m-xilene

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m-xilene
formula di struttura modello molecolare
Nome IUPAC
1,3-dimetilbenzene
Nomi alternativi
m-xilolo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C8H10
Massa molecolare (u) 106,17
Aspetto liquido incolore
Numero CAS [95-47-6]
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 0,86
Indice di rifrazione 1.49722
Solubilità in acqua insolubile
Temperatura di fusione -48 °C (225 K)
Temperatura di ebollizione 139 °C (412 K)
Indicazioni di sicurezza
Flash point 27 °C (300 K)
Limiti di esplosione 1,1 - 7% vol.
Temperatura di autoignizione 527 °C (800 K)
Simboli di rischio chimico
infiammabile irritante

attenzione

Frasi H 226 - 312 - 315 - 332
Consigli P 280 [1]

Il m-xilene (leggi: meta-xilene) è un idrocarburo aromatico; la sua struttura è quella di un benzene in cui due atomi di idrogeno nelle posizioni 1 e 3 sono stati sostituiti da due gruppi metile. A temperatura ambiente si presenta come liquido incolore, volatile e infiammabile.

È un isomero dell'o-xilene e del p-xilene.

Si ottiene generalmente come sottoprodotto della sintesi del p-xilene, isolandolo per distillazione dalla miscela dei tre xileni.

Il m-xilene viene in gran parte isomerizzato, via catalisi acida su zeoliti, a dare o-xilene e p-xilene, in quanto prodotti con maggiore valore, poiché possiedono maggiore richiesta di mercato.[2]

Il principale utilizzo del m-xilene è la sintesi dell'acido isoftalico, a sua volta impiegato come co-monomero nella produzione del polietilentereftalato (PET). Modificando la percentuale di acido isoftalico e acido tereftalico è possibile modificare le proprietà fisiche del polimero che verrà ottenuto. L'aggiunta dell'acido isoftalico rende più polimero più adatto per la produzione di bottiglie per bevande.

Il m-xilene viene convertito in acido isoftalico per ossidazione catalitica.

Trova impiego anche nella produzione della 2,4-xilidina e della 2,6-xilidina[3].

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 17.09.2012
  2. ^ Howard F. Rase, Handbook of Commercial Catalysts: Heterogeneous Catalysts, pagina 215. URL consultato il 19 febbraio 2014.
  3. ^ Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, third edition, page 9692.