Bufotenina
| Bufotenina | |
|---|---|
| Nome IUPAC | |
| 5-idrossi-N N-dimetiltritamina | |
| Abbreviazioni | |
| 5-HO-DMT | |
| Nomi alternativi | |
| N,N-dimetil-5-idrossitriptamina 3-(2-dimetilamminoetil)-1H-indol-5-olo />dimetilserotonina[1] |
|
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C12H16N2O |
| Massa molecolare (u) | 204,268 |
| Numero CAS | [] |
| PubChem | |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Temperatura di fusione | 147 °C (384 K) |
| Temperatura di ebollizione | 320 °C (593 K) |
La bufotenina (o 5-idrossi-N, N-dimetiltriptamina) è una triptamina dagli effetti allucinogeni,[2] avente formula bruta C12H16N2O
La bufotenina è stata isolata dalle seguenti specie animali e vegetali:[3][2][4]
- dalla pelle di alcuni rospi del genere bufo;
- da alcune piante del genere Anadenanthera;
- dalle foglie di Piptoderma peregrina
- dalle specie Amanita porphyria, Amanita tomentella ed Amanita citrina.
Il nome (che gli fu dato dal chimico austriaco Handovsky)[4] deriva proprio da un genere di un rospo, il Bufo della famiglia dei bufonidae.[3][2]
Può essere prodotta sinteticamente dalla serotonina, attraverso una reazione di dimetilazione (infatti la formula di struttura della bufotenina differisce da quella della serotonina per la presenza di due gruppi metilici, legati ad un atomo di azoto). Toshio Hoshino fu il primo a sintetizzare la bufotenina dalla serotonina, nel 1936.[4]
In California era diffusa la moda di leccare alcuni rospi del genere bufo, in modo da assumerne la droga. Daniele Luttazzi, nelle sue interpretazioni del Prof. Fontecedro faceva spesso riferimento alla pratica di leccare le rane, proprio per via della bufotenina.
Note [modifica]
- ^ DEA Drug Scheduling. U.S. Drug Enforcement Agency. URL consultato in data 11 agosto 2007.
- ^ a b c bufotenina - Sapere.it
- ^ a b rospi psychedelici
- ^ a b c Chilton WS, Bigwood J, Jensen RE (1979). Psilocin, bufotenine and serotonin: historical and biosynthetic observations. J Psychedelic Drugs. 11 (1-2): 61–9. PMID 392119.