Cicloesanolo

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Cicloesanolo
formula di struttura
modello molecolare
Nome IUPAC
cicloesanolo
Nomi alternativi
esaidrofenolo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C6H12O
Massa molecolare (u) 100,16
Aspetto liquido incolore
Numero CAS [108-93-0]
PubChem 7966
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 0,94
Solubilità in acqua 36 g/l a 20 °C
Temperatura di fusione 25 °C (298 K)
Temperatura di ebollizione 161 °C (434 K)
Tensione di vapore (Pa) a 293 K 130
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1) −348,2
C0p,m(J·K−1mol−1) 208,2
Indicazioni di sicurezza
Flash point 68 °C (341 K)
Limiti di esplosione 2 - 11,2% vol.
Temperatura di autoignizione 300 °C (573 K)
Simboli di rischio chimico
irritante

attenzione

Frasi H 302 - 332 - 335 - 315
Consigli P 261 [1]

Il cicloesanolo è un alcol; la sua struttura è quella di un cicloesano dove un atomo di idrogeno è stato sostituito da un gruppo ossidrile, -OH.

A temperatura ambiente è un liquido incolore, solo parzialmente miscibile con l'acqua.

È un composto importante nell'industria dei polimeri, come precursore dei nylon e come substrato per la sintesi di prodotti plastificanti. Può trovare uso anche come solvente.

Struttura[modifica | modifica wikitesto]

Analogamente al cicloesano, benché la molecola sia convenzionalmente rappresentata da un esagono regolare con legato un gruppo ossidrile, l'anello non è planare, ma piegato in una forma a sedia. Tra le due forme a sedia possibili, in rapida interconversione reciproca a temperatura ambiente, quella energeticamente favorita perché ne minimizza l'ingombro sterico è quella che pone il gruppo ossidrile in posizione equatoriale.

Produzione[modifica | modifica wikitesto]

Il cicloesanolo è prodotto per ossidazione controllata del cicloesano con l'aria, solitamente utilizzando un catalizzatore a base di cobalto[2].

C6H12 + 1/2 O2 → C6H11OH

Nel processo si ottiene anche cicloesanone e la miscela dei due è il substrato principale per la produzione dell'acido adipico. L'ossidazione ha meccanismo radicalico e passa per l'idroperossido intermedio C6H11O2H.

In alternativa, il cicloesanolo è ottenibile anche per idrogenazione catalitica del fenolo:

C6H5OH + 3 H2 → C6H11OH

Anche questo processo può essere indirizzato a produrre cicloesanone, in funzione delle condizioni di reazione.

Reattività[modifica | modifica wikitesto]

Il cicloesanolo subisce tutte le reazioni normalmente attese per un alcol secondario. Per ossidazione dà cicloesanone, che a sua volta viene convertito nella corrispondente ossima, intermedio nella produzione caprolattame.

Per esterificazione, vengono prodotti il dicicloesiladipato e il dicicloesilftalato, due plastificanti.

Per riscaldamento in presenza di catalizzatori acidi, il cicloesanolo subisce una disidratazione e viene convertito in cicloesene[2].

Precauzioni[modifica | modifica wikitesto]

Il cicloesanolo è relativamente tossico; il valore limite TLV di esposizione ai suoi vapori nelle 8 ore lavorative è di 50 ppm[2]. Pochi studi sono stati condotti sulla sua cancerogenicità. Uno di essi, condotto sui topi, dimostra che può avere un effetto co-cancerogeno[3].

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ scheda del cicloesanolo su IFA-GESTIS
  2. ^ a b c Michael Tuttle Musser "Cyclohexanol and Cyclohexanone" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
  3. ^ [1] Lucrecia Márquez-Rosado, Cristina Trejo-Solís 2, María del Pilar Cabrales-Romero, Evelia Arce-Popoca, Adolfo Sierra-Santoyo, Leticia Alemán-Lazarini, Samia Fatel-Fazenda, Claudia E. Carrasco-Legleu, Saúl Villa-Treviño, "Co-carcinogenic effect of cyclohexanol on the development of preneoplastic lesions in a rat hepatocarcinogenesis model", Molecular Carcinogenesis, Vol. 46, No. 7, Pages 524 - 533, March 2007.
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