Dimetilsolfossido

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Dimetilsolfossido
formula di struttura
Nomi alternativi
DMSO
metilsolfossido
sulfinilbis(metano)
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare (CH3)2SO
Massa molecolare (u) 78,13 g/mol
Aspetto liquido incolore
Numero CAS [67-68-5]
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 1,10 (20 °C)
Indice di rifrazione 1,48 (20 °C)
Solubilità in acqua (20 °C) solubile
Temperatura di fusione 18 °C (291 K)
Temperatura di ebollizione 189 °C (462 K) (1013 hPa)
Indicazioni di sicurezza
Flash point 95 °C (368 K) (o.c.)
Limiti di esplosione 3,0 - 28,5 Vol%
Temperatura di autoignizione 300 °C (573 K)
Frasi H ---
Consigli P --- [1]

Il dimetilsolfossido (DMSO), noto anche come metilsolfossido o sulfinilbis(metano), è un composto organico appartenente alla categoria dei solfossidi. A temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore e inodore particolarmente igroscopico. Sebbene nella sua forma pura sia effettivamente privo di odore, campioni impuri di dimetilsolfossido odorano fortemente di dimetilsolfuro. Il DMSO è un solvente aprotico, miscibile con una vasta gamma di solventi, fra cui alcoli, eteri, chetoni, clorurati e aromatici. È inoltre miscibile in tutte le proporzioni con l'acqua.

Il dimetilsolfossido è un sotto-prodotto della lavorazione della carta, frequentemente usato come solvente in chimica organica: in particolare il dimetilsofossido è un solvente particolarmente indicato per alchilazioni SN2. Per esempio è possibile alchilare l'indolo o i fenoli con alte rese utilizzando idrossido di potassio (KOH) come base.
Gli atomi di idrogeno metilici del DMSO presentano un debole carattere acido (pKa= 35) a causa dell'effetto stabilizzante degli anioni del gruppo solfossido.

Usi[modifica | modifica sorgente]

Il dimetilsofossido è stato scoperto nel 1867, tuttavia non venne utilizzato commercialmente fino al termine della Seconda guerra mondiale. In aggiunta ai suoi utilizzi come solvente, sia in chimica organica, sia per applicazioni industriali (chimica dei polimeri, farmaci, prodotti agrochimici), il dimetilsolfossido è anche un eccellente agente per la rimozione delle vernici da legno e da metallo, caratterizzato da un vantaggio in termini di sicurezza rispetto ad altre sostanze come il nitrometano e il diclorometano.

Il DMSO può anche essere impiegato come agente di lavaggio nell'industria elettronica e, nella sua forma deuterata (DMSO-d6), è un comune solvente utilizzato nelle analisi NMR, grazie alla sua capacità di dissolvere un gran numero di sostanze e alla bassa interferenza dei suoi segnali. (AV)

Proprietà biologiche[modifica | modifica sorgente]

Avvertenza
Le informazioni riportate non sono consigli medici e potrebbero non essere accurate. I contenuti hanno solo fine illustrativo e non sostituiscono il parere medico: leggi le avvertenze.

In criobiologia il dimetilsofossido è un agente di crioprotezione, componente principale delle miscele di crioprotezione vetrificanti con cui si conservano organi e tessuti. Anche per lo stoccaggio a lungo termine di cellule umane o animali, non trasformate o tumorali e delle cellule staminali embrionali, si ricorre al congelamento utilizzando siero o medium di coltura addizionato con DMSO (2-5% in volume).

Il ricorso in campo medico al DMSO risale almeno al 1963 quando una squadra di ricercatori della "Scuola di Medicina dell'Università dell'Oregon" diretta da Stanley Jacob scoprì che tale sostanza era in grado di penetrare in profondità sotto la pelle e altre membrane senza danneggiarle, trasportando altre molecole all'interno del sistema biologico. Il dimetilsolfossido viene quindi utilizzato per l'applicazione topica di prodotti farmaceutici, accanto ai suoi usi come analgesico locale, anti-infiammatorio ed antiossidante.

Al pari della dimetilformammide e della esametilen-bis-acetammide (HMBA), il DMSO è un agente induttore del differenziamento cellulare. Molte linee di cellule embrionali e/o tumorali trattate DMSO nel medium di coltura vengono indotte alla maturazione e all'assunzione di un fenotipo morfologico più "maturo". Il reale meccanismo con cui ciò accade, tenendo conto dell'estrema semplicità della sua molecola, non è stato ancora capito del tutto. Inizialmente sono stati speculati due meccanismi al riguardo:

  • interagendo con le membrane cellulari potrebbe favorire l'entrata i ioni calcio e attivare la produzione di ceramide, il secondo messaggero derivato dall'idrolisi della sfingomielina per opera della sfingomielinasi. La ceramide, a sua volta, controllerebbe il fenomeno del differenziamento.

Studi più approfonditi hanno evidenziato che il DMSO, per operare il fenomeno del differenziamento mette in moto un complesso fenomeno di cascate biochimiche e di trasduzione del segnale. Una delle tappe finali è quella di antagonizzare il proto-oncogene c-Myc tramite il suo partner TRRAP e ridurre i livelli cellulari dell'enzima telomerasi noto per intervenire nel processo di cancerogenesi ed invecchiamento. Tramite la repressione di questa proteina, la longevità cellulare viene drammaticamente accorciata e la cellula viene forzata ad assumere un fenotipo metabolico e funzionale maturi.

Sicurezza[modifica | modifica sorgente]

Il dimetilsolfossido è un composto irritante, specialmente in caso di ingestione o contatto con occhi, pelle e tratto respiratorio. Sebbene alcuni studi indichino come il dimetilsolfossido sia meno nocivo rispetto alla dimetilformammide o alla esametilfosforoamide, un'esposizione prolungata può causare dermatite e forse danni a livello del fegato o dei reni. La preoccupazione più rilevante a livello tossicologico è rappresentata dalla capacità del dimetilsolfossido di trasportare altre sostanze nei tessuti per contatto con la pelle.

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ scheda della sostanza su IFA-GESTIS
  2. ^ Material Safety Data Sheet

Bibliografia[modifica | modifica sorgente]

  • Morley P, Whitfield JF. The differentiation inducer, dimethyl sulfoxide, transiently increases the intracellular calcium ion concentration in various cell types. J Cell Physiol. 1993 Aug; 156(2):219-25.
  • Yu ZW, Quinn PJ. The modulation of membrane structure and stability by dimethyl sulphoxide (review). Mol Membr Biol. 1998 Apr-Jun; 15(2):59-68.
  • Cheung WM, Ng WW, Kung AW. Dimethyl sulfoxide as an inducer of differentiation in preosteoblast MC3T3-E1 cells. FEBS Lett. 2006 Jan 9; 580(1):121-6.
  • Rosenblum W. Dimethyl sulfoxide effects on platelet aggregation and vascular reactivity in pial microcirculation. Ann N Y Acad Sci. 1983; 411:110-9.
  • Lee YR et al (2005): Dimethylsulfoxide induces upregulation of tumor suppressor protein PTEN through nuclear factor-kappaB activation in HL-60 cells. Leuk Res.;29(4):401-405.
  • Jiang G et al (2006): Down-regulation of TRRAP-dependent hTERT and TRRAP-independent CAD activation by Myc/Max contributes to the differentiation of HL60 cells after exposure to DMSO. Int Immunopharmacol.; 6(7):1204-13.

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