Diciclopentadiene

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Diciclopentadiene
Dicyclopentadien.svg Dicyclopentadien endo-exo.svg
Dicyclopentadiene-3D-balls.png
Nome IUPAC
Triciclo[5.2.1.02,6]deca-3,8-diene
Abbreviazioni
DCPD
Nomi alternativi
1,3-Diciclopentadiene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C10H12
Massa molecolare (u) 132,20
Aspetto solido bianco
Numero CAS [77-73-6]
Numero EINECS 247-724-5
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 0,986
Solubilità in acqua 0,02 g/l
Temperatura di fusione 32,5 °C (296,6 K)
Temperatura di ebollizione 170 °C (443 K)
Indicazioni di sicurezza
Flash point 32 °C (305 K)
Limiti di esplosione 0,8-6,3
Temperatura di autoignizione 503 °C (776 K)
TLV (ppm) 5 (come TWA)
Simboli di rischio chimico
Estremamente infiammabile Nocivo Pericoloso in ambiente
Frasi R 11-20/22-36/37/38-51/53
Frasi S (2-)-36/37-61


Il diciclopentadiene, abbreviato DCPD, è un composto chimico con formula C10H12. A temperatura ambiente, è un solido bianco cristallino con un odore simile alla canfora. Il diciclopentadiene è prodotto in quantità significative nella preparazione dell'etilene mediante steam cracking di nafta e olio combustibile. L'uso principale è nelle resine, in particolare nelle resine poliesteri insature. Inoltre è utilizzato negli inchiostri, adesivi e vernici. È anche un tipo di combustibile ad alta energia: la sua densità energetica è di 10.975 Wh/L.

Reattività[modifica | modifica sorgente]

A temperature superiori a 150 °C il diciclopentadiene subisce una retro-reazione di Diels-Alder producendo ciclopentadiene (CPD), un ligando molto comune in chimica (in)organica. La reazione è reversibile e il ciclopentadiene a temperatura ambiente dimerizza lentamente a diciclopentadiene.

L'idrogenazione del diciclopentadiene produce endo-tetraidrodiciclopentadiene che per reazione catalitica su cloruro di alluminio ad elevata temperatura si trasforma in adamantano.[1]

Il diciclopentadiene è utilizzato come monomero in reazioni di polimerizzazione, ad esempio come copolimero con l'etilene o lo stirene utilizzando unicamente il doppio legame del norbornene.

Il polidiciclopentadiene (PDCPD) è il suo omopolimero.

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ Paul von R. Schleyer, M. M. Donaldson, R. D. Nicholas, and C. Cupas (1973), Adamantane, Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 16

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