Acido shikimico
| Acido shikimico | |
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| Nome IUPAC | |
| acido (3R,4S,5R)-3,4,5-triidrossi-
1-cicloesencarbossilico |
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| Nomi alternativi | |
| acido scichimico | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C7H10O5 |
| Massa molecolare (u) | 174,15 |
| Aspetto | polvere bianca |
| Numero CAS | [] |
| PubChem | 8742 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | ? |
| Temperatura di fusione (K) | 458,15-460,15 (185-187 °C) |
| Temperatura di ebollizione (K) | ? |
| Tensione di vapore (Pa) a ? K | ? |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Frasi S | 22-24/25 |
L'acido shikimico, più comunemente noto nella forma anionica shikimato, è un importante intermedio biochimico in piante e microrganismi. Il suo nome deriva dal fiore giapponese shikimi (Illicium anisatum) da cui è stato isolato per la prima volta.
L'acido shikimico è un precursore biosintetico delle seguenti classi di composti:
- gli amminoacidi aromatici fenilalanina e tirosina,
- l'indolo, derivati indolici e l'amminoacido aromatico triptofano,
- molti alcaloidi e altri metaboliti aromatici,
- tannini, flavonoidi e lignani.
Nell'industria farmaceutica, l'acido shikimico ottenuto dall'anice stellato cinese viene utilizzato per la produzione dell'antivirale Tamiflu (oseltamivir). Sebbene l'acido shikimico sia presente in molti organismi autotrofi, rappresenta pur sempre un intermedio biosintetico e generalmente viene riscontrato in concentrazioni molto basse. L'acido shikimico può essere estratto anche dai semi dei frutti di liquidambar, pianta abbondantemente presente in Nord America, con resa del 1,5%. A livello comparativo, l'anice stellato ha una resa produttiva in acido shikimico del 3-7%. Recentemente la produzione di acido shikimico da colture di Escherichia coli è stata sensibilmente migliorata [1][2][3].
Indice |
[modifica] Biosintesi
Il fosfoenolpiruvato e l'eritrosio-4-fosfato reagiscono formando 3-deossi-arabinoeptulsonato-7-fosfato (DAHP), in una reazione catalizzata dall'enzima DAHP sintetasi. Il DAHP viene quindi trasformato in 3-deidrochinato (DHQ), in una reazione catalizzata da DHQ sintetasi. La reazione richiede come cofattore NAD, il quale però, contrariamente a quanto mostrato nello schema sottostante, sarà successivamente rigenerato.
Il 3-deidrochinato viene disidratato a 3-deidroshikimato dall'enzima deidrochinasi, successivamente il deidroshikimato viene ridotto ad acido shikimico dall'enzima shikimato deidrogenasi, che utilizza NADPH quale cofattore.
[modifica] Note
- ^ Bradley, David (Dicembre 2005). Star role for bacteria in controlling flu pandemic?. Nature Reviews Drug Discovery 4 (12): 945–946. DOI:10.1038/nrd1917. PMID 16370070. URL consultato il 2007-03-07.
- ^ Marco Krämer, Johannes Bongaertsa, Roel Bovenberga, Susanne Kremera, Ulrike Müllera, Sonja Orfa, Marcel Wubboltsa, Leon Raevena. (Ottobre 2003). Metabolic engineering for microbial production of shikimic acid. Metabolic Engineering 5 (4): 277–283. DOI:10.1016/j.ymben.2003.09.001. PMID 14642355.
- ^ Johansson Louise, Lindskog Anna, Silfversparre Gustav, Cimander Christian, Nielsen Kristian Fog, Liden Gunnar (Ottobre 2005). Shikimic acid production by a modified strain of E. coli (W3110.shik1) under phosphate-limited and carbon-limited conditions. Biotechnology and Bioengineering 92 (5): 541–552. DOI:10.1002/bit.20546. PMID 16240440.
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[modifica] Collegamenti esterni
- (EN) Shikimate and Chorismate Biosynthesis
- (EN) Chemical synthesis of shikimic acid and its analogues (PDF)
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