Benzo(a)pirene
| Benzo[a]pirene | |
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| Nome IUPAC | |
| benzo[a]pirene | |
| Nomi alternativi | |
| 3,4-benzopirene | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C20H12 |
| Massa molecolare (u) | 252,32 |
| Aspetto | solido cristallino giallo |
| Numero CAS | [] |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,28 - 1,35 |
| Temperatura di fusione | 177 °C (450 K) |
| Temperatura di ebollizione | 495 °C (768 K) |
| Proprietà termochimiche | |
| C0p,m(J·K−1mol−1) | 254,8 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| Frasi R | 45-46-60-61-50/53 |
| Frasi S | 53-45-60-61 |
Il benzo[a]pirene è un idrocarburo policiclico aromatico della classe dei benzopireni, con formula bruta C20H12.
È una delle prime sostanze di cui si è accertata la cancerogenicità.
Una delle sue forme ossidate (metabolicamente dall'organismo), è il benzo[a]pirene-7,8-diidrodiolo-9,10-diidroossido che può legarsi al DNA interferendo con il suo meccanismo di replicazione. Il processo di formazione del perossido è relativamente complesso ed implica una cascata di reazioni coinvolgenti il citocromo P450, ed enzimi quali perossidasi ed idrolasi.
La sua struttura inoltre non viene intercettata dal sistema enzimatico di correzione dei geni della categoria Caretaker del Dna, che ha invece il ruolo di demolire i tratti mutati dell'acido nucleico per prevenirne mutazioni nocive.
La categoria IARC di rischio cancerogeno è Categoria 1: cancerogena per l'uomo
Disciolta in acqua, è tra le sostanze più pericolose. Il limite di concentrazione è di 0,01 µg/l secondo il DL 31/2001
