Aflatossina

Da Wikipedia, l'enciclopedia libera.
Vai a: navigazione, cerca
(–)-Aflatossina B1
(–)-Aflatossina G1

Le aflatossine (o afflatossine) sono micotossine prodotte da specie fungine appartenenti alla classe degli Ascomiceti (genere Aspergillus) oppure da alcune muffe. Le aflatossine sono altamente tossiche e sono ritenute essere tra le sostanze più cancerogene esistenti.[1]

In condizioni ambientali favorevoli le spore degli Aspergillus germinano e successivamente colonizzano svariate tipologie di alimenti, quali granaglie, mais, arachidi ed altri semi oleosi.

Il termine aflatossina deriva proprio dall'Aspergillus flavus (A. flavus), responsabile della prima epidemia da micotossine documentata, riscontrata nel 1961. Tale epidemia si diffuse a partire da una partita di farina di arachidi contaminata e, ignorandone le cause, venne in un primo momento chiamata Malattia X del tacchino (Turkey X disease).

Indice

[modifica] Tipi di aflatossine

Ne esistono svariati tipi, i principali sono:

  • B1
  • B2
  • G1
  • G2
  • I derivati metabolici M1 ed M2

Le aflatossine B1, B2, G1, G2 ed M1 sono fortemente sospettate di indurre mutazioni nel DNA e quindi cancerogene.

L'aflatossina più pericolosa, secondo la letteratura, è la B1.

Caratteristiche generali
Aflatossina Numero
CAS
Formula Massa mol.
(uma)
Nome IUPAC
B1 1162-65-8 C17H12O6 312.28 2,3,6a,9a-tetrahydro-4-methoxycyclopenta(c)furo(3',2':4,5)furo(2,3-h)(1)benzo-pyran-1,11-dione
B2 7220-81-7 C17H14O6 314.29 2,3,6aa,8,9,9aa-Hexahydro-4-methoxycyclopenta(c)furo(2',3':4,5)furo(2,3-h)chromene-1,11-dione
G1 1165-39-5 C17H12O7 328.28 7AR,cis)3,4,7a,10a-tetrahydro-5-methoxy-1H,12H-furo(3',2':4,5)furo(2,3-h)pyrano(3,4-c)chromene-1,12-dione
G2 7241-98-7 C17H14O7 330.29

1H,12H-furo(3',2':4,5)furo(2,3-h)pyrano(3,4-c)(1)benzopyran-1,12-dione

M1 6795-23-9 C17H12O7 328.28 (6AR-cis)-2,3,6a,9a-tetrahydro-9a-hydroxy-4-methoxycyclopenta(c)furo(3',2':4,5)furo(2,3-h)(1)benzopyran-1,11-dione
M2 6885-57-0 C17H14O7 330.29

2,3,6a,8,9,9a-Hexahydro-9a-hydroxy-4-methoxycyclopenta(c)furo(3',2':4,5)furo(2,3-h)(1) benzopyran-1,11-dione

[modifica] Cancerogenesi

Modello 3D dell'Aflatossina

L'azione mutagena delle aflatossine B1 ed M1 è legata alla formazione dell'epossido, un intermedio metabolico che forma legami covalenti con la catena del DNA. Da studi effettuati sembra che l'aflatossina tipo M1 sia più cancerogena della B1 a dare la Sindrome di Reye. L'aflatossicosi che la caratterizza presenta sintomi da esposizione con epatotossicità e cancerogenicità., cioè ascite, ipertensione portale e notevole danno cellulare al fegato.I danni al sistema immunitario invece sono stati dimostrati in vivo su cavie da laboratorio esposte ad 5-6 mg/ml di aflatossine del mais (granaglie). Gli effetti immunosoppressivi non sono stati ancora verificati sull'uomo ma si è focalizzato l'effettivo potenziale cancerogeno delle aflatossine( Evan Gallagher,Seattle US 1994 [2]).

[modifica] Note

  1. ^ George W. Hudler, Magical Mushrooms, Mischievous Molds (in inglese), Princeton, NJ, Princeton University Press, 1998. ISBN 0-691-02873-7
  2. ^ Eaton, D.L., GALLAGHER, E.P. (1994). Mechanisms of aflatoxin carcinogenesis.. Ann. Rev. Pharmacol. 34: 135-172  (in inglese).

[modifica] Bibliografia

chimica Portale Chimica: Il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia
Strumenti personali
Namespace
Varianti
Azioni
Navigazione
Comunità
Stampa/esporta
Strumenti
Altre lingue