Caffeina

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Caffeina
formula di struttura
modello a calotta
Nome IUPAC
1,3,7-trimetil-1H-purin-2,6(3H,7H)-dione-3,7-diidro-1,3,7-trimetil-1H-purin-2,6-dione
Nomi alternativi
Teina, Guaranina, 7-metilteobromina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C8H10N4O2
Massa molecolare (u) 194,20 g/mol
Aspetto solido bianco
Numero CAS [58-08-2]
PubChem 2519
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 1,23 (20 °C)
Solubilità in acqua (20 °C) poco solubile
Temperatura di fusione 236.5 °C (509.65 K)
Indicazioni di sicurezza
Temperatura di autoignizione 600 °C (>873 K)
Simboli di rischio chimico
irritante
Frasi H 302
Consigli P 309+310

La 1,3,7-trimetilxantina, nome IUPAC 1,3,7-trimetil-1H-purin-2,6(3H,7H)-dione, meglio nota come caffeina è un alcaloide naturale presente nelle piante di caffè, cacao, , cola, guaranà e mate e nelle bevande da esse ottenute. Viene a volte citata con i suoi sinonimi guaranina e teina, chimicamente identificabili nella stessa molecola.

La caffeina è presente in foglie, semi e frutti di queste e diverse piante, dove agisce come insetticida naturale[1], paralizzante (tetanizzante)[2] o con effetto comunque tossico per insetti e altri artropodi che le mangiano.
Nell'uso umano viene più comunemente consumata come infuso da semi e foglie di caffè e tè, così come anche in molti alimenti e bevande contenenti prodotti a base di noce di cola. La caffeina è anche componente di complessi chimici poco solubili, che si trovano nel seme di guaranà e nelle foglie di yerba mate e tè.

La grande popolarità delle bevande contenenti caffeina (caffè e anzitutto) rende questa sostanza stupefacente, dall'effetto stimolante[3], la sostanza psicoattiva più diffusa e la più consumata nel mondo[4], venendo utilizzata sia a scopo ricreativo che medicalmente. La caffeina è legale in tutti i paesi, a differenza di altre sostanze psicoattive, e accettata o tollerata da pressoché tutte le principali religioni. In Nord America, il 90% degli adulti consuma caffeina giornalmente.
La caffeina, come ogni molecola, ha una dose tossica e letale, facilmente superabile nell'uso della stessa come prodotto puro, chimico farmaceutico, dose invece raggiungibile solo con un forte abuso degli alimenti che la contengono naturalmente[5][6]; LD50 orale è nell'uomo dipendente dalla sensibilità, ma circa di 150 mg/kg[7]. Non vanno dimenticati i potenziali effetti negativi per la salute risultanti comunque da un abuso degli stessi alimenti (caffeinismo).

L'estrazione per l'ottenimento della sostanza pura viene operata direttamente su chicchi di caffè per potere ottenere successivamente da questi una bevanda dalle caratteristiche organolettiche equivalenti, ma decaffeinata. Il solvente maggiormente utilizzato nell'industria è l'anidride carbonica supercritica (a circa 31 °C e 7,3 MPa). Dopo l'evaporazione del solvente la caffeina viene purificata e utilizzata nell'industria chimica, alimentare e farmaceutica.

Storia[modifica | modifica sorgente]

Benché il venga consumato in Cina da migliaia di anni, il primo uso documentato di bevande contenenti caffeina per il loro effetto farmacologico risale al XV secolo; i Sufi dello Yemen infatti, bevevano caffè per tenersi svegli durante le lunghe preghiere. Nel XVI secolo il caffè cominciò ad essere venduto ad Istanbul, Il Cairo ed alla Mecca, mentre nel XVII secolo la bevanda cominciò a diffondersi e ad essere venduta in Europa.

Contenuto negli alimenti[modifica | modifica sorgente]

Spesso oggi la caffeina è utilizzata come ingrediente di base in vari prodotti energetici, quali bevande o caramelle (ad esempio Red Bull, Planet Energy, White Bull, Shark, Foosh, Burn, Scho-Ka-Kola, Coca-cola[8][9]).

  • 1 tazza di espresso: 80 mg
  • 1 tazza di caffè solubile: 57 mg
  • 1 lattina di Coca-Cola (330 ml): 35 mg
  • 1 tazza di : 60 mg (variabile a seconda del tè)
  • 1 lattina di energy drink (Red Bull o Burn) (250 ml): 80 mg

Naturalmente le quantità variano in base alla varietà specifica dell'alimento e alle modalità di consumo.

Somministrazione e assorbimento[modifica | modifica sorgente]

La caffeina è uno stimolante del sistema nervoso centrale e viene utilizzata in ambito medico e ricreazionale in caso di sonnolenza. È importante notare che la caffeina va utilizzata solo occasionalmente e dosi di caffeina non possono rimpiazzare il sonno. L'utilizzo prolungato di caffeina porta a tolleranza. Viene completamente assorbita nello stomaco e nel tratto iniziale dell'intestino nei primi 45 minuti dopo l'ingestione, quindi viene distribuita lungo tutto il corpo nei fluidi corporei.

Aspetto della caffeina

Meccanismo d'azione[modifica | modifica sorgente]

Metabolisi della caffeina

La molecola della caffeina è strutturalmente simile all'adenina (la base azotata dell'adenosina) e si lega ai recettori del nucleoside sulle membrane cellulari. Si ha quindi un'inibizione competitiva; la caffeina influisce cioè con un processo di regolazione dei nervi mediante scarica del potenziale post sinaptico.

Si ha come risultato un aumento dei livelli di adrenalina e noradrenalina. Attraverso queste la caffeina stimola quindi indirettamente il sistema nervoso simpatico e porta ad un aumento del battito cardiaco e dell'afflusso di sangue ai muscoli, ad una diminuzione dell'afflusso di sangue alla pelle ed agli organi interni ed al rilascio di glucosio del fegato. In secondo luogo poiché la caffeina è anche un inibitore della fosfodiesterasi che converte il cAMP (secondo messaggero per l'azione dell'adrenalina) nella sua forma aciclica AMP, prolunga l'effetto di queste sostanze e altre simili come anfetamina, metanfetamina e metilfenidato.

Metabolismo[modifica | modifica sorgente]

La caffeina viene eliminata con una cinetica del prim'ordine: è metabolizzata nel fegato dal sistema enzimatico citocromo P450 ossidasi, dove viene convertita in tre dimetilxantine, che contribuiscono a potenziare l'effetto della caffeina:

  • Paraxantina (84%): stimola la lipolisi e porta ad una maggiore concentrazione di glicerolo ed acidi grassi nel sangue disponibili ai muscoli. L'attività lipolitica è ridotta dal fatto che la caffeina è un forte stimolante del cortisolo, principale ormone lipogenetico; di contro, lo zucchero e l'insulina stimolano il testosterone, antagonista del cortisolo, ma favoriscono al contempo l'accumulo di adipe.
  • Teobromina (12%): è un vasodilatatore che aumenta il flusso di ossigeno e di nutrienti al cervello ed ai muscoli tra cui i bronchi. La teobromina è anche il principale alcaloide presente nel cacao. Avendo inoltre effetti cronotropi positivi porta a un abbassamento della pressione sanguigna. Significativo è il potere antitussivo della teobromina (vedi BC1036) dovuto all'efficacia di miorilassante sulla muscolatura liscia di bronchi e bronchioli. Infine stimola la diuresi inducendo vasodilatazione nelle arteriole renali, fenomeno che comporta un'aumentata filtrazione glomerulare.
  • Teofillina (4%): Insieme all'adrenalina contribuisce all'azione cronotropa positiva (aumento della frequenza cardiaca) e inotropa positiva sul cuore. Altri effetti della teofillina sono aumento della pressione sanguigna, aumento del flusso sanguigno filtrato dai reni e stimolazione sul centro respiratorio del sistema nervoso centrale (a livello del midollo allungato). Insieme alla teobromina rilassa la muscolatura liscia nei bronchi (è usata in dosi molto più massicce nel trattamento dell'asma), e stimola la diuresi inducendo vasodilatazione nelle arteriole renali.

Tutti e tre i metaboliti subiscono ulteriori stadi metabolici prima di essere secreti con le urine (si vedano le rispettive voci).

Effetti collaterali[modifica | modifica sorgente]

L'effetto sulla capacità dei ragni di tessere ragnatele dopo assunzione di caffeina, è spiegabile col fatto che la stessa nasce come veleno vegetale contro insetti e altri artropodi potenzialmente dannosi alle piante stesse, ciononostante è stato studiato come metodo per la determinazione degli effetti tossici, risultando, per gli aracnidi, un disorientante[10]

Il consumo di grosse quantità di caffeina - generalmente più di 400 mg al giorno (l'equivalente di circa 5 tazze di caffè espresso) - porta alla condizione conosciuta come caffeinismo. Il caffeinismo generalmente combina la dipendenza da caffeina con un ampio spettro di spiacevoli effetti fisici e mentali come nervosismo, irritabilità, agitazione, insonnia, mal di testa e palpitazioni cardiache dopo l'uso di caffeina.

L'overdose di caffeina può causare una sovrastimolazione del sistema nervoso centrale, chiamata intossicazione da caffeina, comunemente conosciuta come "tremori da caffeina". I sintomi dell'intossicazione da caffeina sono comparabili ai sintomi da overdose di altri farmaci stimolanti: questi includono irrequietezza, agitazione, ansia, eccitazione, insonnia, vampate di calore al viso, aumento della minzione, disturbi gastrointestinali, contrazioni muscolari, un flusso sconnesso di pensiero e di parola, irritabilità, battito cardiaco irregolare o rapido, e agitazione psicomotoria. Nei casi di overdose massiccia possono verificarsi stato maniacale, depressione, mancanza di giudizio, disorientamento, disinibizione, illusioni, allucinazioni o psicosi, e può provocarsi rabdomiolisi.

L'overdose estrema si risolve in morte. La dose media letale (DL50) per via orale, è di 192 mg/kg di peso nei topi. La DL50 di caffeina nell'uomo dipende dalla sensibilità individuale, ma è stimata essere intorno ai 150–200 mg/kg di peso corporeo ovvero 80-100 tazzine per un adulto. Anche se il raggiungimento della dose letale di caffeina è eccezionalmente difficile con un normale caffè, sono state riportate morti per overdose di pillole di caffeina, con sintomi di overdose tanto gravi da richiedere l'ospedalizzazione con poca o fino a 2 grammi di caffeina. Nel caso di assunzione di farmaci contenenti fluvoxamina o levofloxacina, che bloccano l'enzima epatico responsabile del metabolismo della caffeina, si assiste ad un aumento degli effetti a livello centrale e delle concentrazioni sanguigne di ben cinque volte. La morte tipicamente avviene per fibrillazione ventricolare, causata dall'effetto della caffeina sul sistema cardiovascolare.

Il trattamento dell'intossicazione massiccia da caffeina è generalmente sintomatico, ma se il paziente ha elevati livelli sierici possono essere necessari la dialisi peritoneale, l'emodialisi o l'emofiltraggio.

Uno dei pochi casi documentati di avvelenamento da caffeina è quello di una donna di 37 anni che ha provato a suicidarsi[11] ingerendo 27g di caffeina (l'equivalente di circa 350 tazze di caffè espresso), andando incontro a ipotensione, convulsioni, aritmie e a diversi episodi di arresto cardiaco.

Un ragazzo inglese è morto dopo essersi avvelenato con 50 grammi di polvere di caffeina comprata in Internet.[12]

Teina e guaranina[modifica | modifica sorgente]

La caffeina, presente in molte specie botaniche, dal cacao al matè, ha preso spesso nomi alternativi derivanti dalla specie di origine. La guaranina è stata scoperta ed isolata nel 1826 dal botanico bavarese Theodore Von Martius, sinonimo chimicamente identico di caffeina, è una sostanza contenuta nelle piante di Paullinia cupana presenti nella Foresta Amazzonica e di colore rosso. Gli effetti del guaranà non sono immediati rispetto a quelli delle tradizionali bevande contenenti caffeina come caffè o bevande varie: questo a causa dell'alto contenuto lipidico[13] del seme di guaranà che rallenta il rilascio della droga. Questo eccitante è usato dagli indigeni della zona Satéré Mawé per resistere a lunghi digiuni nella foresta. È presente nel guaranito e nei prodotti a base di guaranà nativo.
Nel 1827, M. Oudry ha isolato la teina dal tè, successivamente è stato dimostrato da Mulder e da Carl Jobst che teina e caffeina coincidevano chimicamente quando poi la struttura della caffeina è stata chiarita verso la fine del XIX secolo da Hermann Emil Fischer, il primo a raggiungere la sua sintesi totale, parte del lavoro per il quale è stato assegnato il Premio Nobel per la chimica nel 1902.

Altri progetti[modifica | modifica sorgente]

Collegamenti esterni[modifica | modifica sorgente]

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ Caffeine Kills Insects, Scientist Says | News | The Harvard Crimson The Harvard Crimson.
  2. ^ H. Huddart, University of Lancaster, England,Caffeine-induced activation of contraction in stick insect skeletal muscle, 1969.
  3. ^ A Nehlig, JL Daval e G Debry, Caffeine and the central nervous system: mechanisms of action, biochemical, metabolic and psychostimulant effects in Brain Research Reviews, vol. 17, n. 2, 1992, pp. 139–70. DOI:10.1016/0165-0173(92)90012-B, PMID 1356551.
  4. ^ Caffeina, sezione: Effetti della caffeina, My-personaltrainer.it.
  5. ^ Holmgren P, Nordén-Pettersson L, Ahlner J, Caffeine fatalities – four case reports in Forensic Science International, vol. 139, n. 1, 2004, pp. 71–3. DOI:10.1016/j.forsciint.2003.09.019, PMID 14687776.
  6. ^ Alstott RL, Miller AJ, Forney RB, Report of a human fatality due to caffeine in Journal of Forensic Science, vol. 18, n. 35, 1973.
  7. ^ Josef M. Peters, Factors Affecting Caffeine Toxicity: A Review of the Literature in The Journal of Clinical Pharmacology and the Journal of New Drugs, n. 7, 1967, pp. 131–141.
  8. ^ Bunker ML, McWilliams, M, Caffeine content of common beverages in Journal of the American Dietetic Association, vol. 74, gennaio 1979, pp. 28–32. 762339.
  9. ^ NUTRIENT DATA LABORATORY
  10. ^ Noever, D. A.; Cronise, R. J.; Relwani, R. A.: Using spider-web patterns to determine toxicity. NASA Tech Briefs 19(4):82
  11. ^ hsdb database - caffeine
  12. ^ INGHILTERRA/ Ragazzo di 23 anni stroncato da un’overdose di caffè
  13. ^ Guaranina come analogo della caffeina

http://www.nydailynews.com/news/world/man-dies-caffeine-overdose-ingested-spoonfuls-powder-equivalent-70-cans-red-bull-article-1.450469

Voci correlate[modifica | modifica sorgente]

chimica Portale Chimica: Il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia