Aflatossina
-Aflatoxin_B1_Structural_Formulae_V.1.svg)
-Aflatoxin_G1_Structural_Formula_V.2.svg)
Le aflatossine (o afflatossine) sono micotossine prodotte da specie fungine appartenenti alla classe degli Ascomiceti (genere Aspergillus) oppure da alcune muffe. Le aflatossine sono altamente tossiche e sono ritenute essere tra le sostanze più cancerogene esistenti.[1]
In condizioni ambientali favorevoli le spore degli Aspergillus germinano e successivamente colonizzano svariate tipologie di alimenti, quali granaglie, mais, arachidi ed altri semi oleosi.
Il termine aflatossina deriva proprio dall'Aspergillus flavus, responsabile della prima epidemia da micotossine documentata, riscontrata nel 1961. Tale epidemia si diffuse a partire da una partita di farina di arachidi contaminata che causò la morte di più di 10.000 tacchini e, ignorandone le cause, venne in un primo momento chiamata proprio per questo Malattia X del tacchino (in inglese Turkey X disease). [2] [3] [4]
Indice |
Tipi di aflatossine [modifica]
Esistono svariati tipi di aflatossine, i principali sono:
|
|
Le lettere B e G derivano dalle iniziali delle parole inglesi "green" (verde) e "blue" (blu) che indicano il tipo di fluorescenza che tali sostanze emettono quando sono sottoposte a luce ultravioletta di 360 nm; la lettera M, invece, è l’iniziale della parola inglese "milk", cioè latte, dove viene ritrovata la sostanza.
Le aflatossine B1, B2, G1, G2 ed M1 sono fortemente sospettate di indurre mutazioni nel DNA e quindi cancerogene.
L'aflatossina più pericolosa, secondo la letteratura, è la B1.
| Aflatossina | Numero CAS |
Formula | Massa mol. (uma) |
Nome IUPAC |
|---|---|---|---|---|
| B1 | 1162-65-8 | C17H12O6 | 312.28 | 2,3,6a,9a-tetrahydro-4-methoxycyclopenta(c)furo(3',2':4,5)furo(2,3-h)(1)benzo-pyran-1,11-dione |
| B2 | 7220-81-7 | C17H14O6 | 314.29 | 2,3,6aa,8,9,9aa-Hexahydro-4-methoxycyclopenta(c)furo(2',3':4,5)furo(2,3-h)chromene-1,11-dione |
| G1 | 1165-39-5 | C17H12O7 | 328.28 | 7AR,cis)3,4,7a,10a-tetrahydro-5-methoxy-1H,12H-furo(3',2':4,5)furo(2,3-h)pyrano(3,4-c)chromene-1,12-dione |
| G2 | 7241-98-7 | C17H14O7 | 330.29 |
1H,12H-furo(3',2':4,5)furo(2,3-h)pyrano(3,4-c)(1)benzopyran-1,12-dione |
| M1 | 6795-23-9 | C17H12O7 | 328.28 | (6AR-cis)-2,3,6a,9a-tetrahydro-9a-hydroxy-4-methoxycyclopenta(c)furo(3',2':4,5)furo(2,3-h)(1)benzopyran-1,11-dione |
| M2 | 6885-57-0 | C17H14O7 | 330.29 |
2,3,6a,8,9,9a-Hexahydro-9a-hydroxy-4-methoxycyclopenta(c)furo(3',2':4,5)furo(2,3-h)(1) benzopyran-1,11-dione |
Cancerogenesi [modifica]
L'azione mutagena delle aflatossine B1 ed M1 è legata alla formazione dell'epossido, un intermedio metabolico che forma legami covalenti con la catena del DNA. Da studi effettuati[senza fonte] sembra che l'aflatossina tipo M1 sia più cancerogena della B1. I danni al sistema immunitario invece sono stati dimostrati in vivo su cavie da laboratorio esposte ad 5-6 mg/ml di aflatossine del mais (granaglie). Gli effetti immunosoppressivi non sono stati ancora verificati sull'uomo ma si è focalizzato l'effettivo potenziale cancerogeno delle aflatossine (Evan Gallagher,Seattle US 1998) [5].
Note [modifica]
- ^ George W. Hudler, Magical Mushrooms, Mischievous Molds (in inglese), Princeton, NJ, Princeton University Press, 1998. ISBN 0-691-02873-7
- ^ Asplin, F.D., Carnaghan, R.B.A. (1961). The toxicity of certain groundnut meal for poultry with special reference to their effect on ducklings and chickens. Veterinary Record 73: 1215-1219.
- ^ Krogh, P. (1987). Mycotoxin in Food (London: Academic Press).
- ^ Sargeant, K, Sheridan, A., Kelly, J.O., Carnaghan, R.B.A. (1961). Toxicity associated with certain samples of groundnuts. Nature (192): 1096- 1097.
- ^ Eaton, D.L., GALLAGHER, E.P. (1994). Mechanisms of aflatoxin carcinogenesis.. Ann. Rev. Pharmacol. 34: 135-172 (in inglese).
Bibliografia [modifica]
Collegamenti esterni [modifica]
- Aflatossina nel Nuovo Soggettario della BNCF
- Pietro Giuffrida. Micotossine e cancro
- Marco Rendina (novembre 2008). Valutazione del rischio inquinamento da aflatossine negli alimenti ad uso zootecnico. URL consultato in data 29/10/2012.
 Portale Chimica: Il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia |
