Etilammina

Da Wikipedia, l'enciclopedia libera.
Etilammina
Struttura dell'etilammina
Errore nell'espressione: operatore < inattesox300px
Nome IUPAC
etanammina
Nomi alternativi
amminoetano
monoetilammina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C2H7N
Massa molecolare (u) 45,08
Aspetto gas incolore dall'odore pungente
Numero CAS [75-04-7]
PubChem 6341
Proprietà chimico-fisiche
Densità (kg·m−3, in c.s.) 689
Solubilità in acqua miscibile
Temperatura di fusione -81 °C (192,15 K)
Temperatura di ebollizione 16,6 °C (289,75 K)
Indicazioni di sicurezza
Flash point - 17 °C (256,15 K)
Limiti di esplosione 3,5-14 %V in aria
Temperatura di autoignizione 385 °C (658,15 K)
Simboli di rischio chimico
Estremamente infiammabile Irritante
Frasi R 12-36/37
Frasi S 2-16-26-29

L'etilammina è un'ammina con formula CH3CH2NH2. In condizioni ambientali si presenta come un gas incolore dall'odore pungente. È un composto miscibile in acqua e con proprietà debolmente basiche. Viene posta in commercio sotto forma di gas liquefatto o in soluzione acquosa. Trova utilizzo nell'industria chimica e nella sintesi organica.

Sintesi[modifica | modifica sorgente]

L'etilammina viene prodotta su larga scala attraverso due processi. Più comunemente, etanolo e ammoniaca vengono fatti reagire in presenza di un ossido quale catalizzatore:

CH3CH2OH + NH3 → CH3CH2NH2 + H2O

In questa reazione, oltre all'etilammina si ottengono anche dietilammina e trietilammina. In totale vengono prodotte industrialmente approssimativamente 80.000 tonnellate/anno di queste tre ammine.[1]

Un altro metodo di sintesi consiste nell'amminazione riduttiva dell'acetaldeide:

CH3CHO + NH3 + H2 → CH3CH2NH2 + H2O

L'etilammina può essere preparata attraverso diversi altri modi meno economici. Etilene e ammoniaca reagiscono formando etilammina in presenza di sodio ammide o altro catalizzatore basico simile:[2]

H2C=CH2 + NH3 → CH3CH2NH2

L'idrogenazione di acetonitrile, acetammide e nitroetano è un altro metodo che produce etilammina. Queste reazioni possono essere effettuate stechiometricamente con tetraidroalluminato di litio. Un'altra alternativa è la sintesi che utilizza la sostituzione nucleofila di un aloetano (come il cloroetano o il bromoetano) con ammoniaca, utilizzando una base forte come l'idrossido di potassio. Questa metodica produce una quantità significativa di sottoprodotti, incluse dietilammina e trietilammina:[3]

CH3CH2Cl + NH3 + KOH → CH3CH2NH2 + KCl + H2O

Usi[modifica | modifica sorgente]

L'etilammina trova utilizzo nella produzione di prodotti farmaceutici, coloranti e lacche, materie plastiche e solventi. È un precursore di molti erbicidi, tra cui l'atrazina e la simazina.

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke, “Amines, Aliphatic” Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.DOI: 10.1002/14356007.a02_001
  2. ^ Ulrich Steinbrenner, Frank Funke, Ralf Böhling, Method and device for producing ethylamine and butylamine
  3. ^ Nucleophilic substitution, Chloroethane & Ammonia, St Peter's School
chimica Portale Chimica: il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia