Cloruro di tionile

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Cloruro di tionile
formula di struttura
Nome IUPAC
Ossido dicloruro di zolfo(IV)
Nomi alternativi
diclorosolfossido
dicloruro dell'acido solforoso
cloruro di solfonile
dicloruro di solfonile
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare SOCl2
Massa molecolare (u) 118,97
Aspetto liquido giallastro
Numero CAS [7719-09-7]
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 1,64
Solubilità in acqua reazione energica
Temperatura di fusione −104 °C (169 K)
Temperatura di ebollizione 76 °C (349 K)
Tensione di vapore (Pa) a 293 K 12100
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
corrosivo tossicità acuta

pericolo

Frasi H 302 - 331 - 314 - 335 - EUH014 - EUH029
Consigli P 280 - 305+351+338 - 310 [1][2]

Il cloruro di tionile, SOCl2, è il cloruro dell'acido solforoso; può essere visto anche come un'anidride mista di acido solforoso e acido cloridrico.

A temperatura ambiente è un liquido giallastro corrosivo e dall'odore irritante. Subisce rapida idrolisi in presenza di acqua dando acido cloridrico e anidride solforosa, da cui deriva il suo effetto lacrimogeno. Pericoloso per inalazione e per contatto, si decompone a temperature superiori a 140 °C.

Industrialmente viene preparato per clorurazione dell'anidride solforica (SO3) o solforosa (SO2) con dicloruro di zolfo (SCl2) o pentacloruro di fosforo (PCl5).

Una della principali reazioni sfruttate è la seguente:

SO3 + SCl2 → SOCl2 + SO2

Eventualmente si può preparare anche a 180 - 200 °C da zolfo, cloro e ossigeno nei rapporti stechiometrici in presenza di carbone attivo come catalizzatore. Per raffreddamento condensa poi cloruro di tionile che viene depurato per distillazione.

In acqua idrolizza ad acido cloridrico e acido solforoso. Ad alta temperatura reagisce con lo zolfo per dare cloruro di zolfo e anche con acido solfidrico per dare acido cloridrico, anidride solforosa e zolfo.

Usi[modifica | modifica sorgente]

Il cloruro di tionile è ampiamente utilizzato in sintesi organica per produrre alogenuri alchilici e acilici rispettivamente da alcoli e acidi carbossilici. Questi composti sono utili intermedi di sintesi in quanto sono molto più reattivi rispetto ai composti di partenza.

R-OH + O=SCl2 → R-Cl + SO2 + HCl
R-C(O)OH + O=SCl2 → R-C(O)Cl + SO2 + HCl

In chimica analitica qualitativa viene utilizzato per il riconoscimento degli acidi carbossilici, assieme al pentacloruro di fosforo e all'ossicloruro di fosforo. Gli acidi carbossilici infatti, per poter essere attivati per il saggio di Angeli e Rimini, vengono trattati con il cloruro di tionile, andando a formare il corrispettivo cloruro acilico.

Altri utilizzi industriali riguardano la produzione di batterie al litio-cloruro di tionile e agenti nervini in ambito militare. Interessante l'uso anche per elettrodeposizioni di rivestimenti metallici da solventi non acquosi.

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ scheda del cloruro di tionile su IFA-GESTIS
  2. ^ Sigma Aldrich; rev. del 09.01.2012

Voci correlate[modifica | modifica sorgente]

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