Aflatossina

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Aflatossina B1

Le aflatossine (o afflatossine) sono micotossine prodotte da specie fungine appartenenti alla classe degli Ascomiceti (genere Aspergillus) oppure da alcune muffe.

In condizioni ambientali favorevoli le spore degli Aspergillus germinano e successivamente colonizzano svariate tipologie di alimenti, quali granaglie, mais, arachidi ed altri semi oleosi.

Il termine aflatossina deriva proprio dall'Aspergillus flavus (A. flavus), responsabile della prima epidemia da micotossine documentata, riscontrata nel 1961.

[modifica] Tipi di aflatossine

Ne esistono svariati tipi, i principali sono:

  • B1
  • B2
  • G1
  • G2
  • I derivati metabolici M1 ed M2

Le aflatossine B1, B2, G1, G2 ed M1 sono fortemente sospettate di indurre mutazioni nel DNA e quindi "cancerogenesi".

L'aflatossina più pericolosa, secondo la letteratura, è la B1.


Caratteristiche generali
Aflatossina Numero
CAS
Formula Massa mol.
(uma)
Nome IUPAC
B1 1162-65-8 C17H12O6 312.28 2,3,6a,9a-tetrahydro-4-methoxycyclopenta(c)furo(3',2':4,5)furo(2,3-h)(1)benzo-pyran-1,11-dione
B2 7220-81-7 C17H14O6 314.29 2,3,6aa,8,9,9aa-Hexahydro-4-methoxycyclopenta(c)furo(2',3':4,5)furo(2,3-h)chromene-1,11-dione
G1 1165-39-5 C17H12O7 328.28 7AR,cis)3,4,7a,10a-tetrahydro-5-methoxy-1H,12H-furo(3',2':4,5)furo(2,3-h)pyrano(3,4-c)chromene-1,12-dione
G2 7241-98-7 C17H14O7 330.29

1H,12H-furo(3',2':4,5)furo(2,3-h)pyrano(3,4-c)(1)benzopyran-1,12-dione

M1 6795-23-9 C17H12O7 328.28 (6AR-cis)-2,3,6a,9a-tetrahydro-9a-hydroxy-4-methoxycyclopenta(c)furo(3',2':4,5)furo(2,3-h)(1)benzopyran-1,11-dione
M2 6885-57-0 C17H14O7 330.29

2,3,6a,8,9,9a-Hexahydro-9a-hydroxy-4-methoxycyclopenta(c)furo(3',2':4,5)furo(2,3-h)(1) benzopyran-1,11-dione

[modifica] Bibliografia

[modifica] Cancerogenesi

Modello 3D dell'Aflatossina

L'azione mutagena delle aflatossine B1 ed M1 è legata alla formazione dell' epossido, un intermedio metabolico che forma legami covalenti con la catena del DNA. Da studi effettuati sembra che l'aflatossina tipo M1 sia più cancerogena della B1 per quanto riguarda i reni.

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