Aflatossina

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(–)-Aflatossina B1
(–)-Aflatossina G1

Le aflatossine (o afflatossine) sono micotossine prodotte da specie fungine appartenenti alla classe degli Ascomiceti (genere Aspergillus) oppure da altre tipologie di muffe. Le aflatossine sono altamente tossiche e sono ritenute essere tra le sostanze più cancerogene esistenti.[1]

In condizioni ambientali favorevoli le spore degli Aspergillus germinano e successivamente colonizzano svariate tipologie di alimenti, quali granaglie, mais, arachidi ed altri semi oleosi.

Il termine aflatossina deriva proprio dall'Aspergillus flavus, responsabile della prima epidemia da micotossine documentata, riscontrata nel 1961. Tale epidemia si diffuse a partire da una partita di farina di arachidi contaminata che causò la morte di più di 10.000 tacchini e, ignorandone le cause, venne in un primo momento chiamata proprio per questo Malattia X del tacchino (in inglese Turkey X disease). [2] [3] [4]

Tipi di aflatossine[modifica | modifica sorgente]

Esistono svariati tipi di aflatossine, i principali sono:

  • B1
  • B2
  • G1
  • G2
  • I derivati metabolici M1 e M2

Le lettere B e G derivano dalle iniziali delle parole inglesi "blue" (blu) e "green" (verde) che indicano il tipo di fluorescenza emesso da tali sostanze quando sono sottoposte a luce ultravioletta di 360 nm. La lettera M, invece, è l’iniziale della parola inglese "milk", cioè latte, dove originariamente fu ritrovata la sostanza.

Lo IARC ha stabilito che l' aflatossina B1 è cancerogena (classe 1), la M1 è possibile cancerogena (classe 2B).

Le aflatossine B2, G1, G2 sono fortemente sospettate di indurre mutazioni nel DNA e di essere quindi cancerogene.

Caratteristiche generali
Aflatossina Numero
CAS
Formula Massa mol.
(uma)
Nome IUPAC
B1 1162-65-8 C17H12O6 312.28 2,3,6a,9a-tetrahydro-4-methoxycyclopenta(c)furo(3',2':4,5)furo(2,3-h)(1)benzo-pyran-1,11-dione
B2 7220-81-7 C17H14O6 314.29 2,3,6aa,8,9,9aa-Hexahydro-4-methoxycyclopenta(c)furo(2',3':4,5)furo(2,3-h)chromene-1,11-dione
G1 1165-39-5 C17H12O7 328.28 7AR,cis)3,4,7a,10a-tetrahydro-5-methoxy-1H,12H-furo(3',2':4,5)furo(2,3-h)pyrano(3,4-c)chromene-1,12-dione
G2 7241-98-7 C17H14O7 330.29

1H,12H-furo(3',2':4,5)furo(2,3-h)pyrano(3,4-c)(1)benzopyran-1,12-dione

M1 6795-23-9 C17H12O7 328.28 (6AR-cis)-2,3,6a,9a-tetrahydro-9a-hydroxy-4-methoxycyclopenta(c)furo(3',2':4,5)furo(2,3-h)(1)benzopyran-1,11-dione
M2 6885-57-0 C17H14O7 330.29

2,3,6a,8,9,9a-Hexahydro-9a-hydroxy-4-methoxycyclopenta(c)furo(3',2':4,5)furo(2,3-h)(1) benzopyran-1,11-dione

Cancerogenesi[modifica | modifica sorgente]

Modello 3D dell'Aflatossina

L'azione mutagena delle aflatossine B1 ed M1 è legata alla formazione dell'epossido, un intermedio metabolico che forma legami covalenti con la catena del DNA. I danni al sistema immunitario invece sono stati dimostrati in vivo su cavie da laboratorio esposte ad 5-6 mg/ml di aflatossine del mais (granaglie). Gli effetti immunosoppressivi non sono stati ancora verificati sull'uomo ma si è focalizzato l'effettivo potenziale cancerogeno delle aflatossine (Evan Gallagher,Seattle US 1998) [5].

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ (EN) George W. Hudler, Magical Mushrooms, Mischievous Molds, Princeton, NJ, Princeton University Press, 1998, ISBN 0-691-02873-7.
  2. ^ Asplin, F.D., Carnaghan, R.B.A., The toxicity of certain groundnut meal for poultry with special reference to their effect on ducklings and chickens in Veterinary Record, vol. 73, 1961, pp. 1215-1219.
  3. ^ Krogh, P., Mycotoxin in Food, London, Academic Press, 1987.
  4. ^ Sargeant, K, Sheridan, A., Kelly, J.O., Carnaghan, R.B.A., Toxicity associated with certain samples of groundnuts in Nature, nº 192, 1961, pp. 1096- 1097.
  5. ^ (EN) Eaton, D.L., GALLAGHER, E.P., Mechanisms of aflatoxin carcinogenesis. in Ann. Rev. Pharmacol., vol. 34, 1994, pp. 135-172.

Bibliografia[modifica | modifica sorgente]

Collegamenti esterni[modifica | modifica sorgente]

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