Caprolattame

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Caprolattame
formula di struttura e modello molecolare
Nome IUPAC
2-ossoperidroazepina
Nomi alternativi
ε-caprolattame


lattame dell'acido 6-amminocapronico, tetraidro-azepin-1 one

Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C6H11NO
Massa molecolare (u) 113,16
Aspetto solido bianco a scaglie
Numero CAS [105-60-2]
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 1,01
Solubilità in acqua 4560 g/l a 293 K
Temperatura di fusione 69,2 °C (342,4 K)
Temperatura di ebollizione 270,8 °C (544 K)
Tensione di vapore (Pa) a 333 K 8,9
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1) −329,4
C0p,m(J·K−1mol−1) 156,8
Indicazioni di sicurezza
Flash point 152 °C (425 K)
Limiti di esplosione 1,6 - 11,9% vol.
Temperatura di autoignizione 395 °C (668 K)
Simboli di rischio chimico
irritante

attenzione

Frasi H 302 - 332 - 335 - 319 - 315
Consigli P 261 - 305+351+338 [1]

Il caprolattame è il lattame dell'acido 6-amminoesanoico o aminocaproico.

A temperatura ambiente è un solido che si presenta in forme di scaglie bianche. È molto solubile in etanolo e abbastanza solubile in acqua, le impartisce una reazione lievemente basica - una soluzione di 333 g/l a 20 °C ha pH compreso tra 7 e 8,5.

Seppure da un punto di vista sistematico possa, ad un'osservazione superficiale della formula di struttura, apparire come un chetone ciclico di un'azepina completamente idrogenata, si tratta di un lattame, una categoria di ammidi cicliche, ottenute per condensazione intramolecolare di un gruppo carbossilico (-COOH) e un gruppo amminico –NH2, con reattività differente, in particolare il carbonio carbonilico, come in generale nelle ammidi, con stato di ossidazione maggiore non presenta le reazioni tipiche dei chetoni. In soluzione acquosa idrolizza facilmente nell'acido aminocaproico, di cui è appunto il lattame.

È la materia prima per la produzione del nylon 6, che ne è il polimero.

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ scheda del caprolattame su IFA-GESTIS

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