Dimetilformammide

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Dimetilformammide
formula di struttura
Nomi alternativi
DMF
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare HCON(CH3)2
Massa molecolare (u) 73,10 g/mol
Aspetto liquido incolore
Numero CAS [68-12-2]
PubChem 6228
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 0,94 (20 °C)
Solubilità in acqua (20 °C) solubile
Temperatura di fusione −61 °C (212 K)
Temperatura di ebollizione 153 °C (426 K) (1013 hPa)
Indicazioni di sicurezza
Flash point 58 °C (331 K) (c.c.)
Limiti di esplosione 2,2 - 16 Vol%
Temperatura di autoignizione 410 °C (683 K)
Simboli di rischio chimico
infiammabile tossico a lungo termine irritante

pericolo

Frasi H 360d - 226 - 332 - 312 - 319
Consigli P 210 - 302+352 - 305+351+338 - 308+313 [1]


La N,N-dimetilformammide (o DMF) è l'ammide della dimetilammina e dell'acido formico. È una molecola planare e polare.

A temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore dall'odore tenue di ammina. È un composto tossico per la riproduzione, nocivo, irritante. Grazie all'elevata costante dielettrica viene utilizzato in laboratorio come solvente polare aprotico, utile nelle reazioni di sostituzione nucleofila in vari substrati organici. In reazioni di SN2 è molto comune osservare un notevole incremento delle cinetiche di reazione in DMF o DMSO. Questo fenomeno è legato al fatto che l'ossigeno carbonilico della DMF sia in grado di interagire attraverso interazioni elettrostatiche con cationi, lasciando gli anioni "nudi" del proprio controione in soluzione e di conseguenza molto più reattivi. Per la sua elevata solubilità in acqua è facilmente eliminabile dai prodotti insolubili nel mezzo acquoso per semplice lavaggio in acqua corrente. È uno dei solventi di elezione nella chimica organica moderna.

È stata usata in passato come induttore del differenziamento cellulare in laboratorio. Aggiunta a basse concentrazioni alle colture di cellule embrionali o tumorali, e capace di indurle all'acquisizione di un fenotipo "adulto" o quantomeno molto meno aggressivo per quanto riguarda le cellule cancerose. Ciò avverebbe per inibizione di qualche enzima della biosintesi delle purine, come la glicinamide ribotide formil-trasferasi e per inibizione di qualche isoforma dell'enzima istone deacetilasi (HDACs), che controlla il differenziamento genico per deacetilazione degli istoni legati al DNA.

In certi casi le cellule trasformate, dopo il differenziamento indotto da questo composto vanno incontro spontaneamente a morte cellulare programmata o apoptosi.

Con lo stesso acronimo (DMF) viene abbreviato anche il nome del dimetilfurano.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ scheda della dimetilformammide su IFA-GESTIS
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