Cianammide

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Cianammide o cianamide
Cyanamide.svg
Cyanamide-3D-balls.png
Nomi alternativi
carbamonitrile, idrogeno cianammide, carbodiimmide, carbimide, ammidocianogeno
Caratteristiche generali
Massa molecolare (u) 42,040
Aspetto solido cristallino incolore
Numero CAS [420-04-2]
Numero EINECS 206-992-3
PubChem 9864
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 1,28
Indice di rifrazione 1,4418 a 48 °C
Costante di dissociazione acida a K 5,42 × 10−11
Costante di dissociazione basica a K 2,5 × 10−12
Solubilità in acqua 850 g/L a 25 °C
Temperatura di fusione 44 °C (317 K)
Temperatura di ebollizione 260 °C (533 K) dec
Tensione di vapore (Pa) a 293 K 0,5 Pa
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1) 58,77
ΔcombH0 (kJ·mol−1) −737,9
Proprietà tossicologiche
LD50 (mg/kg) 280 Rat oral
Indicazioni di sicurezza
Flash point 141 °C (414 K)
Simboli di rischio chimico
tossicità acuta

pericolo

Frasi H 301 - 311 - 315 - 317 - 319
Consigli P 280 - 301+310 - 305+351+338 - 312 [1]

La cianammide (o anche cianamide) è il composto organico di formula H2NCN. È un solido incolore molto usato in agricoltura e per la produzione di farmaci e altri prodotti organici. La molecola contiene un gruppo nitrile connesso ad un gruppo ammino. La struttura è simile al cianuro di idrogeno, ma è molto meno tossica. I suoi derivati sono le cianammidi; il più comune è la calciocianammide, CaCN2.

Caratteristiche strutturali e fisiche[modifica | modifica wikitesto]

La molecola di cianammide esiste in due tautomeri, uno con connettività NCNH2 e l'altro con formula HNCNH (tautomero diimmide). La forma NCNH2 è predominante, ma in alcune reazioni come la sililazione sembra importante la forma diimmide. La cianammide è un solido cristallino incolore, inodore, igroscopico. È una sostanza tossica, infiammabile, molto solubile in acqua (850 g/L a 25 °C) e in solventi organici.

Sintesi[modifica | modifica wikitesto]

La cianammide è prodotta per idrolisi della calciocianammide, che a sua volta è preparata dal carburo di calcio, CaC2

CaC2 + N2 → CaCN2 + C
CaCN2 + H2O + CO2 → CaCO3 + H2NCN

La conversione viene effettuata su poltiglie, e di conseguenza la maggior parte della cianammide commerciale è venduta come soluzione acquosa.

Reattività e usi[modifica | modifica wikitesto]

La principale reazione della cianammide è l'addizione di composti contenenti un protone acido. Acqua, solfuro di idrogeno e seleniuro di idrogeno reagiscono con la cianammide per formare rispettivamente urea, tiourea e selenourea:

H2NCN + H2E → H2NC(E)NH2       (E = O, S, Se)

I questo modo la cianammide agisce da disidratante e può quindi favorire reazioni di condensazione. Alcoli, tioli e ammine reagiscono in modo analogo per formare alchilisouree e guanidine.

La cianammide contiene nella molecola un sito nucleofilo e un sito elettrofilo, e quindi può reagire anche con sé stessa. Può dimerizzare formando 2-cianoguanidina; questo processo è sfavorito dalla presenza di acidi e da basse temperature. Il trimero della cianammide è la melammina. La formazione di melammina è un esempio delle molte reazioni che sfruttano la bifunzionalità della cianammide per ottenere eterocicli; per questa via si ottengono numerosi farmaci come l'amminopirimidina imatinib e prodotti agrochimici come l'erbicida amitrol (3-ammino-1,2,4-triazolo). Altri farmaci con strutture derivate dalla cianammide sono il minoxidil (usato per combattere la caduta dei capelli) e gli antielmintici albendazolo, flubendazolo e mebendazolo.[2]

La cianammide si degrada idrolizzandosi ad urea, che è un ottimo fertilizzante. Alcuni microorganismi, come il batterio Myrothecium verrucaria, accelerano il processo tramite l'enzima cianammide idratasi.

Sicurezza[modifica | modifica wikitesto]

La cianammide è tossica per gli organismi acquatici. Per l'uomo la tossicità è moderata.[3] Esposizione durante l'irrorazione di cianammide sul luogo di lavoro o su persone vicino al luogo di irrorazione ha provocato irritazione delle vie respiratorie, dermatite da contatto, cefalea, disturbi gastrointestinali come nausea, vomito e diarrea.[3]

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 05.05.2014
  2. ^ T. Güthner e B. Mertschenk, Cyanamides in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim, Wiley-VCH, 2006, DOI:10.1002/14356007.a08_139.pub2.
  3. ^ a b L. Schep, W. Temple e M. Beasley, The adverse effects of hydrogen cyanamide on human health: an evaluation of inquiries to the New Zealand National Poisons Centre in Clinical Toxicology, vol. 47, nº 1, 2009, pp. 58-60, DOI:10.1080/15563650802459254.

Collegamenti esterni[modifica | modifica wikitesto]

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