Oxolamina

Da Wikipedia, l'enciclopedia libera.
Vai alla navigazione Vai alla ricerca
Le informazioni riportate non sono consigli medici e potrebbero non essere accurate. I contenuti hanno solo fine illustrativo e non sostituiscono il parere medico: leggi le avvertenze.
Oxolamina
Nome IUPAC
N,N-dietil-2-(3-fenil-1,2,4-ossadiazol-5-il)etanammina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC14H19N3O
Massa molecolare (u)245,32
Numero CAS959-14-8
Numero EINECS213-493-4
Codice ATCR05DB07
PubChem13738
DrugBankDB13216
SMILES
CCN(CC)CCC1=NC(=NO1)C2=CC=CC=C2
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di ebollizione127-130 °C
Dati farmacologici
Modalità di
somministrazione
Orale, rettale
Dati farmacocinetici
EscrezioneUrine e feci
Indicazioni di sicurezza

L'oxolamina è un sedativo della tosse ad azione principalmente periferica. Il farmaco sembra dotato anche di una certa attività antinfiammatoria e antispastica.[1] In Italia il farmaco è venduto dalla società Aziende Chimiche Riunite Angelini Francesco con il nome commerciale di Uniplus nella forma farmaceutica di supposte per adulti (contenenti 250 mg di oxolamina citrato e 350 mg di propifenazone) e per bambini (contenenti 125 e 150 mg dei rispettivi principi attivi) e dalla società Laboratorio Chimico Farmaceutico A. Sella con il nome di Tussibron nella forma farmaceutica di sciroppo per adulti e bambini (1% oxolamina citrato) e nella forma di compresse per adulti (contenenti ciascuna 100 mg di oxolamina citrato).

Caratteristiche strutturali, fisiche e chimiche[modifica | modifica wikitesto]

L'oxolamina si presenta come una polvere bianca cristallina, inodore, con leggero sapore acidulo. Il composto è poco solubile in acqua (1:100) e in alcol. Risulta praticamente insolubile in etere, in etere di petrolio ed in cloroformio. La sostanza, in soluzione acquosa, assorbe nell'ultravioletto (UV) alle lunghezze d'onda di 239, 273 e 283 nm. Per aggiunta di sodio idrato al 10% alla soluzione acquosa della sostanza si ottiene un precipitato biancastro che col tempo si rapprende in un liquido oleoso con punto di ebollizione di 130 °C a 0,5 mmHg. Con il reattivo di Mayer si ottiene un precipitato bianco-giallognolo.

Sintesi del composto[modifica | modifica wikitesto]

Farmacodinamica[modifica | modifica wikitesto]

Il farmaco a livello della mucosa del tratto respiratorio sembra modulare la secrezione di citochine infiammatorie e di ridurre la stimolazione delle piccole terminazioni nervose amieliniche libere, diffuse nell'apparato respiratorio, e causa dello stimolo tussivo.[2][3]

Farmacocinetica[modifica | modifica wikitesto]

A seguito di somministrazione per via orale, così come per via rettale, l'oxolamina è ben assorbita dal tratto gastrointestinale. La molecola viene prontamente distribuita attraverso il flusso ematico, nei vari fluidi organici e tessuti biologici. Il composto si concentra in particolare a livello dell'albero respiratorio, per il quale dimostra uno specifico tropismo. Il farmaco viene rapidamente metabolizzato e totalmente eliminata nell'arco di 24 ore, sia attraverso l'emuntorio renale, sia tramite le feci.[4]

Tossicologia[modifica | modifica wikitesto]

A seguito di studi sperimentali sugli animali (topo) il valore della DL50 è risultato pari a 930 mg/kg peso corporeo, quando la molecola viene somministrata per os.

Usi clinici[modifica | modifica wikitesto]

Il farmaco è indicato nel trattamento delle infezioni delle prime vie aeree (in particolare faringite, laringite, tracheite e bronchiti acute e croniche) qualora si associno a tosse persistente ed invalidante,[5][6][7][8][9] anche in associazione a trattamento antibiotico.[10][11][12]

Effetti collaterali e indesiderati[modifica | modifica wikitesto]

Nel corso del trattamento è possibile si verifichino disturbi gastrointestinali ed in particolare dispepsia, perdita di appetito, nausea, vomito, pirosi gastrica e dolore addominale. Nei soggetti in età pediatrica sono state riportate allucinazioni.[13]

Controindicazioni[modifica | modifica wikitesto]

Il composto è controindicato nei soggetti con ipersensibilità individuale accertata verso il principio attivo, altri composti chimicamente correlati oppure verso uno qualsiasi degli eccipienti utilizzati nella formulazione farmacologica. È bene evitare di associare oxolamina a composti di tipo anticoagulante.

Dosi terapeutiche[modifica | modifica wikitesto]

In terapia la molecola è disponibile sia come citrato (sciroppo e supposte ad uso pediatrico),[14][15] sia come fosfato (sciroppo per adulti e gocce). Negli adulti il dosaggio consigliato è pari a 100–200 mg, da assumersi per 3-4 volte al giorno. Nei bambini le dosi risultano dimezzate.[16]

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ E. Rottini, G. Marri; P. Calandra, [The recent introduction in therapy of a new antitussive drug: oxolamine]., in Minerva Med, vol. 52, Ott 1961, pp. 3758-60, PMID 14494482.
  2. ^ M. De Gregorio, [Anti-tussive activity in man and pharmaco-therapeutic characteristics of oxolamine (Perebron)]., in Minerva Med, vol. 51, Dic 1960, pp. 4086-90, PMID 13720535.
  3. ^ BB. Ceyhan, S. Karakurt, Effect of oxolamine on cough sensitivity in COPD patients., in Respir Med, vol. 96, n. 1, Gen 2002, pp. 61-3, PMID 11863211.
  4. ^ G. Palazzo, G. Corsi, Elimination of oxolamine in rat and in human beings., in Arzneimittelforschung, vol. 12, Mag 1962, pp. 545-6, PMID 14483303.
  5. ^ M. De Gregorio, The treatment of tracheo-bronchial inflammation with oxolamine., in Panminerva Med, vol. 4, Feb 1962, pp. 90-3, PMID 13884213.
  6. ^ H. Araki, Y. Kitamura; T. Kagami, [Clinical effects of oxolamine (Perebron)], in Minerva Med, vol. 52, Ott 1961, pp. 3745-7, PMID 14036833.
  7. ^ M. Repaci, [The use of oxolamine citrate in the treatment of senile bronchopathies], in Minerva Med, vol. 51, Dic 1960, pp. 4072-7, PMID 13740908.
  8. ^ G. Gunella, M. Fabbri; M. Laghi, [Therapeutic action of oxolamine in acute tracheo-bronchitis], in Clin Ter, vol. 100, n. 5, Mar 1982, pp. 485-92, PMID 7140166.
  9. ^ E. Ilie, R. Alinescu; A. Jelea, [Study of the effect of oxolamine citrate in diseases of the respiratory tract], in Med Interna (Bucur), vol. 18, n. 9, Set 1966, pp. 1085-8, PMID 5975888.
  10. ^ R. Balli, [Association of oxolamine with tetracycline in the treatment of bronchial diseases in laryngectomized subjects], in Minerva Otorinolaringol, vol. 13, Ott 1963, pp. 310-3, PMID 14115130.
  11. ^ M. Cairella, [Associations of antibiotics with non-steroid anti-inflammatory agents. Clinical observations on the treatment of acute and chronic bronchitis with tetracycline-oxolamine], in Policlinico Prat., vol. 77, n. 37, Set 1970, pp. 1183-6, PMID 5458803.
  12. ^ M. Cairella, [Combinations of antibiotics with non-steroidal anti-inflammatory agents. Clinical study of treatment of acute and chronic bronchitis with tetracycline-oxolamine], in Clin Ter, vol. 51, n. 3, Nov 1969, pp. 221-6, PMID 5407317.
  13. ^ J. McEwen, RH. Meyboom; I. Thijs, Hallucinations in children caused by oxolamine citrate., in Med J Aust, vol. 150, n. 8, Apr 1989, pp. 449-50, 452, PMID 2716683.
  14. ^ EG. Corbella, [Preliminary clinical experience with oxolamine citrate, new synthetic cough remedy]., in Minerva Med, vol. 51, Dic 1960, pp. 4077-86, PMID 13695432.
  15. ^ B. Gaudier, P. Ryckewaert, [Use of oxolamine cycline benzylate in pediatrics], in Lille Med, vol. 13, n. 3, Mar 1968, pp. Suppl:269-72, PMID 5759687.
  16. ^ A. Testaferrata, L. Francalancia, [Clinical experience on the possibility of use of oxolamine citrate in pediatrics]., in Minerva Med, vol. 51, Dic 1960, pp. 4064-9, PMID 13776101.

Altri progetti[modifica | modifica wikitesto]