La Coppa Italia 1965-1966 fu la 19ª edizione della manifestazione calcistica. Iniziò il 29 agosto 1965 e si concluse il 19 maggio 1966. Il trofeo fu vinto dalla Fiorentina, al suo terzo titolo.
Ubicazione delle squadre partecipanti alla Coppa Italia 1965-1966. Fase di ingresso: Primo turno; Quarti di finale.
Biglietto d'ingresso per la finale
Venne confermato il formato in vigore dalla stagione precedente: vi partecipano le 18 squadre della Serie A e le 20 della Serie B, che si affrontano in gare di sola andata con la formula dell'eliminazione diretta. Le società classificatesi ai primi quattro posti della Serie A 1964-1965 furono automaticamente qualificate ai quarti di finale, mentre la finale si giocò in gara unica allo Stadio Olimpico di Roma.
L'edizione registrò il sorprendente cammino del Catanzaro, militante fra i cadetti, che, superato il Messina al primo turno, sconfisse in sequenza tre squadre della massima serie, Napoli, Lazio e Torino, eliminando poi in semifinale e contro ogni pronostico la Juventus, battuta per 2-1 al Comunale di Torino. I calabresi dovettero tuttavia arrendersi in finale alla Fiorentina, che ebbe la meglio per 2-1, con rete decisiva di Bertini su calcio di rigore, nell'ultimo minuto del secondo tempo supplementare.
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