Ibuprofene
| Ibuprofene | |
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| Nome IUPAC | |
| (RS)-acido 2-[4-(2-metilpropil)fenil]propanoico | |
| Identificatori | |
| Numero CAS | |
| Codice ATC | M01 |
| PubChem | |
| DrugBank | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula | C13H18O2 |
| MM | 206,3 |
| SMILES | CC(C)Cc1ccc(cc1)C(C)C(=O)O |
| Dati farmacologici | |
| Categoria farmacoterapeutica | |
| Teratogenicità | |
| Modalità di somministrazione |
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| Dati farmacocinetici | |
| Biodisponibilità | 49–73% |
| Metabolismo | epatico |
| Emivita | 2 - 3 ore |
| Escrezione | renale |
L'ibuprofene è un principio attivo della famiglia dei FANS (farmaci antinfiammatori non steroidei). Ha proprietà analgesica, antinfiammatoria e antipiretica. Questa classe di farmaci rappresenta la categoria di più largo impiego nel trattamento delle malattie reumatiche. Attività farmacologica: azione antiinfiammatoria attraverso il blocco della sintesi delle prostaglandine; azione antidolorifica: è in grado di sedare i diversi tipi di dolore (muscolare, da ferite chirurgiche e traumatiche). L'efficacia del farmaco dipende dall'intensità del dolore; infatti l'uso dell'ibuprofene è indicato nel trattamento del dolore di lieve e media intensità. Ha inoltre effetto antipiretico ed effetto antiaggregante piastrinico. L'ibuprofene appartiene alla classe degli arilpropionici.
Indice |
[modifica] Avvertenze
Funzionalità renale: durante il trattamento monitorare la funzionalità renale per evitare accumulo di farmaco e rischio di crasi ematica [1].
Funzionalità epatica: se durante il trattamento con ibuprofene i test di funzionalità epatica risultassero alterati, sospendere il trattamento farmacologico. In presenza di malattie epatiche: possibile epatotossicità [1].
Disturbi visivi: nel caso si manifestino vista offuscata o ridotta, scotomi, alterazione della percezione dei colori durante la terapia con ibuprofene, interrompere il trattamento e consultare un oculista [1].
Emorragie, ulcerazioni e perforazioni gastrointestinali: emorragia gastrointestinale, ulcerazione e perforazione, che possono essere fatali, sono state riportate con tutti i FANS in qualsiasi momento durante il trattamento, con o senza sintomi di preavviso o precedente storia di gravi eventi gastrointestinali. Pazienti con una storia di tossicità gastrointestinale, in particolare anziani, devono riferire qualsiasi sintomo gastrointestinale inusuale (soprattutto emorragia gastrointestinale), in particolare nelle fasi iniziali del trattamento. Quando si verifica emorragia o ulcerazione gastrointestinale in pazienti che assumono ibuprofene, il trattamento dev'essere sospeso [1].
Colite ulcerosa, morbo di Crohn: i FANS devono essere somministrati con cautela nei pazienti con una storia di malattia gastrointestinale (colite ulcerosa, morbo di Crohn), poiché tali condizioni possono essere esacerbate [1].
Scompenso cardiaco/ipertensione: poiché l'ibuprofene può provocare ritenzione di liquidi e sviluppo di edema, dovrebbe essere somministrato con cautela in pazienti con scompenso cardiaco o ipertensione. Devono essere trattati con ibuprofene solo dopo attenta considerazione i pazienti con fattori di rischio per eventi cardiovascolari come ipertensione, iperlipidemia, diabete mellito, fumo [1].
Malattie renali: l'ibuprofene può ridurre la funzione renale e provocare nefrotossicità [1].
Alterata coagulabilità: la somministrazione di ibuprofene, in caso di pazienti affetti da alterazioni congenite a carico della coagulabilità del sangue oppure in pazienti in terapia con anticoagulanti, richiede cautela e monitoraggio del tempo di protrombina, in particolare durante le prime settimane di trattamento, per un eventuale aggiustamento del dosaggio degli anticoagulanti stessi; l'ibuprofene può infatti ridurre la coagulabilità [1].
Asma, lupus eritematoso sistemico, connettiviti: in pazienti con queste patologie somministrare ibuprofene con cautela. In pazienti con asma c'è il rischio di una possibile broncocostrizione [1].
Febbre nei bambini: poiché è noto il rischio di sanguinamento e ulcere gastriche associato all'utilizzo di FANS, è bene evitare di utilizzare l'ibuprofene nei bambini a rischio, come quelli che soffrono di paralisi spastica cerebrale (che hanno un rischio elevato di esofagite). Esso può causare inoltre insufficienza renale nei bambini disidratati o con insufficienza renale [2].
Corticosteroidi orali, anticoagulanti (warfarin), inibitori selettivi del reuptake della serotonina, agenti antiaggreganti (aspirina): cautela nei pazienti che assumono questi farmaci concomitanti, che potrebbero aumentare il rischio di ulcerazione o emorragia [1].
FANS: l'uso di ibuprofene in concomitanza con FANS inibitori selettivi della COX-2 è sconsigliato, perché essi possono incrementare l'incidenza di effetti collaterali gastrointestinali. Gli effetti indesiderati possono essere ridotti con l'uso della dose minima efficace per il minor tempo possibile per il controllo dei sintomi [1].
Pazienti anziani: I pazienti anziani (età >/= 65 anni) presentano un aumento della frequenza delle reazioni avverse ai FANS, specialmente emorragie e perforazioni gastrointestinali, che possono essere fatali. Si consiglia l'uso concomitante di agenti protettori (misoprostolo, inibitori della pompa protonica) [1].
Pazienti pediatrici: nei pazienti pediatrici, l'uso occasionale di ibuprofene ha evidenziato una tollerabilità sovrapponibile al paracetamolo (trial clinici), sia come intensità, sia come tipologia. Gli effetti avversi più frequenti sono stati dolore addominale, diarrea, rash, agitazione e nervosismo con entrambi i farmaci. L'incidenza di effetti avversi importanti, quali sanguinamento gastrointestinale, insufficienza renale o anafilassi, è risultata analoga a quanto osservato per il paracetamolo [3] [4]. Due studi caso controllo condotti su bambini affetti da varicella avevano indicato una possibile associazione tra assunzione di ibuprofene, fascite necrotizzante e infezioni invasive da streptococco A.
Gravidanza: l'associazione di ibuprofene in gravidanza è controindicata. L'inibizione della sintesi delle prostaglandine può interessare negativamente la gravidanza e/o lo sviluppo embriofetale. Risultati di studi epidemiologici suggeriscono infatti un aumentato rischio di aborto, di malformazione cardiaca e di gastroschisi dopo l'uso di un inibitore della sintesi delle prostaglandine nelle prime fasi della gravidanza. Il rischio assoluto di malformazioni cardiache aumentava da meno dell'1% fino a circa l'1.5%; si ritiene che il rischio aumenti con la dose e la durata della terapia. Negli animali, la somministrazione di inibitori della sintesi di prostaglandine ha mostrato di provocare un aumento della perdita di pre e post-impianto e di mortalità embrione-fetale; inoltre, un aumento dell'incidenza di varie malformazioni, inclusa quella cardiovascolare (somministrazione di FANS durante il periodo organogenetico). Durante il terzo trimestre di gravidanza, tutti gli inibitori della sintesi di prostaglandine possono esporre il feto a tossicità cardiopolmonare (con chiusura prematura del dotto arterioso e ipertensione polmonare) e a disfunzione renale, che può progredire in insufficienza renale con oligo-idroamnios; essi possono esporre la madre e il neonato, alla fine della gravidanza, ad un possibile prolungamento del tempo di sanguinamento, ad un effetto antiaggregante che può occorrere anche a dosi molto basse e all'inibizione delle contrazioni uterine, risultanti in ritardo, o ad un prolungamento del travaglio [1].
Allattamento: tra i FANS, l'ibuprofene rappresenta l'opzione terapeutica preferibile, perché il passaggio nel latte materno è limitato e il suo profilo di efficacia e sicurezza è stato studiato nei pazienti pediatrici [5].
[modifica] Farmacocinetica
Viene assorbito rapidamente per via orale e l'emivita è di circa 2/3 ore, il metabolismo è epatico, l'eliminazione avviene per via renale.
[modifica] Reazioni avverse
Possono comparire anoressia, nausea, vomito, epigastralgie, sanguinamenti gastrici, riattivazione o comparsa di ulcera gastrica. Reazioni neurologiche: vertigini, cefalea, sonnolenza. Altre reazioni: possono comparire edemi, disuria, ematuria, aumento dell'azotemia, ittero, aumento della crasi ematica.
[modifica] Note
- ^ a b c d e f g h i j k l m Pharmamedix: Ibuprofene http://www.pharmamedix.com/principiovoce.php?pa=Ibuprofene&vo=Avvertenze
- ^ Moghal N.E. et al., Clin. Nephrol. 1998, 49, 293
- ^ Lesko S.M. et al., JAMA, 1995, 273, 929
- ^ Lesko S.M. et al., Pediatrics, 1999, 104, 39
- ^ Hale T.W., Pharmasoft Medical, 1999
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