Tautomeria cheto-enolica

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Tautomeria cheto-enolica; (a) è il chetone o l'aldeide, (b) l'enolo corrispondente e (c) l'anione stabilizzato per risonanza

La tautomeria cheto-enolica è un particolare tipo di tautomeria.

È caratteristica di tutte le specie carboniliche (ma in particolar modo di aldeidi e chetoni) che abbiano almeno un atomo di idrogeno legato al carbonio in posizione α rispetto al gruppo funzionale (-CHO o -C=O).

Il doppio legame del carbonile si rompe e si forma un ossidrile, trasformando così l'aldeide o il chetone di partenza in un enolo (alcool con un doppio legame fra gli atomi di carbonio e il gruppo ossidrile direttamente legato ad uno di essi).

La reazione che porta alla formazione dell'enolo è la seguente:

  • Il carbonio del carbonile è un dipolo positivo ed attira a sé gli elettroni del legame C-H vicinale, portando alla dissociazione dell'idrogeno asportabile da una appropriata base.
  • Le due forme fra parentesi quadre sono le formule limite che rappresentano l'anione che si viene a formare, stabilizzato per risonanza. Se lo ione idrogeno si lega alla prima forma, si riottiene l'aldeide (o il chetone) di partenza, altrimenti si ottiene la forma enolica.

Le due forme, chetonica ed enolica, sono sempre in equilibrio tra loro. Normalmente la forma chetonica è la più abbondante, ma ci sono alcune eccezioni, come nei fenoli, in cui la forma chetonica è molto rara poiché in questa forma manca l'effetto stabilizzante della delocalizzazione elettronica aromatica.

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