Bufotenina

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Bufotenina
Formula di struttura della bufotenina
Modello molecolare
Nome IUPAC
5-idrossi-N N-dimetiltritamina
Abbreviazioni
5-HO-DMT
Nomi alternativi
N,N-dimetil-5-idrossitriptamina
3-(2-dimetilamminoetil)-1H-indol-5-olo />dimetilserotonina[1]
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C12H16N2O
Massa molecolare (u) 204,268
Numero CAS [487-93-4]
PubChem 10257
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione 147 °C (384 K)
Temperatura di ebollizione 320 °C (593 K)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossicità acuta

pericolo

Frasi H 301
Consigli P 301+310 [2]

La bufotenina (o 5-idrossi-N, N-dimetiltriptamina) è una triptamina dagli effetti allucinogeni,[3] avente formula bruta C12H16N2O

La bufotenina è stata isolata dalle seguenti specie animali e vegetali:[4][3][5]

Il nome (che gli fu dato dal chimico austriaco Handovsky)[5] deriva proprio da un genere di un rospo, il Bufo della famiglia dei bufonidae.[4][3]

Può essere prodotta sinteticamente dalla serotonina, attraverso una reazione di dimetilazione (infatti la formula di struttura della bufotenina differisce da quella della serotonina per la presenza di due gruppi metilici, legati ad un atomo di azoto). Toshio Hoshino fu il primo a sintetizzare la bufotenina dalla serotonina, nel 1936.[5]

In California era diffusa la moda di leccare alcuni rospi del genere bufo, in modo da assumerne la droga. Daniele Luttazzi, nelle sue interpretazioni del Professor Fontecedro faceva spesso riferimento alla pratica di leccare le rane, proprio per via della bufotenina.

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ DEA Drug Scheduling, U.S. Drug Enforcement Agency. URL consultato l'11 agosto 2007.
  2. ^ Sigma Aldrich; rev. del 09.08.2012, riferita al monoossalato
  3. ^ a b c bufotenina - Sapere.it
  4. ^ a b rospi psychedelici
  5. ^ a b c Chilton WS, Bigwood J, Jensen RE, Psilocin, bufotenine and serotonin: historical and biosynthetic observations in J Psychedelic Drugs., vol. 11, n. 1-2, 1979, pp. 61–9. PMID 392119.