Cloruro di ossalile

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Cloruro di ossalile
Rappresentazione 2D
Rappresentazione 3D
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare (COCl)2
Aspetto liquido incolore, odore penetrante
Numero CAS [79-37-8]
Numero EINECS 201-200-2
Proprietà chimico-fisiche
Indice di rifrazione 1,429
Temperatura di fusione −16 °C (257 K)
Temperatura di ebollizione 63-64 °C (336-337 K)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
Tossico

Il cloruro di ossalile è un composto chimico appartenente alla famiglia degli alogenuri acilici, rappresentato dalla formula (COCl)2. È incolore ed è caratterizzato da un odore intenso. È utilizzato come reagente nella sintesi organica.[1] Può essere preparato attraverso il trattamento di acido ossalico con pentacloruro di fosforo.[2]

Applicazioni nelle sintesi organiche[modifica | modifica sorgente]

Sintesi del cloruro d'acile[modifica | modifica sorgente]

Questa sintesi è utilizzata principalmente nella sintesi organica per la preparazione di cloruri di acile. Come per il cloruro di tionile, SOCl2, la reazione favorisce l'evaporazione dei prodotti che, a pressione e temperatura normali, sono in stato gassoso:

RCO2H + (COCl)2 → RC(O)Cl + HCl + CO + CO2

In questa reazione è possibile aggiungere una piccola quantità di DMF come catalizzatore della reazione.

Formilazione di areni[modifica | modifica sorgente]

Il cloruro di ossalile reagisce con i composti aromatici, come per esempio il benzene, in presenza di cloruro di alluminio per produrre il corrispondente cloruro di acile attraverso la reazione di Friedel-Crafts. L'acido ottenuto più essere idrolizzato in acqua per formare il corrispondente acido carbossilico.

Preparazione di diesteri[modifica | modifica sorgente]

Il cloruro di ossalile può reagire con alcoli per dare un estere:

2 RCH2OH + (COCl)2 → RCH2OC(O)C(O)OCH2R + 2 HCl

Spesso la reazione viene condotta in presenza di una base come per esempio la piridina. Il diestere che si ottiene dal fenolo è chiamato difenil ossalato ed è l'elemento attivo del Lightstick.

Ossidazione degli alcoli[modifica | modifica sorgente]

La combinazione di DMSO, cloruro di ossalile e trietilammina, converte gli alcoli nei corrispondenti aldeidi e chetoni, attraverso il processo conosciuto come Ossidazione di Swern.

Precauzioni[modifica | modifica sorgente]

Come tutti gli alogenuri acilici, il cloruro di ossalile reagisce con l'acqua liberando HCl. I suoi effetti sono comparabili a quelli del fosgene.

Nel marzo 2000, Airbus A330 della Malaysia Airlines fu irreparabilmente danneggiato dopo una falsa dichiarazione del carico: nella stiva era stato caricato del cloruro di ossalile.[3]

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ Salmon, R. "Oxalyl Chloride" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2001, John Wiley & Sons, New York, DOI: 10.1002/047084289X.ro015.
  2. ^ Vogel, A.; Steffan, G.; Mannes, K.; Trescher, V. "Oxalyl chloride" DE 78-2840435 19780916.Chemical Abstracts Number 93:94818
  3. ^ Firm told to pay $65 mln for ruining plane, Reuters, 6 dicembre 2007. URL consultato il 6 dicembre 2007.
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