Benzo(a)pirene

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Benzo[a]pirene
formula di struttura
Nome IUPAC
benzo[a]pirene
Nomi alternativi
3,4-benzopirene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C20H12
Massa molecolare (u) 252,32
Aspetto solido cristallino giallo
Numero CAS [50-32-8]
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 1,28 - 1,35
Temperatura di fusione 177 °C (450 K)
Temperatura di ebollizione 495 °C (768 K)
Proprietà termochimiche
C0p,m(J·K−1mol−1) 254,8
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossico a lungo termine irritante pericoloso per l'ambiente

pericolo

Frasi H 317 - 340 - 350 - 360dF - 410
Consigli P 201 - 273 - 280 - 308+313 - 501 [1][2]

Il benzo[a]pirene è un idrocarburo policiclico aromatico della classe dei benzopireni, con formula bruta C20H12.

È una delle prime sostanze di cui si è accertata la cancerogenicità.

Una delle sue forme ossidate (metabolicamente dall'organismo), è il benzo[a]pirene-7,8-diidrodiolo-9,10-diidroossido che può legarsi al DNA interferendo con il suo meccanismo di replicazione. Il processo di formazione del perossido è relativamente complesso ed implica una cascata di reazioni coinvolgenti il citocromo P450, ed enzimi quali perossidasi ed idrolasi.

La sua struttura inoltre non viene intercettata dal sistema enzimatico di correzione dei geni della categoria Caretaker del Dna, che ha invece il ruolo di demolire i tratti mutati dell'acido nucleico per prevenirne mutazioni nocive.

La categoria IARC di rischio cancerogeno è Categoria 1: cancerogena per l'uomo

Disciolta in acqua, è tra le sostanze più pericolose. Il limite di concentrazione è di 0,01 µg/l secondo il DL 31/2001.

La principale fonte del benzo[a]pirene è la combustione di materia organica, per questo è presente (ad esempio) nel fumo di sigaretta, nei gas di scarico dei motori diesel e nelle carni bruciate.

Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 18.10.2013
  2. ^ Smaltire presso un impianto di trattamento dei rifiuti autorizzato

Collegamenti esterni[modifica | modifica wikitesto]