Acetanilide

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Acetanilide
formula di struttura
Nomi alternativi
N-fenilacetammide
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare CH3CONHC6H5
Massa molecolare (u) 135,17 g/mol
Aspetto solido da incolore a bianco
Numero CAS [103-84-4]
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 1,22 (20 °C)
Solubilità in acqua 5 g/l (20 °C)
Temperatura di fusione 114,3 °C (388 K)
Temperatura di ebollizione 304 °C (577 K)
Indicazioni di sicurezza
Flash point 173 °C (446 K)
Temperatura di autoignizione 540 °C (813 K)
Simboli di rischio chimico
irritante

attenzione

Frasi H 302 - 315 - 319 - 335
Consigli P 261 - 305+351+338 [1][2]

L'acetanilide (o antifebbrina, acetilanilina, N-fenilacetammide) è l'ammide dell'anilina e dell'acido acetico.

A temperatura ambiente si presenta come polvere cristallina bianca inodore e di sapore amaro. Solubile in 220 parti d'acqua a temperatura ambiente ed in 22 parti in acqua bollente. Solubile in alcool etilico, etere etilico, cloroformio e glicerina. È un composto nocivo.

Sintesi[modifica | modifica sorgente]

Sintetizzata principalmente per reazione tra il cloridrato di anilina e l'anidride acetica.

Reattività[modifica | modifica sorgente]

Usi[modifica | modifica sorgente]

L'acetanilide fu usata come precursore nella sintesi della penicillina ed è tuttora un intermedio nella sintesi di numerosi composti di interesse farmaceutico.

L'acetanilide ha proprietà analgesiche e antipiretiche; appartiene alla stessa classe di farmaci quali l'acetaminofene anche conosciuto come paracetamolo. Fu usata come farmaco fino al 1948 quando venne sostituita da altri farmaci analoghi meno tossici. La sua tossicità si esplica principalmente a carico di fegato e reni.

Trova impiego come inibitore dell'acqua ossigenata e stabilizzante delle vernici a base di esteri della cellulosa. Trova inoltre impiego nella sintesi di acceleranti per gomma, coloranti e intermedi della sintesi di coloranti.

Collegamenti esterni[modifica | modifica sorgente]

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ scheda della sostanza su IFA-GESTIS
  2. ^ Sigma Aldrich; rev. del 19.05.2011
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