Flurbiprofene

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Flurbiprofene
(±)-Flurbiprofen Enantiomers Structural Formulae.png
Nome IUPAC
Acido (RS)-2-(3-fluoro-4-fenil)fenilpropanoico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C15H13F1O2
Massa molecolare (u) 244.261 g/mol
Numero CAS [5104-49-4]
Codice ATC M01AE09
PubChem 3394
DrugBank APRD00753
Dati farmacologici
Modalità di
somministrazione
Orale
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossicità acuta

pericolo

Frasi H 301
Consigli P 301+310 [1]

Il flurbiprofene è una molecola che deriva dall'acido fenilpropionico e appartiene alla famiglia dei FANS ("Farmaci Antiinfiammatori Non Steroidei").

Farmacocinetica[modifica | modifica sorgente]

Dopo somministrazione per via orale il farmaco viene ben assorbito dal tratto gastrointestinale e si distribuisce rapidamente in tutti i tessuti. Il picco di concentrazione plasmatica si raggiunge circa 90 minuti dopo l’ingestione. Il farmaco si lega quasi completamente alle proteine plasmatiche (99% circa). L'emivita di eliminazione è pari a 3-4 ore. L'escrezione avviene prevalentemente attraverso le urine, sia in forma libera che coniugata.[2][3][4][5]

Tossicità[modifica | modifica sorgente]

La DL50 di flurbiprofene è compresa fra 228-344 mg/Kg.

Usi clinici[modifica | modifica sorgente]

Il flurbiprofene è utilizzato in clinica in tutti quegli stati morbosi in cui la componente flogistica è la caratteristica predominante. In particolare viene utilizzato in ambito reumatologico per il trattamento della artrite reumatoide[6][7] e della spondilite anchilosante,[8][9] traumatologico[10][11][12][13] e pneumologico. Diffuso è anche il suo utilizzo in ambito otorinolaringoiatrico ed odontoiatrico per il trattamento delle infiammazioni e del dolore del cavo orofaringeo,[14][15] con particolare riguardo alle periodontiti,[16][17][18] gengiviti, stomatiti o faringiti[19] e laringiti.[20] Un derivato importante è l'R-flurbiprofen, composto utilizzato oggi solamente in prova nei laboratori per il trattamento del cancro metastatico alla prostata e l'Alzheimer.

Effetti collaterali ed indesiderati[modifica | modifica sorgente]

Il flurbiprofene condivide molti effetti collaterali ed indesiderati con altri FANS. In particolare il farmaco può determinare dolore epigastrico, emorragia gastrointestinale, ulcera peptica o perforazione.[21][22]

Controindicazioni[modifica | modifica sorgente]

L'uso del flurbiprofene è sconsigliato a chi soffre od in passato ha sofferto di ulcera peptica, poiché il farmaco, così come altri FANS, può riacutizzare una simile condizione. Il farmaco non deve essere assunto da soggetti con ipersensibilità nota verso il principio attivo. È bene evitare la somministrazione nei soggetti con forme allergiche, ad esempio asma, rinite od orticaria di tipo allergico, per la maggiore facilità con cui si possono verificare episodi di ipersensibilità.[23]

Sovradosaggio[modifica | modifica sorgente]

In caso di sovradosaggio i sintomi più frequenti sono rappresentati da nausea, vomito ed irritazione gastrointestinale.

Interazioni[modifica | modifica sorgente]

Il flurbiprofene può occasionalmente ridurre l'attività diuretica della furosemide[24] e di altri diuretici.[25][26] Interferisce anche con i farmaci anticoagulanti aumentandone l'effetto. Il farmaco aumenta anche i livelli plasmatici dei glicosidi cardioattivi.

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 27.08.2012
  2. ^ IM. Chalmers, BJ. Cathcart; EB. Kumar; WC. Dick; WW. Buchanan, Clinico-pharmacological studies and clinical evaluation of flurbiprofen. A new non-steroidal antirheumatic agent. in Ann Rheum Dis, vol. 31, nº 4, Jul 1972, pp. 319-24, PMID 4558227.
  3. ^ PC. Risdall, SS. Adams; EL. Crampton; B. Marchant, The disposition and metabolism of flurbiprofen in several species including man. in Xenobiotica, vol. 8, nº 11, Nov 1978, pp. 691-703, PMID 103331.
  4. ^ C. Scaroni, PL. Mazzoni; E. D'Amico; C. Benvenuti; ID. Hind, Pharmacokinetics of oral and rectal flurbiprofen in children. in Eur J Clin Pharmacol, vol. 27, nº 3, 1984, pp. 367-9, PMID 6510467.
  5. ^ DG. Kaiser, CD. Brooks; PL. Lomen, Pharmacokinetics of flurbiprofen. in Am J Med, vol. 80, 3A, Mar 1986, pp. 10-5, PMID 3963013.
  6. ^ DR. Barraclough, E. Lenaghan; KD. Muirden, A comparison of flurbiprofen and aspirin in the treatment of rheumatoid arthritis. in Med J Aust, vol. 2, nº 26, Dec 1974, pp. 925-7, PMID 4616159.
  7. ^ ID. Brewis, A comparative study of flurbiprofen and indomethacin in rheumatoid arthritis. in Curr Med Res Opin, vol. 5, nº 1, 1977, pp. 48-52, DOI:10.1185/03007997709108976, PMID 334474.
  8. ^ A. Calin, R. Grahame, Double-bind cross-over tiral of flurbiprofen and phenylbutazone in ankylosing spondylitis. in Br Med J, vol. 4, nº 5943, Nov 1974, pp. 496-9, PMID 4611579.
  9. ^ RD. Sturrock, FD. Hart, Double-blind cross-over comparison of indomethacin, flurbiprofen, and placebo in ankylosing spondylitis. in Ann Rheum Dis, vol. 33, nº 2, Mar 1974, pp. 129-31, PMID 4595274.
  10. ^ F. de Nies, WK. Lagrand; P. Patka, [The effect of flurbiprofen in acute ankle distortions]. in Ned Tijdschr Geneeskd, vol. 133, nº 9, Mar 1989, pp. 449-51, PMID 2710253.
  11. ^ WF. Finch, P. Zanaga; MM. Mickelson; KJ. Grochowski, A double-blind comparison of flurbiprofen with diflunisal in the treatment of acute ankle sprains and strains. in Curr Med Res Opin, vol. 11, nº 7, 1989, pp. 409-16, DOI:10.1185/03007998909115927, PMID 2776469.
  12. ^ HR. Mena, PL. Lomen; LF. Turner; KR. Lamborn; EL. Brinn, Treatment of acute shoulder syndrome with flurbiprofen. in Am J Med, vol. 80, 3A, Mar 1986, pp. 141-4, PMID 3515920.
  13. ^ DS. Muckle, Flurbiprofen for the treatment of soft tissue trauma. in Am J Med, vol. 80, 3A, Mar 1986, pp. 76-80, PMID 2938471.
  14. ^ N. Watson, WS. Nimmo; J. Christian; A. Charlesworth; J. Speight; K. Miller, Relief of sore throat with the anti-inflammatory throat lozenge flurbiprofen 8.75 mg: a randomised, double-blind, placebo-controlled study of efficacy and safety. in Int J Clin Pract, vol. 54, nº 8, Oct 2000, pp. 490-6, PMID 11198725.
  15. ^ AA. Sedinkin, AV. Balandin; AD. Dimova, [Results of an open prospective controlled randomized comparative trial of flurbiprofen and paracetamol efficacy and tolerance in patients with throat pain]. in Ter Arkh, vol. 77, nº 3, 2005, pp. 74-6, PMID 15881107.
  16. ^ MK. Jeffcoat, RC. Williams; MS. Reddy; R. English; P. Goldhaber, Flurbiprofen treatment of human periodontitis: effect on alveolar bone height and metabolism. in J Periodontal Res, vol. 23, nº 6, Nov 1988, pp. 381-5, PMID 2975331.
  17. ^ A. Sunshine, I. Marrero; N. Olson; N. McCormick; EM. Laska, Comparative study of flurbiprofen, zomepirac sodium, acetaminophen plus codeine, and acetaminophen for the relief of postsurgical dental pain. in Am J Med, vol. 80, 3A, Mar 1986, pp. 50-4, PMID 3515924.
  18. ^ JW. Frame, PG. Rout, A comparison of the analgesic efficacy of flurbiprofen, diclofenac, dihydrocodeine/paracetamol and placebo following oral surgery. in Br J Clin Pract, vol. 40, nº 11, Nov 1986, pp. 463-7, PMID 3307859.
  19. ^ R. Hahn, Clinical evaluation of flurbiprofen alone and plus ampicillin in chronic pharyngitis in acute phase. in Int J Clin Pharmacol Res, vol. 6, nº 1, 1986, pp. 81-6, PMID 3514495.
  20. ^ L. Cadeddu, F. Piragine; P. Puxeddu; V. Scornavacche; S. Sellari Franceschini, Comparison of nimesulide and flurbiprofen in the treatment of non-infectious acute inflammation of the upper respiratory tract. in J Int Med Res, vol. 16, nº 6, pp. 466-73, PMID 3069521.
  21. ^ CA. Marlow, Fluriprofen warning. in Vet Rec, vol. 120, nº 12, Mar 1987, p. 287, PMID 3590559.
  22. ^ FL. Lanza, GL. Royer, NSAID-induced gastric ulceration is dose related by weight: an endoscopic study with flurbiprofen. in Am J Gastroenterol, vol. 88, nº 5, maggio 1993, pp. 683-6, PMID 8480732.
  23. ^ A. Romano, F. Pietrantonio, Delayed hypersensitivity to flurbiprofen. in J Intern Med, vol. 241, nº 1, Jan 1997, pp. 81-3, PMID 9042097.
  24. ^ DP. Symmons, MJ. Kendall; JA. Rees; ID. Hind, The effect of flurbiprofen on the responses to frusemide in healthy volunteers. in Int J Clin Pharmacol Ther Toxicol, vol. 21, nº 7, Jul 1983, pp. 350-4, PMID 6885206.
  25. ^ KR. Sweeney, DJ. Chapron; EJ. Antal; PA. Kramer, Differential effects of flurbiprofen and aspirin on acetazolamide disposition in humans. in Br J Clin Pharmacol, vol. 27, nº 6, Jun 1989, pp. 866-9, PMID 2757898.
  26. ^ JM. Rawles, Antagonism between non-steroidal anti-inflammatory drugs and diuretics. in Scott Med J, vol. 27, nº 1, Jan 1982, pp. 37-40, PMID 7063828.
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