Glucosammina

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Glucosamina
Glucosamine Structural Formulae V.1.svg
Beta-D-glucosamine-3D-balls.png
Nome IUPAC
(3R,4R,5S,6R)- 3-ammino-6-(idrossimetil)ossano-2,4,5-triolo
Nomi alternativi
2-ammino-2-deossi-D-glucosio chitosammina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C6H13NO5
Massa molecolare (u) 179,17 g/mol
Numero CAS [3416-24-8]
Codice ATC M01AX05
PubChem 439213
DrugBank DB01296
SMILES N[C@H]1C(O)OC(CO) [C@@H](O)[C@@H]1O
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione 150
Indicazioni di sicurezza
Frasi H ---
Consigli P --- [1]

La glucosamina è uno zucchero amminico e uno dei principali precursori della sintesi delle proteine glicosilate e dei lipidi. È uno dei maggior componenti del guscio dei crostacei e di altri artropodi, nei funghi e molti organismi superiori ed è uno dei più abbondanti monosaccaridi. È uno dei componenti del Lipopolisaccaride dei batteri Gram -. È prodotto commercialmente dall'idrolisi dei gusci dei crostacei.

Biochimica[modifica | modifica sorgente]

La glucosamina fu identificata per la prima volta nel 1876 da G.Ledderhose ma la stereochimica non fu pienamente definita fino al 1939 con il lavoro di W.Haworth. La D-Glucosammina è prodotta naturalmente nella forma di glucosamina-6-fosfato e glutammina, come primo passo del percorso della biosintesi della esosammina. Il prodotto finale di questo processo è la UDP-N-acetilglucosamina, che è poi impiegata per produrre glicosaminoglicani, proteoglicani e glicolipidi.

Poiché la formazione di glucosamina-6-fosfato è il primo passo per la sintesi di questi prodotti, la glucosamina può esser importante regolando la loro produzione.

Comunque il modo col quale la biosintesi dell'esosammina è regolata, e se ciò possa essere utilizzato per contrastare le patologie umane, rimane poco chiaro.

Uso nell'osteoartrite[modifica | modifica sorgente]

La glucosamina è utilizzata come trattamento per l'osteoartrite, sebbene la sua accettazione come terapia medica non sia generale. Il suo utilizzo sembra essere sicuro, ma non c'è ancora prova evidente circa la sua efficacia.

Siccome è un precursore dei glicosaminoglicani, che sono il principale componente della cartilagine articolare, la glucosamina supplementare dovrebbe aiutare a ricostruire la cartilagine e curare l'artrite.

Dosaggio[modifica | modifica sorgente]

Il dosaggio tipico di glucosamina è di 1.500 mg al giorno. Essa contiene un gruppo amminico che è caricato positivamente al pH fisiologico. L'anione incluso nel sale può variare. Le forme di glucosamina normalmente vendute sono glucosamina solfato e glucosamina cloridrato. La percentuale di principio attivo presente in 1.500 mg di sale di glucosamina dipende da quale anione è presente e se sali aggiuntivi sono inclusi nel calcolo del produttore. La glucosammina è spesso venduta in combinazione con altri supplementi come il solfato di condroitina e il metilsulfonilmetano.

Approvazioni[modifica | modifica sorgente]

Negli Stati Uniti non è stata approvata dalla Food and Drug Administration (FDA) per l'uso medico nell'uomo. Poiché è classificata come integratore alimentare, le prove di sicurezza ed efficacia non sono richieste, finché non è considerata come cura per il trattamento dell'osteoartrite. È anche usata largamente in medicina veterinaria come integratore.

In Europa la glucosamina è approvata come farmaco ed è venduta nella forma di glucosamina solfato.

Sicurezza[modifica | modifica sorgente]

Studi clinici sulla glucosamina hanno concluso che sembra essere sicura. Siccome è di solito derivata dai crostacei, per chi vi è allergico è preferibile evitarla. Comunque, siccome glucosamina è derivata dai gusci degli animali, mentre l'allergene è nella loro carne, l'utilizzo è probabilmente sicuro anche per coloro che sono allergici ai crostacei. Fonti alternative, usando la fermentazione fungale del mais sono disponibili. Altra preoccupazione è che il supplemento di glucosamina potrebbe contribuire al diabete interferendo con la normale regolazione della sintesi di esosammina, ma parecchie ricerche non hanno evidenziato ciò. In USA si stanno conducendo studi sull'impiego di glucosamina negli obesi, poiché essi possono essere particolarmente sensibili agli effetti sull'insulino-resistenza.

Uso nell'osteoartrosi[modifica | modifica sorgente]

Ci sono state molteplici prove cliniche sulla glucosamina come terapia medica per l'osteoartrosi, ma i risultati sono stati contrastanti; essi sembrano indicare una maggiore efficacia del solfato di glucosamina rispetto al cloridrato di glucosamina. La prova non conclusiva dell'efficacia ha portato i medici a dibattere se raccomandare la cura ai loro pazienti.

Una ricerca del 2008 resa nota dall’American Academy of Orthopaedic Surgeon ha escluso l’efficacia del composto nella cura dell’artrosi del ginocchio.

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 05.11.2012, riferita al cloridrato