Acrilammide

Acrilammide
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C3H5NO
Massa molecolare (u)	71,08 g/mol
Aspetto	solido incolore
Numero CAS	[79-06-1]
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	1,127 (25 °C)
Solubilità in acqua	204,0 g/l (25 °C)
Temperatura di fusione	84 °C (357 K)
Temperatura di ebollizione	125 °C (398 K) (33,3 hPa)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
Frasi H	350 - 340 - 361f - 301 - 372 - 332 - 312 - 319 - 315 - 317
Consigli P	201 - 280 - 301+310 - 305+351+338 - 308+313

L'acrilammide è l'ammide dell'acido acrilico.

A temperatura ambiente si presenta come un solido cristallino incolore o leggermente bianco, solubile in acqua, con odore nullo o leggermente ammoniacale, che in forma pulverulenta viene facilmente inalato con effetti potenzialmente molto pericolosi. Viene industrialmente preparata per idrolisi dell'acrilonitrile con idratasi nitrilica.

Tossicità

È un composto mutageno e cancerogeno, con tossicità sistemica ma preferenziale per il sistema nervoso sia centrale che periferico (causa polineuropatia) e quello riproduttivo.

A livello di tossicologia alimentare viene prodotta, al pari dell'acroleina anche a seguito della disidratazione del glicerolo, frutto dell'idrolisi dei grassi, reazione che si presenta durante la frittura oltre il punto di fumo dell'olio utilizzato, seguita dalla sua interazione con composti azotati contenuti nei cibi tramite una serie di reazioni comprendenti una serie complessa di fenomeni, della serie compresa nelle reazioni di Maillard che avviene a seguito dell'interazione con la cottura, principalmente di zuccheri e proteine. La reazione principalmente coinvolta è quella tra asparagina e zuccheri riducenti come fruttosio e glucosio, o carbonili reattivi come appunto quello acroleinico, a temperature superiori a 120°C. Viene ascritta alle sostanze SVHC (substance of very high concern), regolamentate REACH.

L'effetto biologico è dovuto al suo essere un composto elettrofilo che si coniuga facilmente attraverso il suo doppio legame con gruppi chimici di molecole biologiche, soprattutto i gruppi zolfo dei residui di cisteina (nelle proteine) e i gruppi amminici o chetonici (nelle basi del DNA). Il legame risultante è covalente ed impedisce il corretto funzionamento della macromolecola cui l'acrilammide si coniuga.

Utilizzi

Nelle tecniche di separazione in chimica e biologia molecolare, la poliacrilammide è un derivato polimerico, che sotto forma di gel trova applicazione come mezzo di risoluzione e separazione delle proteine nell'elettroforesi e nella cromatografia.

Voci correlate

• N,N'-metilen-bis-acrilammide
• acido acrilico
• acrilonitrile
• acroleina

Altri progetti

• Commons

• Commons contiene file multimediali su Acrilammide

Portale Chimica: Il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia