Ozonolisi

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Schema generale della reazione

L'ozonolisi è una reazione organica in cui l'ozono ossida un alchene a dare, a seconda della struttura dell'alchene di partenza, aldeidi o chetoni.

La reazione viene in genere effettuata a freddo, in un bagno di acetone raffreddato con ghiaccio secco, quindi circa -70 °C, facendo passare ozono diluito con aria nel solvente contenente l'alchene da ossidare.

Meccanismo di reazione[modifica | modifica sorgente]

Meccanismo di reazione

La reazione è una cicloaddizione 1,3-dipolare. Il primo stadio della reazione porta alla formazione di un molozonuro che poi traspone a dare un ozonuro o triossolano.

Alcuni ozonuri sono instabili e spesso possono decomporsi esplodendo, quindi non vengono isolati ma lavorati direttamente, la lavorazione dipende dal prodotto di reazione che si vuole ottenere:

  • Chetoni: l'ozonuro viene idrolizzato con acqua a dare il chetone (o i chetoni nel caso di alchene asimmetrico) e perossido di idrogeno
  • Aldeidi: il perossido di idrogeno ossida le aldeidi, la lavorazione viene quindi effettuata in ambiente riducente, con Zinco o dimetilsolfuro
  • Acidi carbossilici:si idrolizza in acqua, si ha delle aldeidi che poi vengono ossidate ad acidi, oppure si effettua la reazione in presenza di NaOH
  • Alcoli: Si effettua la lavorazione con litio alluminio idruro o con Boroidruro di sodio
  • Esteri: in presenza di basi forti come metossido di sodio in solventi aprotici, i due frammenti che vanno a costituire l'ozonuro, reagiscono con la base a dare esteri metilici.
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