Polifenolo

Da Wikipedia, l'enciclopedia libera.
Polifenolo derivato dalla pianta, acido tannico formato dall'esterificazione di 10 equivalenti di acido gallico derivato dal fenilpropanoide verso un nucleo monosaccaride (glucosio) da un metabolismo primario
HPLC fase inversa trama di separazione di composti fenolici. i fenoli naturali più piccoli formano picchi individuali mentre i tannini formano delle gobbe

I polifenoli costituiscono una famiglia di circa 5000 molecole organiche naturali, seminaturali o sintetiche largamente presenti nel regno vegetale. Sono caratterizzati, come indica il nome, dalla presenza di molteplici gruppi fenolici associati in strutture più o meno complesse generalmente di alto peso molecolare. Il numero e le caratteristiche di tali strutture fenoliche sottolineano le uniche proprietà fisiche, chimiche, e biologiche (metaboliche, tossiche, terapeutiche, ecc) di membri particolari della classe di polifenoli.

Questi composti sono spesso il prodotto del metabolismo secondario delle piante.

Caratteri[modifica | modifica wikitesto]

I polifenoli sono antiossidanti naturali presenti nelle piante (molecole polifenoliche tipo bioflavonoidi noti come procianidine, proantocianidine, leucoantocianidine, piconogenoli, tannini, ecc.) e possono risultare utili nella prevenzione dell'ossidazione delle lipoproteine e nel reagire con i radicali liberi, eliminandoli; sono accertati inoltre effetti biomedici positivi a livello cardiovascolare, di malattie legate alla senescenza e di arresto della crescita tumorale.

Un problema associato all'assunzione dei polifenoli con la dieta è la loro bassa biodisponibilità. In particolare essi sono presenti nei fluidi corporei non in forma nativa, ma sotto forma di metaboliti (solfati, metilati, glucuronati) a seguito di estensiva metabolizzazione nell'intestino e nel fegato. Non è ancora chiaro se i metaboliti dei polifenoli abbiano una qualche attività terapeutica; di sicuro rimane il fatto che una volta in forma di metaboliti essi possono essere facilmente escreti nelle urine. In effetti, gran parte delle proprietà benefiche dei polifenoli sono evidenziate da esperimenti in vitro, su colture cellulari o cavie da laboratorio, nel corso dei quali si somministrano concentrazioni di polifenolo nativo molto superiori a quelle presenti realmente in circolo in vivo dopo assunzione con la dieta. Nel circolo sanguigno si trovano, infatti, concentrazioni di polifenoli non superiori al micromolare, concentrazioni alle quali le loro capacità biomediche devono essere in parte ridimensionate.

Le differenze tra gli anelli aromatici primari, lo stato di ossidazione e i gruppi funzionali delineano il singolo polifenolo. Essi si possono dividere in 4 classi che comprendono la maggior parte dei polifenoli presenti negli alimenti: i flavonoidi, le lignine, gli acidi fenolici e gli stilbeni. Esistono altri polifenoli nei cibi e sono compresi in un’altra classe, detta “altri PP”. I flavonoidi sono composti da una struttura a tre anelli e possono essere divisi in base alla presenza di un gruppo ossigeno in posizione 4, un doppio legame tra l’atomo di carbonio in posizione 2 e quello in posizione 3, e un gruppo idrossile in posizione 3 dell’anello centrale di carbonio. Questa classe di polifenoli è divisa nelle seguenti sotto-classi: i flavanoli, i flavanoni, i flavan-3-oli, i flavoni, le antocianine e gli isoflavoni. I flavonoli come il canferolo, la quercitina e l’isoramnetina si trovano in tutti gli alimenti e sono in maggiore concentrazione nelle spezie, nei frutti di bosco e nel cacao. I flavanoni si trovano negli agrumi ed i maggiori componenti di questa sotto-classe sono la naringenina e l’esperitina. I flavan-3-oli includono l’epicatechina, la gallocatechina, l’epigallocatechina, l’epicatechina gallato, e la procianidina (polimeri). L’alimento comunemente più associato a con questi flavoni è il té, verde o nero, che ne contiene rispettivamente 176 mg e 171 mg su 8 oz. Il té verde contiene 14 diversi composti fenolici. I polifenoli nella classe delle antocianine consistono nelle antocianidine e nelle antocianine e sono prevalenti nei cibi di colori rosso o viola, come le bacche o il vino rosso. Gli isoflavoni hanno una caratteristica particolare, ovvero assomigliano come struttura agli estrogeni, dunque sono classificati come fitoestrogeni; queste molecole si trovano nei prodotti derivati dalla soia come il tofu, i semi di soia arrostiti e il miso. Un’altra classe di polifenoli sono le lignine (ad esempio il lariciresinolo), caratterizzate dalla loro struttura 1,4-diarilbutano, esse si trovano a maggiori concentrazioni in alcuni semi, come quelli del lino e del sesamo. I principali polifenoli nella categoria degli acidi fenolici invece, sono gli acidi idroxannicinici e si possono trovare in quantità rilevanti nel caffè, nelle noci, nelle prugne e nei mirtilli. La classe degli stilbeni è nota soprattutto per il resveratrolo, una struttura 1,2 diariletene, che si trova nel vino rosso e che si ritiene abbia proprietà antinfiammatorie. L’ultima classe dei polifenoli consiste nei composti che non si possono classificare in altre classi. Questi ultimi si dividono in 14 sottoclassi e includono composti come il tirosolo e i curcuminoidi; i composti della sottoclasse del tirosolo sono abbondanti nell’olio di oliva e si pensa che contribuiscano agli effetti benefici legati al consumo di questo sulla salute. Si stima che le popolazioni occidentali ne consumino 1-2 g al giorno, principalmente dalla frutta, dalla verdura e da bevande come té, caffè, vino e succhi di frutta. I polifenoli sono metabolizzati dopo l’ingestione, nello stomaco, nell’intestino tenue e crasso e nel fegato.


Una prospettiva futura potrebbe interessare, quindi, la derivatizzazione (in questo caso la protezione dei gruppi idrossilici presenti nella molecola) dei polifenoli nativi con funzionalità che rallentino la metabolizzazione e aumentino la biodisponibilità nei fluidi corporei rendendo così possibile la loro assunzione come integratori o come additivi in cibi di largo consumo.

Molti cibi ricchi di polifenoli sono oggetto di un gran numero di processi prima di un eventuale consumo, questi processi hanno come scopo lo stoccaggio, la cottura o la conservazione del cibo. Molti dei trattamenti messi in atto portano ad una sostanziale perdita di polifenoli o a una conversione tra forme fenoliche, e spesso sono disponibili solo i dati delle composizioni degli alimenti crudi. Nella maggior parte dei casi, il contenuto di polifenoli prima e dopo la lavorazione viene determinato da una cromatografia liquida ad alta performance (HPLC). L’unica eccezione all’uso di questo metodo è per determinare il contenuto di antocianine, per cui si adopera il metodo del Ph differenziale, e per il calcolo dei polifenoli totali, per cui si impiega il metodo Folin-Ciocalteu.


I polifenoli sono metabolizzati in gran parte nei tessuti come il colon, l’intestino tenue e il fegato. Sono assorbiti attraverso la barriera dell’intestino. Alcuni di essi, che non sono assorbiti, passano al colon e arrivano ad una biotrasformazione portata avanti dagli enzimi della microflora. Inoltre, una larga porzione dei polifenoli ingeriti è soggetta a un’idrolisi e degradazione da parte della microflora del colon in semplici composti fenolici. A causa della loro idrosolubilità e dell’alto peso molecolare, le proantocianidine non sono assorbite dalla mucosa. La maggior parte di esse attraversa senza alterazioni l’intestino tenue ed è trasformata dalla microflora in composti come i derivati fenilacetici e fenilpropionici. Per quanto riguarda i non flavonoidi, le elagittanine non sono assorbite a causa della loro grossa taglia molecolare. Esse sono principalmente idrolisate in acido ellagico, sotto le condizioni fisiologiche dell’intestino tenue.

I polifenoli sono presenti in frutta e verdura, e in maggiore quantità nel tè verde e tè nero, e nei vini (in misura maggiore nei rossi).

La fenolsulfotransferasi è un enzima ubiquitario, ma particolarmente attivo a livello intestinale dove probabilmente agisce come detossificatore di fenoli (comprese le monoamine fenoliche) mediante l'aggiunta di un solfato ad un gruppo ossidrilico di un fenolo utilizzando un donatore di solfato; l'addizione di questo solfato da un lato riduce la potenza biologica del gruppo ossidrilico del fenolo e dall'altro facilita la loro escrezione.

Interazione con il latte[modifica | modifica wikitesto]

Studi in letteratura affermano che il latte non modifica la biodisponibilità e gli effetti protettivi dei costituenti del tè. Si è dimostrato in uno studio su organismi umani che il latte non modifica né l'assorbimento dei composti fenolici, né aumenta l'attività antiossidante nel plasma. Inoltre, in uno studio di laboratorio, si è concluso che avvengono solamenete perdite di catechine (tè verde) e teaflavine (tè nero), ma le proprietà mutagene restano immutate.[1]

Struttura chimica e sintesi[modifica | modifica wikitesto]

Fenolo
Pirocatecolo
Resorcinolo
Pirogallolo
1,3,5-triidrossibenzene
2.
Fenolo
Pirocatecolo
Resorcinolo
Pirogallolo
1,3,5-triidrossibenzene

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ U. H. Engelhardt; In Comprehensive Natural Products II, Chemistry and Biology; Chemistry of Tea, Mander, L., Lui, H.-W., Eds.; Elsevier: Oxford, 2010; vol.3; pp 999-1032U.

Fonti[modifica | modifica wikitesto]

2. Tangney CC, Rasmussen HE. Polyphenols, inflammation, and cardiovascular disease. Curr Atheroscler Rep. 2013 May. articolo completo al link http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/?term=angney+CC%2C+Rasmussen+HE.+Polyphenols%2C+inflammation%2C+and+cardiovascular+disease.

3. Andújar, Recio MC, Giner RM, Ríos JL. Cocoa polyphenols and their potential benefits for human health. Oxid Med Cell Longev, 2012.articolo completo al link http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/?term=And%C3%BAjar%2C+Recio+MC%2C+Giner+RM%2C+R%C3%ADos+JL.+Cocoa+polyphenols+and+their+potential+benefits+for+human+health        

4. Basli A, Soulet S, Chaher N, Mérillon JM, Chibane M, Monti JP, Richard T. Wine polyphenols: potential agents in neuroprotection. Oxid Med Cell Longev, 2012. articolo completo al link http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/?term=Basli+A%2C+Soulet+S%2C+Chaher+N%2C+M%C3%A9rillon+JM%2C+Chibane+M%2C+Monti+JP%2C+Richard+T.+Wine+polyphenols%3A+potential+agents+in+neuroprotection        

Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]

chimica Portale Chimica: il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia