Trietilammina

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Trietilammina
Struttura della trietilammina
Struttura della 3D trietilammina
Nome IUPAC
N,N-dietiletanammina
Abbreviazioni
TEA
TEN
Nomi alternativi
(dietilammino)etano
trietilammina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C6H15N
Massa molecolare (u) 101,19
Aspetto liquido incolore dall'odore caratteristico
Numero CAS [121-44-8]
PubChem 8471
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 0,728
Solubilità in acqua 133 g/L (20 °C)
Temperatura di fusione -115 °C (158,15 K)
Temperatura di ebollizione 90 °C (363,15 K)
Tensione di vapore (Pa) a 293,15 K 7.200
Indicazioni di sicurezza
Flash point -11 °C (262,15 K)
Limiti di esplosione 1,2-8 %V
Temperatura di autoignizione 230 °C (503,15 K)
Simboli di rischio chimico
Facilmente infiammabile Corrosivo
Frasi R 11-20/21/22-35
Frasi S 3-16-26-29-36/37/39-45

La trietilammina è un'ammina con formula N(CH2CH3)3, spesso indicata comunemente nella forma abbreviata Et3N. Soventemente viene indicata anche con la forma abbreviata TEA, che però non deve essere confusa con la trietanolammina che possiede la stessa abbreviazione.

A temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore dall'odore pungente di pesce avariato; rappresenta la più semplice ammina terziaria simmetrica liquida in condizioni ambientali. Trova comunemente utilizzo nella sintesi organica.

Usi[modifica | modifica wikitesto]

La trietilammina è comunemente utilizzata nella sintesi organica sfruttandone la basicità, come nel caso della sintesi degli esteri e delle ammidi a partire da cloruri acilici dove il suo ruolo consiste nel neutralizzare l'acido cloridrico formatosi portando così a completamento la reazione:[1]

R2NH + R'C(O)Cl + Et3N → R'C(O)NR2 + Et3NH+Cl-

Similmente alle altre ammine terziarie, catalizza la formazione delle schiume uretaniche e delle resine epossidiche. È utile anche nelle reazioni di deidroalogenazione e nelle ossidazioni di Swern. I sali di ammonio quaternario prodotti dalla trietilammina sono utilizzati come ausiliari tessili, inoltre la trietilammina è un intermedio per la sintesi di diversi composti chimici, tra cui farmaci e pesticidi.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Sorgi, K. L. "Triethylamine" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001 John Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289X.rt217
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