Polifenolo

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Polifenolo derivato dalla pianta, acido tannico formato dall'esterificazione di 10 equivalenti di acido gallico derivato dal fenilpropanoide verso un nucleo monosaccaride (glucosio) da un metabolismo primario
HPLC fase inversa trama di separazione di composti fenolici. i fenoli naturali più piccoli formano picchi individuali mentre i tannini formano delle gobbe

I polifenoli costituiscono una famiglia di circa 5000 molecole organiche naturali, seminaturali o sintetiche largamente presenti nel regno vegetale. Sono caratterizzati, come indica il nome, dalla presenza di molteplici gruppi fenolici associati in strutture più o meno complesse generalmente di alto peso molecolare. Il numero e le caratteristiche di tali strutture fenoliche sottolineano le uniche proprietà fisiche, chimiche, e biologiche (metaboliche, tossiche, terapeutiche, ecc) di membri particolari della classe di polifenoli.

Questi composti sono spesso il prodotto del metabolismo secondario delle piante.

I polifenoli sono antiossidanti naturali presenti nelle piante (molecole polifenoliche tipo bioflavonoidi noti come procianidine, proantocianidine, leucoantocianidine, piconogenoli, tannini, ecc.) e possono risultare utili nella prevenzione dell'ossidazione delle lipoproteine e nel reagire con i radicali liberi, eliminandoli; sono accertati inoltre effetti biomedici positivi a livello cardiovascolare, di malattie legate alla senescenza e di arresto della crescita tumorale.

Un problema associato all'assunzione dei polifenoli con la dieta è la loro bassa biodisponibilità. In particolare essi sono presenti nei fluidi corporei non in forma nativa, ma sotto forma di metaboliti (solfati, metilati, glucuronati) a seguito di estensiva metabolizzazione nell'intestino e nel fegato. Non è ancora chiaro se i metaboliti dei polifenoli abbiano una qualche attività terapeutica; di sicuro rimane il fatto che una volta in forma di metaboliti essi possono essere facilmente escreti nelle urine. In effetti, gran parte delle proprietà benefiche dei polifenoli sono evidenziate da esperimenti in vitro, su colture cellulari o cavie da laboratorio, nel corso dei quali si somministrano concentrazioni di polifenolo nativo molto superiori a quelle presenti realmente in circolo in vivo dopo assunzione con la dieta. Nel circolo sanguigno si trovano, infatti, concentrazioni di polifenoli non superiori al micromolare, concentrazioni alle quali le loro capacità biomediche devono essere in parte ridimensionate.

Una prospettiva futura potrebbe interessare, quindi, la derivatizzazione (in questo caso la protezione dei gruppi idrossilici presenti nella molecola) dei polifenoli nativi con funzionalità che rallentino la metabolizzazione e aumentino la biodisponibilità nei fluidi corporei rendendo così possibile la loro assunzione come integratori o come additivi in cibi di largo consumo.

La concentrazione di polifenoli nel sangue è massima subito dopo che sono stati consumati, per un breve periodo di tempo. Non possono essere "accumulati" nel corpo né avere un lento metabolismo che dura per ore, motivi per i quali i benifici si possono verificare se sono assunti quotidianamente. Alcuni polifenoli non vengono nemmeno assorbiti nel flusso sanguigno, ma semplicemente passano attraverso l’apparato digerente, dando eventualmente protezione contro il cancro al colon.

I polifenoli sono presenti in frutta e verdura, e in maggiore quantità nel tè verde e tè nero, e nei vini (in misura maggiore nei rossi).

La fenolsulfotransferasi è un enzima ubiquitario, ma particolarmente attivo a livello intestinale dove probabilmente agisce come detossificatore di fenoli (comprese le monoamine fenoliche) mediante l'aggiunta di un solfato ad un gruppo ossidrilico di un fenolo utilizzando un donatore di solfato; l'addizione di questo solfato da un lato riduce la potenza biologica del gruppo ossidrilico del fenolo e dall'altro facilita la loro escrezione.

Interazione con il latte[modifica | modifica sorgente]

Studi in letteratura affermano che il latte non modifica la biodisponibilità e gli effetti protettivi dei costituenti del tè. Si è dimostrato in uno studio su organismi umani che il latte non modifica né l'assorbimento dei composti fenolici, né aumenta l'attività antiossidante nel plasma. Inoltre, in uno studio di laboratorio, si è concluso che avvengono solamenete perdite di catechine (tè verde) e teaflavine (tè nero), ma le proprietà mutagene restano immutate.[1]

Struttura chimica e sintesi[modifica | modifica sorgente]

Fenolo
Pirocatecolo
Resorcinolo
Pirogallolo
1,3,5-triidrossibenzene
Fenolo
Pirocatecolo
Resorcinolo
Pirogallolo
1,3,5-triidrossibenzene

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ U. H. Engelhardt; In Comprehensive Natural Products II, Chemistry and Biology; Chemistry of Tea, Mander, L., Lui, H.-W., Eds.; Elsevier: Oxford, 2010; vol.3; pp 999-1032U.

Voci correlate[modifica | modifica sorgente]

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