Acido H

Acido H
Nome IUPAC
acido 4-ammino-5-idrossinaftalene-2,7-disolforico
Nomi alternativi
acido 1-naftol-8-ammino-3,6-disolfonico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C10H9NO7S2
Massa molecolare (u)	319,31
Numero CAS	[90-20-0]

Si chiama comunemente acido H (o acido 1-naftol-8-ammino-3,6-disolfonico) un composto acido, impiegato come intermedio per la produzione di coloranti artificiali.

Produzione

In tutti i processi industriali sino ad oggi applicati, la materia prima di partenza per la produzione dell'acido H è il naftalene. A parte qualche differenza riguardante le fasi di neutralizzazione o purificazione degli intermedi, tutti i processi seguono lo stesso schema di reazioni, di seguito esemplificato:

• Il naftalene viene fatto reagire inizialmente con soluzioni concentrate di acido solforico, ottenendo la solfonazione e successivamente con acido nitrico. Ne risulta l'intermedio acido 1-nitronaftalen(3,6,8-trisolfonico).
• Dopo neutralizzazione, avviene la riduzione con ferro e acido cloridrico del gruppo nitrico a gruppo amminico.
• Segue la fusione in autoclave con soda caustica in scaglie, condizione per la quale si ottiene l'idrossilazione.
• Le ultime fasi della produzione sono lavaggio, filtrazione ed asciugatura del prodotto finito.

L'acido di Koch, un altro intermedio per la produzione di coloranti, si ottiene per la stessa via sintetica, fermando il processo prima della fusione in autoclave.

Coloranti

Viene riportato di seguito un elenco dei prodotti coloranti, codificati per CI (Colour Index), che usano l'acido H come diretto intermedio:

13375, 13390, 13405, 17000, 17180, 17185, 17190, 17200, 17205, 17220, 17225, 17230, 17235, 17236, 17240, 18155, 18156, 18157, 1818158, 18159, 18165, 18205, 18245

20410, 20415, 20420, 20425, 20430, 20435, 20440, 20450, 20460, 20470, 20475, 20480, 20485, 20490, 20495, 20496, 20500, 20510, 22045, 22046, 22110, 22230, 22455, 22485, 22495, 22565, 22590, 22595, 22610, 22620, 23390, 23400, 23550, 23675, 23710, 23820, 23835, 23850, 24090, 24330, 24390, 24400, 24405, 25055, 25060, 25280, 26990, 27790, 27865, 27950, 28500

30025, 30085, 30090, 30130, 30205, 30235, 30240, 30245, 30250, 30255, 30260, 30265, 30270, 30275, 30280, 30285, 30290, 30295, 30300, 30305, 30310, 30315, 30320, 30325, 30330, 30335, 30336, 30340, 30345, 30350, 30355, 30390, 30395, 31520, 31530, 31615, 31710, 31755, 31765, 31793, 31835, 31840, 31845, 31850, 31855, 31885, 32000, 33520, 33545, 34040, 34045, 34215, 34900, 34905, 34907

35075, 35210, 35255, 35260, 35265, 35270, 35275, 35415, 35460, 35520, 35530, 35535, 35570, 35720, 36020, 36250

57030

Elenco degli intermedi per coloranti a loro volta ottenuti dall'acido H:

• acido 8-ammino(1-benzensolfonaftol)3,6-disolfonico
• acido 8-ammino(1-(p-toluensolfo)naftol)3,6-disolfonico
• acido 8-(p-amminobenzamido)-(1-naftol)3,6-disolfonico
• acido 8-benzamido(1-naftol)3,6-disolfonico
• acido 8-cloro(1-naftol)3,6-disolfonico
• acido 8-(4-cloro-2,5-xililsolfonamido)-(1-naftol)3,6-disolfonico
• acido 8-etossi(1-naftol)3,6-disolfonico
• acido 8-fenilsolfonamido(1-naftol)3,6-disolfonico
• acido 8-(p-tolilsolfonamido)-(1-naftol)3,6-disolfonico

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