Ftalati

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Generica struttura degli ftalati. I gruppi R e R' possono essere uguali

Gli ftalati sono esteri dell'acido ftalico.

Sono sostanze in genere poco solubili in acqua, molto solubili negli oli e poco volatili. In genere si presentano come liquidi incolori.

Esempi[modifica | modifica sorgente]

I più noti composti di questa classe sono:

Produzione[modifica | modifica sorgente]

Vengono ottenuti per esterificazione tra l'anidride ftalica e un alcol opportuno, generalmente compreso tra i 6 ed i 13 atomi di carbonio.

Ad esempio, il di-2-etilesilftalato viene prodotto dalla reazione chimica tra 2-etilesanolo e anidride ftalica.[1][2]

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Nel 2004 la produzione mondiale di ftalati è stata stimata in 400.000 tonnellate; sono noti sin dagli anni venti ed hanno avuto un incremento di produzione negli anni cinquanta, con l'immissione sul mercato del PVC.

Impieghi[modifica | modifica sorgente]

Gli ftalati sono una famiglia di composti chimici usati nell'industria delle materie plastiche come agenti plastificanti, ovvero come sostanze aggiunte al polimero per migliorarne la flessibilità e la modellabilità.

Il PVC è la principale materia plastica (in termini di volume di produzione) in cui vengono impiegati.[3] Addizionato ad esso, lo ftalato consente alle molecole del polimero di scorrere le une sulle altre rendendo il materiale morbido e modellabile anche a basse temperature.

Ftalati di alcoli leggeri (dimetilftalato, dietilftalato) sono usati come solventi nei profumi e nei pesticidi.

Gli ftalati trovano inoltre uso frequente nella preparazione di smalti per unghie, adesivi, vernici e cibi.[3]

Effetti sulla salute[modifica | modifica sorgente]

Gli ftalati sono oggetto di controversia dal 2003; alcuni studi sembrano mostrare che siano in grado di produrre effetti analoghi a quelli degli ormoni estrogeni, causando una femminilizzazione dei neonati maschi e disturbi nello sviluppo dei genitali e nella maturazione dei testicoli.

Studi sui roditori mostrano che un'elevata esposizione agli ftalati provoca danni al fegato, ai reni, ai polmoni ed allo sviluppo dei testicoli, tuttavia, un analogo studio condotto da ricercatori giapponesi su una specie di primati non ha evidenziato effetti a carico dei testicoli (Tomonari et al, The Toxicologist, 2003).

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ (EN) Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe, Charlet R. Lindley, "Industrial organic chemistry", ed.4, Wiley-VCH, 2003, pp.140-141. ISBN 3527305785
  2. ^ Vittorio Villavecchia, Gino Eigenmann, I. Ubaldini, "Nuovo dizionario di merceologia e chimica applicata", Hoepli editore, 1973, p.1303. ISBN 8820305305
  3. ^ a b Centro Italiano d'informazione sugli ftalati

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