Fenazone

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Fenazone
Phenazone.svg
Nome IUPAC
1,2-diidro-1,5-dimetil-2-fenil-3H-pirazol-3-one
Nomi alternativi
antipirina
analgesina
dimetilossichinazina
ossidimetilchinazina
ossidimetilchinizina
pirazolina
Caratteristiche generali
Massa molecolare (u) 188.226
Numero CAS [60-80-0]
PubChem 2206
DrugBank DB01435
SMILES CN(C(C)=CC2=O) N2C1=CC=CC=C1
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante

attenzione

Frasi H 302
Consigli P --- [1]

Il fenazone, o fenildimetilpirazolone, è un composto chimico che si presenta come polvere cristallina o lamelle incolori, inodori; impiegato in medicina come analgesico, spasmolitico, antireumatico e antipiretico. Fu sintetizzato la prima volta da Ludwig Knorr nel 1883.

Chimicamente, rientra nella classe dei pirazoli.

Sintesi e reattività[modifica | modifica sorgente]

Viene sintetizzato riducendo il diorto-dinitrodifenile con amalgama di sodio e metanolo, o scaldando difenilen-orto-diidrazina con Acido cloridrico a 150 °C. Esso cristallizza in aghi che fondono a 156 °C.

Farmacologia[modifica | modifica sorgente]

  • Analgesico. In versione iniettabile intramuscolare, agendo sul sistema nervoso centrale, attutisce in modo notevole la sensibilita' dolorifica. Esercita inoltre un'azione spasmolitica sulla muscolatura liscia per cui si ha una remissione dello spasmo. La vasodilatazione periferica è appunto in rapporto a tale azione. Usato soprattutto in veterinaria.
  • Antipiretico
  • Anti-infiammatorio non-steroideo

Effetti collaterali[modifica | modifica sorgente]

  • Allergia al pirazolone (eritema fisso)
  • Nausea
  • Agranulocitosi
  • Infermità epatica tossica indotta da droghe

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 03.07.2013

Voci correlate[modifica | modifica sorgente]

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