Esametilentetrammina

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Esametilentetrammina
formula di struttura
Modello a sfere e bastoncini
Nomi alternativi
esammina
metenamina
urotropina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C6H12N4
Massa molecolare (u) 140,19 g/mol
Aspetto solido bianco
Numero CAS [100-97-0]
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 1.33 g/cm³ (a 20 °C)
Solubilità in acqua 85.3 g/100 mL (a 20 °C)
Temperatura di ebollizione 280 °C (Sublimazione)
Indicazioni di sicurezza
Flash point 250 °C
Temperatura di autoignizione 410 °C (770 °F)
Simboli di rischio chimico
facilmente infiammabile irritante

attenzione

Frasi H 228 - 317
Consigli P 280 - 302+352 [1]

L'esametilentetrammina (conosciuta anche con il nome di metenamina oppure esammina, o anche urotropina) è un'ammina, un composto organico eterociclico. Questo composto cristallino è di colore bianco ed altamente solubile in acqua e solventi organici polari, come ad esempio alcool e cloroformio ma insolubile in etere. Ha una struttura a gabbia assimilabile a quella dell'adamantano, i cui atomi di carbonio terziari sono sostituiti da atomi di azoto. È utile nella sintesi di altri composti chimici, ad esempio materie plastiche, prodotti farmaceutici, additivi della gomma. È un composto molto infiammabile e allergenico. Sublima nel vuoto a 280 °C.

Sintesi e struttura[modifica | modifica sorgente]

L’esametilentetrammina viene prodotta facendo reagire la formaldeide con l'ammoniaca. La reazione avviene nella fase gassosa e in soluzione. La molecola ha una struttura a gabbia con simmetria tetraedrica, simile all'adamantano, i cui quattro "angoli" sono atomi di azoto e i "bordi" sono gruppi metilene. Sebbene la forma molecolare definisca una gabbia, nessuno spazio vuoto è disponibile all'interno per un legame con altri atomi o molecole, a differenza degli eteri corona o strutture criptandi di maggiori dimensioni. La molecola si comporta come una base amminica, subendo protonazione e N-alchilazione. La nitrazione dell’esammina, cioè quando viene fatta reagire con l'acido nitrico, comporta la formazione di uno degli esplosivi più utilizzati e conosciuti nel campo militare, il ciclotrimetilentrinitroammina detto anche RDX. Può anche essere fatta reagire con il perossido di idrogeno, con un catalizzatore di acido citrico o acido solforico diluito, per formare esametilene triperossido diammina, un composto organico altamente esplosivo, sintetizzato per la prima volta nel 1885, detto anche HMTD. La formaldeide reagisce con l’acetaldeide, con l'esammina e con il pentaeritrolo in presenza di idrossido di calcio. Con questo metodo viene prodotto un altro tipo di esplosivo particolarmente conosciuto dai fochini per la costruzione di detonatori, il pentaeritrolo tetranitrato conosciuto anche come PETN.

Usi ed applicazioni[modifica | modifica sorgente]

L'uso principale di esametilentetrammina è nella produzione di preparati, in polvere o liquidi, di resine fenoliche e di composti di stampaggio a base di resine fenoliche, cui viene aggiunta come componente necessario a determinarne l'indurimento. Questi prodotti vengono usati come leganti, ad esempio nelle guarnizioni dei freni e della frizione, prodotti abrasivi, prodotti adesivi, rivestimenti, sigillanti, tessuti non tessuti e materiali incombustibili. Viene usata anche per il trattamento degli acciai.

Combustibile solido[modifica | modifica sorgente]

Insieme con 1,3,5-triossano, esametilentetrammina è un componente di alcune pastiglie di combustibile utilizzati da coloro che viaggiano con il camper, hobbisti, militari e le organizzazioni di soccorso. Le pastiglie di combustibile vengono in genere utilizzate per il riscaldamento di alimenti da campeggio oppure di razioni militari. Le pastiglie bruciano senza emettere fumo, hanno una buona capacità energetica (30,0 MJ / kg), non liquefano mentre bruciano e non lasciano cenere. Dosi standard di compresse di metenamina (esammina), pari a 0,149 g, sono utilizzate da laboratori specializzati in misure antincendio, come fonte di incendio pulito, standardizzato e riproducibile, per verificare l'infiammabilità di tappeti e moquette.

Additivo alimentare[modifica | modifica sorgente]

Esammina è anche utilizzata come additivo alimentare, e più precisamente come conservante. È identificata dalla sigla E239. È approvata per l'utilizzo a tal fine in Europa,[2] ma non negli Stati Uniti o in Australia e Nuova Zelanda.[3]

Reagente in chimica organica[modifica | modifica sorgente]

Esametilentetrammina è un versatile reagente in sintesi organica. È infatti utilizzata nella reazione di Duff (formilazione di areni),[4] nella reazione di Sommelet (conversione alogenuri benzilici in aldeidi),[5] e nella reazione Delepine (che permette la sintesi di ammine a partire da alogenuri alchilici).[6]

Usi medici[modifica | modifica sorgente]

Exquisite-kfind.png Per approfondire, vedi Metenamina.

In medicina, la metenamina come sale dell'acido ippurico o mandelico trova impiego come agente antibatterico nelle infezioni delle vie urinarie[7] e per la profilassi delle infezioni ricorrenti.[8] Metenamina si decompone ad un pH acido a formaldeide e ammoniaca. La formaldeide è notoriamente battericida e l'acido mandelico amplifica questo effetto. L'acidità urinaria, indispensabile per l'attivazione del composto, è generalmente assicurata dalla concomitante somministrazione di vitamina C (acido ascorbico) o cloruro di ammonio.

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ scheda dell'esametilentetrammina su IFA-GESTIS
  2. ^ UK Food Standards Agency: Current EU approved additives and their E Numbers. URL consultato il 27 ottobre 2011.
  3. ^ Australia New Zealand Food Standards Code Standard 1.2.4 - Labelling of ingredients. URL consultato il 27 ottobre 2011.
  4. ^ A. T. Bottini, Vasu Dev, and Jane Klinck, Syringic Aldehyde, 1963. URL consultato il 26 gennaio 2012.
  5. ^ Kenneth B. Wiberg, 2-Thiophenaldehyde, 1963. URL consultato il 26 gennaio 2012.
  6. ^ A. T. Bottini, Vasu Dev, and Jane Klinck, 2-Bromoallylamine, 1963. URL consultato il 26 gennaio 2012.
  7. ^ G. Carroll, HN. Allen, The treatment of urinary infections with mandelamine (methenamine mandelate); a clinical study of 200 cases. in J Urol, vol. 55, giugno 1946, pp. 674-81, PMID 20988077.
  8. ^ RK. Keswani, TD. Chugh; RS. Hooda; JS. Beniwal, Prevention of recurrent urinary tract infection with methenamine mandelate. in Indian J Med Res, vol. 64, nº 8, agosto 1976, pp. 1168-72, PMID 992846.