Nicotinammide adenina dinucleotide

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Nicotinammide adenina
dinucleotide
NAD+ phys.svg
NAD-3D-balls.png
Nome IUPAC
[5-(6-amminopurin-9-il)-3,4-diidrossioddolan-2-il]metossi-idrossifosforil][5-(3-carbamoilpiridin-1-ium-1-il)-3,4-diidrossiossolan-2-il]metilfosfate
Abbreviazioni
NAD+
Nomi alternativi
Coenzima I
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C21H27N7O14P2
Aspetto Polvere bianca
Numero CAS [53-84-9]
PubChem 925
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione 160 °C (433 K)
Indicazioni di sicurezza
Frasi H ---
Consigli P --- [1]

Il nicotinammide adenina dinucleotide (a cui ci si riferisce spesso con la formula NAD o NADH, a seconda dello stato di ossidazione) o difosfopiridin nucleotide (DPN) è una biomolecola il cui ruolo biologico consiste nel trasferire gli elettroni, quindi nel permettere le ossido-riduzioni; come sempre avviene in biologia, essa svolge il suo importante ruolo tramite lo spostamento di atomi di idrogeno. È un coenzima ossidoriduttivo.

Il nome e la struttura[modifica | modifica sorgente]

La molecola di NADH

Il nome della molecola in questione, complesso al punto di motivare l'esistenza di una sigla che lo indichi brevemente, deriva dalla combinazione di quattro diverse parole; ognuna di esse indica una parte della molecola:

La nicotinamìde è la parte indicata in figura dal numero 1, anche conosciuta come niacina (o vitamina PP, Pellagra-Preventing, o vitamina B3) e derivata dalla piridina. È proprio questa struttura che svolge il ruolo biologico generale della molecola, potendo essa a donare/accettare atomi di idrogeno.

L'adenina è invece la struttura chimica indicata con il numero 2. Essa è presente negli acidi nucleici, essendo una delle cinque basi azotate, e si trova inoltre nell'ATP, nell'ADP e nell'AMP; essa è solitamente simboleggiata dalla lettera A, ed è una base detta purinica (6-amminopurina).

Il di-nucleotide consiste invece nella coppia di nucleotidi contrassegnata in figura dai numeri 3 e 4; in ciascuno di essi è presente un gruppo fosfato ed uno zucchero pentoso, il ribosio.

La NAD(P)H è un coenzima ossidoriduttivo facente parte della classe delle deidrogenasi insieme a FADH e TPP.

Sigle[modifica | modifica sorgente]

La molecola si trova solitamente abbreviata in NAD per indicare la forma ossidata e in NADH per la forma ridotta, a volte indicata anche come NADH2[2]. Queste sigle, pur essendo meno precise, sono le più utilizzate in quanto più rapide ed immediate da scrivere. Le sigle più corrette sono però NAD+ per la forma ossidata e NADH+H+ per la forma ridotta.

Reazioni tipiche[modifica | modifica sorgente]

Il NADH/NAD, come coenzima ossidoriduttivo, agisce nelle reazioni redox ovvero in reazioni di ossidazione e riduzione, partecipandovi. Le reazioni di ossidazione vedono impegnato il NAD+, in quanto riducendosi a NADH, riceve due elettroni e due protoni, ovvero due atomi di idrogeno (di questi può trasportare solo 2 elettroni e 1 protone, per questo la forma di scrittura corretta sarebbe NADH+H+ ; un protone H+ viene perso nel citosol) dalla molecola substrato (generalmente indicata con la sigla SH2, dove S= substrato) e agevola quindi la sua ossidazione. Mentre nella reazione di riduzione di un generico SH ad SH2, il coenzima si ossida da NADH a NAD+, donando due protoni e due elettroni. La reazione di ossidazione è la favorita, in quanto il sistema NAD/NADH ha un Potenziale redox pari a -0,32 Volt. Da notare che la forma ossidata del coenzima, NAD+, possiede l'anello nicotinammidico con aromaticità, mentre nel momento in cui si riduce, la perde. L'acquisto di aromaticità è quindi un passaggio favorito. generica riduzione di substrato (ossidazione del coenzima):

NADH + SH → NAD+ + SH2

generica ossidazione di substrato (riduzione del coenzima):

NAD+ + SH2 → NADH + SH

Il NAD svolge il suo ruolo essenziale di trasferitore in numerosissime reazioni chimiche, quali alcune tappe della glicolisi o del ciclo di Krebs; i seguenti sono alcuni esempi:

gliceraldeide 3-fosfato + NAD+1,3-bisfosfoglicerato + NADH + H+ (glicolisi)
malato + NAD+ → ossalacetato + NADH + H+ (ciclo di Krebs)

È inoltre un cofattore largamente usato nella catalisi enzimatica di scala industriale per molti enzimi della classe ossidoreduttasi.

Rigenerazione del NAD[modifica | modifica sorgente]

Il NAD viene sintetizzato, nell'organismo, da tre diverse vie che coinvolgono, rispettivamente, l'acido nicotinico, la nicotinammide e l'acido chinolinico. Il NADP, invece, viene ottenuto attraverso il legame tra un gruppo fosfato ed il gruppo OH del NAD.

Ogni cellula può ritrasformare il NAD ridotto (NADH2) tramite la glicolisi o altre reazioni chimiche in NAD ossidato (NAD+) per poter fare in modo che le prime avvengano ancora; ciò succede in modo diverso in ogni cellula: mentre i Lactobacilli utilizzano, per esempio, la fermentazione lattica, i Saccharomyces adoperano quella alcolica.

piruvato + NADH + H+lattato + NAD+ (fermentazione lattica)
piruvato + NADH + H+etanolo + CO2 + NAD+ (fermentazione alcolica)

Il NADP[modifica | modifica sorgente]

Exquisite-kfind.png Per approfondire, vedi Nicotinammide adenina dinucleotide fosfato.

Il NADP (nicotinammide adenina dinucleotide fosfato) ha la stessa struttura di base del NAD, con l'aggiunta di un gruppo fosfato esterificato al gruppo ossidrilico del carbonio 2' dell'adenosina. Mentre il NAD(H) è utilizzato perlopiù nei processi catabolici (ovvero nelle reazioni di ossidazione del metabolismo), il NADP(H) viene utilizzato nei processi anabolici (ovvero nelle reazioni riduttive del metabolismo), particolarmente nelle reazioni di biosintesi. Negli organismi fotosintetici il NADP(H) viene ottenuto durante i processi di fotofosforilazione e utilizzato nei processi di biosintesi dei carboidrati. Negli animali, mammiferi soprattutto, il NADP(H) viene ottenuto principalmente nella via dei pentosi fosfato.

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 15.12.2011
  2. ^ Pubchem - Abbreviazioni utilizzate per riferirsi alla molecola

Voci correlate[modifica | modifica sorgente]

Altri progetti[modifica | modifica sorgente]