Alcohols, Aliphatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim (2005), doi:10.1002/14356007.a01_279.

Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]

Collegamenti esterni[modifica | modifica wikitesto]

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