Idrocodone

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Idrocodone
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Nome IUPAC
(5R,9R,13S,14R)-3-metossi-17

-metil-4,5-epossimorfinan-6-one

Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C18H21NO3
Massa molecolare (u) 299,368
Numero CAS [125-29-1]
Codice ATC R05DA03
PubChem 5284569
DrugBank APRD00591
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 1,31
Solubilità in acqua 15%
Temperatura di ebollizione 461,4
Dati farmacocinetici
Metabolismo epatico
Emivita 3,8 h
Indicazioni di sicurezza

L'idrocodone o diidrocodeinone è un antidolorifico oppiaceo utilizzato per il trattamento del dolore moderato e per la sua azione antitussigena. È un farmaco semisintetico derivato dai due oppiacei naturali codeina e tebaina. Non è in vendita in Italia, anche se l'uso come soluzione iniettabile è stato approvato e inserito nella Tabella II sezione A del DPR 309/90.[1], assieme a ossicodone e altri oppioidi. Negli Stati Uniti è commercializzato sotto forma di compresse, principalmente in associazione a paracetamolo o ad altri FANS (Farmaci Antiinfiammatori Non Steroidei), così da aumentarne l'efficacia analgesica a basse dosi, riducendo perciò il rischio di dipendenza. In questa forma è l'oppiaceo più diffuso: nel 2006 sono state emesse circa 131 milioni di prescrizioni di tale principio attivo.[2]

Nella formulazione idrocodone/paracetamolo è commercializzato come Vicodin.

Farmacodinamica[modifica | modifica sorgente]

L'idrocodone agisce legandosi ai recettori degli oppioidi, seppur con un'affinità dieci volte inferiore alla morfina. Il legame di quest'oppiode col proprio recettore, appartenente alla classe dei recettori accoppiati a una proteina G, attiva una cascata di eventi che provoca l'uscita di ioni potassio dal neurone bersaglio, iperpolarizzandolo. Questo rende la cellula nervosa iporesponsiva, diminuendo o annullando la trasmissione nocicettiva, con conseguente effetto analgesico.

Effetti collaterali[modifica | modifica sorgente]

Gli effetti collaterali dell'idrocodone annoverano reazioni allergiche, depressione respiratoria, attacchi epilettici, astenia, tinnito, nausea, vomito, stipsi e diminuzione della libido.[3] Ha effetti depressivi sul sistema nervoso centrale.[4] Alcuni effetti quali l'euforia, l'ansiolisi, la sonnolenza e la diminuzione del ritmo cardiaco vengono spesso sfruttati secondariamente da alcuni.[5]

A causa dell'addizione di FANS come diclofenac, acido acetilsalicilico e ibuprofene alle preparazioni farmaceutiche, è possibile che si verifichino altri effetti collaterali quali ulcere gastriche, epatiti e insufficienza epatica. Ittero e collasso epatico sono effetti collaterali non del principio attivo oppioideo, ma (principalmente) del paracetamolo.

Il sovradosaggio di idrocodone, come tutti gli oppiacei, può rivelarsi fatale.

Interazioni[modifica | modifica sorgente]

L'idrocodone interagisce con l'alcool potenziando gli effetti sedativi sul sistema nervoso centrale e provocando sonnolenza. Allo stesso modo interagisce con gli inibitori delle monoamminossidasi così come con altri farmaci che tendono a provocare sonnolenza.

Una pillola di idrocodone, commercializzata come Vicodin

Gravidanza[modifica | modifica sorgente]

Non esistono studi adeguati che attestino l'effetto teratogeno durante la gravidanza. Il farmaco dovrebbe quindi essere assunto solamente se i potenziali benefici sono maggiori dei rischi che può correre il feto.[6]

Idrocodone nei media[modifica | modifica sorgente]

Il medico diagnosta Gregory House, personaggio della serie televisiva Dr. House - Medical Division, è un abituale consumatore di Idrocodone in associazione a paracetamolo (sotto il nome di Vicodin) che assume per eliminare il dolore causato da un infarto alla gamba; come si può notare durante gli episodi, il consumo continuo lo ha portato ad una totale tossicodipendenza e assuefazione.

Nella serie Six Feet Under, la sorella di una delle protagoniste, Sarah, è al centro di alcuni episodi mentre viene aiutata a resistere a violente crisi d'astinenza dovute all'abuso di Vicodin per finalità antidepressive.

La protagonista della serie Nurse Jackie consuma Vicodin per sopportare lo stress giornaliero dato dal suo lavoro come infermiera.

Inoltre il rapper Eminem, nome d'arte di Marshall Mathers, ha seguito un corso di riabilitazione per dipendenza da Vicodin.[7] Ne parla nel suo album di ritorno edito nel 2009.

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ Tabella II Sezione A (DPR 309/90, mod.)
  2. ^ (EN) www.deadiversion.usdoj.gov/drugs_concern/hydrocodone/hydrocodone.htm
  3. ^ (EN) www.oxyabusekills.com/Vicodin.html
  4. ^ (EN) www.deadiversion.usdoj.gov/21cfr/cfr/1300/1300_01.htm
  5. ^ (EN) Vicodin Side Effects
  6. ^ (EN) Vicodin - Warnings & Precautions
  7. ^ Eminem parla del nuovo album e dei paragoni con Michael Jackson

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