Desomorfina

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Desomorfina
Permonid.svg
Nome IUPAC
4,5-α-epossi-17-metilmorfinan-3-olo
Nomi alternativi
desomorfina
diidrodesossimorfina
permonid
Krokodil
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C17H21NO2
Massa molecolare (u) 271.354 g/mol
Numero CAS [427-00-9]
PubChem 5362456

La desomorfina è una sostanza oppiacea inventata nel 1932 negli Stati Uniti derivante dalla morfina, nella cui molecola è stato rimosso il gruppo 6-idrossido ed il doppio legame 7,8 è stato saturato.[1] La desomorfina ha effetti analgesici, circa 8-10 volte più potente della morfina.[2][3][4][5] Fu commercializzata in Svizzera con il nome di Permonid. La desomorfina ha un inizio ed una durata d'azione più breve rispetto ad una dose equivalente di morfina ma con minor incidenza di nausea e depressione respiratoria.

La sintesi di desomorfina avviene a partire dalla α-clorocodeina, a sua volta ottenibile tramite una reazione chimica tra tionile cloruro e codeina. Tramite una riduzione catalitica la α-chlorocodeina dà la desocodeina, che porta alla desomorfina tramite una demetilazione.[6][7][8]

Sintesi della desomorfina a partire dalla codeina.

Dal 2010 in Russia c'è stato un forte aumento nella sua produzione clandestina, probabilmente dovuta ad una sua relativa semplicità di sintesi a partire dalla codeina ,utilizzando iodio e fosforo rosso[9] in un processo simile alla produzione della metanfetamina a partire dalla pseudoefedrina, ma la desomorfina ottenuta con questa modalità è fortemente impura e contaminata da varie sostanze tossiche e corrosive.[10] Il nome utilizzato in Russia per la "droga di strada" con desomorfina fatta in casa è "Krokodil" (coccodrillo), con riferimento all'effetto dato dalla sostanza e dalle impurità in essa contenute che rendono rapidamente la pelle squamosa, oppure all'assonanza col nome chimico del precursore α-clorocodeina. In Russia la desomorfina è utilizzata come alternativa più economica rispetto all'eroina: le compresse di codeina (che in Italia sono vendibili solo dietro presentazione di ricetta) sono disponibili come analgesico (in particolare per la cefalea) senza prescrizione medica.[11] Poiché questo mix di sostanze dopo essere stato "cucinato" a domicilio viene normalmente iniettato endovena dai tossicomani, immediatamente e con poca o nessuna ulteriore purificazione, "Krokodil" è diventata famosa per produrre gravi danni ai tessuti, flebiti e gangrena. Sono documentati casi che hanno richiesto l'amputazione degli arti in tossicomani di lunga data.[12] I danni ai tessuti provocati dalla desomorfina fatta in casa sono talmente gravi che la speranza di vita dei tossicodipendenti che ne fanno uso continuativo sembra essere al massimo di due o tre anni.[13][14][15] I primi casi di utilizzo ed abuso di desomorfina fatta in casa sono stati riportati nella Siberia orientale nel 2002, ma da allora il suo utilizzo si è diffuso in tutta la Russia e nelle vicine ex repubbliche sovietiche. Le autorità russe sono da tempo a conoscenza del problema ma non sono state ancora adottate adeguate misure di sanità per risolverlo. Secondo alcuni una possibile soluzione consisterebbe nel vietare la vendita delle pillole di codeina, od in alternativa renderla possibile solo con ricetta medica. Ma la dura opposizione delle compagnie farmaceutiche a simili provvedimenti (in Russia i tre farmaci a base di codeina più diffusi e meno costosi sono il Terpincod, il Codelac e il Pentalgin, tutti prodotti dalla Pharmstandard, la principale compagnia farmaceutica russa, con sede ad Ufa) sarebbe stata una delle cause dell'inattività.[16] Comunque, dal giugno 2012, la vendita di farmaci a base di codeina è consentita solo dietro prescrizione medica[17]. Nel mese di ottobre 2011, sono stati segnalati utilizzi sporadici del "Krokodil" in Germania, ed alcuni media riferiscono di consumatori morti.[18]

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ US patent 1980972, Lyndon Frederick Small, "MORPHINE DERIVATIVE AND PROCESSES", published 1934-19-07, issued 1934-13-11
  2. ^ Casy, Alan F.; Parfitt, Robert T. (1986). Opioid analgesics: chemistry and receptors. New York: Plenum Press. p. 32. ISBN 978-0-306-42130-3.
  3. ^ Bognar, R; Makleit, S (1958). "Neue Methode für die Vorbereitung von dihydro-6-desoxymorphine [New method for the preparation of dihydro-6-desoxymorphine]" (in tedesco). Arzneimittel-Forschung 8 (6): 323–5. PMID 13546093.
  4. ^ Janssen, Paul A. J. (1962). "A Review of the Chemical Features Associated with Strong Morphine-Like Activity". British Journal of Anaesthesia 34 (4): 260–8. doi:10.1093/bja/34.4.260. PMID 14451235.
  5. ^ Sargent, Lewis J.; May, Everette L. (1970). "Agonists-antagonists derived from desomorphine and metopon". Journal of Medicinal Chemistry 13 (6): 1061–3. doi:10.1021/jm00300a009. PMID 4098039.
  6. ^ Mosettig, Erich; Cohen, Frank L.; Small, Lyndon F. (1932). Journal of the American Chemical Society 54 (2): 793–801. doi:10.1021/ja01341a051.
  7. ^ Eddy, Nathan B.; Howes, Homer A. (1935). "Studies of Morphine, Codeine and their Derivatives X. Desoxymorphine-C, Desoxycodeine-C and their Hydrogenated Derivatives". Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics 55 (3): 257–67. http://jpet.aspetjournals.org/content/55/3/257.short.
  8. ^ Small LF, Morris DE. Desoxymorphines. J. Am. Chem. Soc. 1933;55:2874–2885.
  9. ^ Savchuk, S. A.; Barsegyan, S. S.; Barsegyan, I. B.; Kolesov, G. M. (2011). "Chromatographic study of expert and biological samples containing desomorphine". Journal of Analytical Chemistry 63 (4): 361–70. doi:10.1134/S1061934808040096.
  10. ^ M. Gahr, RW. Freudenmann; C. Hiemke; IM. Gunst; BJ. Connemann; C. Schönfeldt-Lecuona, Krokodil:revival of an old drug with new problems. in Subst Use Misuse, vol. 47, nº 7, Jun 2012, pp. 861-3, DOI:10.3109/10826084.2012.669807, PMID 22468632.
  11. ^ Priymak, Arthur (June 23, 2011). "Desomorphine, drug for the poor, kills all of its victims". Pravda. http://english.pravda.ru/hotspots/crimes/23-06-2011/118296-desomorphine-0/.
  12. ^ Le Iene - servizio sulla Krokodil: http://www.video.mediaset.it/video/iene/puntata/379009/trincia-krokodil-la-droga-che-ti-mangia.html
  13. ^ Walker, Shaun (June 22, 2011). "Krokodil: The drug that eats junkies". The Independent. http://www.independent.co.uk/news/world/europe/krokodil-the-drug-that-eats-junkies-2300787.html.
  14. ^ Shuster, Simon (June 20, 2011). "The Curse of the Crocodile: Russia's Deadly Designer Drug". Time. http://www.time.com/time/world/article/0,8599,2078355,00.html.
  15. ^ "Дезоморфин последствия – фото [Desomorphine consequences - photo]" (in Russian). February 9, 2011. http://stopnarkotik.com.ua/obschaya/dezomorfin-posledstviya-foto/. [self-published source?]
  16. ^ "Russia. Desomorfina sempre più diffusa". ADUC - Associazione per i diritti degli utenti e dei consumatori. 18 luglio 2011. http://www.aduc.it/notizia/desomorfina+sempre+piu+diffusa_123499.php
  17. ^ (EN) Over-the-counter sales of drugs that contain codeine prohibited in Russia in Andrey Rylkov Foundation for Health and Social Justice, 1 giugno 2012. URL consultato il 15 gennaio 2014.
  18. ^ "So frisst "Krokodil" die Süchtigen auf! [Così "Krokodil" divora i tossicodipendenti!]" (in lingua tedesca). Bild. 14 ottobre 2011. http://www.bild.de/news/inland/ueberdosis/deutschland-kaempft-gegen-neue-todesdroge-20456878.bild.html. Retrieved 2011-11-10.

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