Codeina

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Codeina
Codeine 3d transparent.gif
StrutturaCodeina.png
Nome IUPAC
(5α,6α)-7,8-dideidro-4,5-epossi-3-metossi-17-metilmorfinan-6-olo
Nomi alternativi
Metilmorfina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C18H21NO3
Massa molecolare (u) 299.364 g/mol
Numero CAS [76-57-3]
Codice ATC R05DA04
PubChem 5284371
DrugBank APRD00120
Dati farmacologici
Categoria farmacoterapeutica Oppioide - analgesico - antitussivo - narcotico
Teratogenicità Utilizzare durante la gravidanza solo su consiglio del medico - non utilizzare durante l'allattamento[1]
Modalità di
somministrazione
orale
Dati farmacocinetici
Biodisponibilità ~90%
Metabolismo Principalmente epatica, attraverso l'enzima epatico CYP2D6
Emivita 2,5 - 3 ore
Indicazioni di sicurezza

La codeina (Metilmorfina) (Codeinum, morfina-3-metiletere; dal francese codéine, dal greco Kódeia, testa di papavero), è un alcaloide contenente 3-metilmorfina, un isomero naturale di morfina metilato, e 6-metilmorfina è un oppiaceo utilizzato per l'analgesia.

Viene ottenuta prevalentemente tramite metilazione della morfina, l'alcaloide principale del Papaver somniferum.

Viene somministrata per via orale, sottocutanea, intramuscolare o rettale. La Codeina è utilizzata principalmente come analgesico spesso in combinazione con il Paracetamolo o l'acido acetilsalicilico. Viene usata anche come antitussivo e antidiarroico. L'uso per la sedazione della tosse, asciugando le secrezioni può indurre nei broncopatici crisi di insufficienza respiratoria. Può causare cefalea, sedazione, depressione, euforia, ipotensione, tachicardia, stitichezza, vomito. La codeina è tossica, ma ha un effetto dieci volte meno potente della morfina pertanto produce assuefazione fisica in modo proporzionale e provoca una bassa dipendenza psicologica, a meno che si tratti di individui già in passato assuefatti agli oppiacei per i quali va considerata una particolare attenzione.

Farmacologia[modifica | modifica sorgente]

La codeina è metabolizzata dal fegato in composti attivi morfina-6-glucuronide e morfina-3-glucuronide. Circa il 5-10% della codeina viene convertito in morfina, per formare codeina-6-glucuronide o in norcodeina. È meno potente della morfina ma come tutti gli oppiacei l'uso continuato di codeina induce dipendenza fisica. Tuttavia, i sintomi di astinenza sono relativamente lievi e di conseguenza la codeina è molto meno pesante rispetto agli altri oppiacei. La codeina è in generale utilizzata in dosi da 30 a 60 mg ogni 4 o 6 ore, quest'ultima presenta un effetto tetto per cui dopo una certa dose l'analgesia non aumenta e aumentano soltanto gli effetti collaterali (massima dose 240 mg in 24 ore). Intendendosi di un analgesico oppiaceo debole (appartenenza al secondo gradino della scala OMS) la Codeina procura una lieve analgesia, per cui quando il dolore è più forte o la codeina perde potere antalgico (assuefazione) è necessario cambiare oppiaceo come ossicodone, morfina e fentanyl. La codeina è metabolizzata a C6g da uridina difosfato glucuronosil transferasi UGT2B7, e, dal momento che solo circa il 5% della codeina è metabolizzata dal citocromo P450 CYP2D6, la prova attuale è che C6g è il composto attivo primario. I reclami circa la presunta effetto tetto di codeina sembrava basarsi sul presupposto che alte dosi di codeina saturi CYP2D6, che ha impedito la conversione ulteriore di codeina in morfina. Vi è inoltre alcuna prova che l'inibizione del CYP2D6 è utile nel trattamento della dipendenza da codeina, anche se il metabolismo della codeina tramutata in morfina (e quindi il metabolismo in seguito alla glucuronidi coniugati morfina) ha un effetto sul potenziale di abuso di codeina.

Indicazioni terapeutiche[modifica | modifica sorgente]

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Disponibilità[modifica | modifica sorgente]

La codeina è disponibile in compresse, capsule o sciroppo in preparazione galenica, mentre nelle preparazioni commerciali è disponibile in combinazione con il Paracetamolo sotto il nome commerciale di CoEfferalgan compresse dure e effervescenti, Tachidol compresse dure, effervescenti, bustine e sciroppo, Lonarid in compresse dure e supposte e sono presenti anche preparazioni "generiche" di codeina con paracetamolo in compresse effervescenti. Come diidrocodeina è presente nel farmaco antitosse Paracodina. È necessaria una prescrizione medica non ripetibile in quanto la codeina con la trasformazione in morfina è sottoposta alla legge D.P.R 309/90 tabella II D e Tabella II E (soltanto per Lonarid), legge sulle sostanze stupefacenti in Italia.

Interazioni[modifica | modifica sorgente]

La codeina è il farmaco alternativo al tramadolo per il dolore da lieve a moderato, in caso si riscontrasse una bassa analgesia è necessario sostituire l'oppiaceo con oppiacei forti: buprenorfina, morfina, idrocodone, ossicodone, idromorfone, metadone e fentanyl. Altre serie di derivati della codeina comprendono isocodeine e suoi derivati, che sono stati sviluppati in Germania a partire intorno al 1920. Correlati a codeina in altri modi sono Codeine-N-ossido (Genocodeine), correlato alla morfina derivati dell'azoto come è il methobromide codeina, e heterocodeine, che è una droga 6 volte più forte della morfina e 72 volte più forte di codeina a causa di una sistemazione della molecola. L'interazione con benzodiazepine, oppiacei, fenotiazine, antipsicotici, psicofarmaci o altri depressori del sistema nervoso centrale SNC può produrre depressione respiratoria, sedazione e sonnolenza. Altre interazioni: ormoni della tiroide, agonisti parziali, agonisti-antagonisti e antagonisti degli oppioidi: la buprenorfina, la pentazocina, la dezocina, la nalbufina, il butorfanolo e il naloxone, l'associazione con questi principi attivi può portare ad una minore attivita analgesica o azzerare l'analgesia e portare a sindrome astinenziale in caso di utilizzo protratto della Codeina.

Dipendenza da codeina e conseguente astinenza[modifica | modifica sorgente]

1879: pubblicità su un quotidiano di pastiglie alla codeina

Come per gli altri oppiacei l'uso cronico di codeina può portare dipendenza fisica e psicologica. Quando si è sviluppata dipendenza fisica e si interrompe improvvisamente il farmaco, si possono verificare sintomi da astinenza da oppiacei. I sintomi includono: rinorrea, sbadigli, sudorazione, insonnia, debolezza, crampi allo stomaco, nausea, vomito, diarrea, spasmi muscolari, brividi, irritabilità, e il ritorno del dolore. Per ridurre al minimo i sintomi di astinenza, gli utilizzatori a lungo termine dovrebbero gradualmente ridurre la codeina sotto la supervisione di un medico.

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ Foglietto illustrativo - voce "Gravidanza e allattamento

Bibliografia[modifica | modifica sorgente]

  • Karl Hiller, Matthias F. Melzig. Lexikon der Arzneipflanzen und Drogen. Spektrum akademischer Verlag, 2009. ISBN 978-3-8274-2053-4

Voci correlate[modifica | modifica sorgente]

Collegamenti esterni[modifica | modifica sorgente]