Riduzione di Birch

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La riduzione di Birch è una riduzione organica di un anello aromatico con sodio e un alcolo in ammoniaca liquida a formare l' 1-4 cicloesadiene. La reazione venne riportata dal chimico Arthur John Birch (19151995) nel 1944. Questa reazione fornisce un'alternativa all'idrogenazione catalitica, che generalmente riduce completamente l'anello a cicloesano (dopo l'iniziale riduzione a cicloesadiene, la riduzione catalitica dei restanti doppi legami (non aromatici) è molto più facile.

The Birch reduction

Litio e potassio possono sostituire il sodio; gli alcoli più usati sono etanolo e t-butanolo.

Un esempio è la riduzione del naftalene:

Naphtalene Birch Reduction

Meccanismo di riduzione[modifica | modifica sorgente]

Una soluzione di sodio in ammoniaca forma un sale elettruro [Na(NH3)x]+ e-, che dà un intenso colore blu alla soluzione. Gli elettroni solvatati si aggiungono all'anello aromatico a dare un radicale anionico. L'alcolo aggiunto fornisce un protone al carbanione. Per molti substrati l'ammoniaca non è abbastanza acida :

Reaction mechanism of the Birch reduction


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