Il territorio comunale di San Gimignano si estende per 138 km² ed è posto su un'alta collina nella Val d'Elsa. Il dislivello altimetrico è compreso tra un minimo di 64 metri s.l.m. nella piana del fiume Elsa presso Certaldo a un massimo di 631 metri nella zona del Cornocchio; il capoluogo è posto a 324 m s.l.m.
San Gimignano sorge su un luogo abitato sicuramente dagli etruschi, almeno dal III secolo a.C. Il colle era stato scelto per questioni strategiche, essendo dominante (324 ms.l.m.) sull'alta Val d'Elsa.
Sulle pendici del Poggio del Comune (624 ms.l.m.) sono presenti i ruderi di Castelvecchio, un villaggio di epoca longobarda.
Nel Medioevo la città si trovava su una delle direttrici della via Francigena, che Sigerico, arcivescovo di Canterbury, percorse tra il 990 e il 994 e che per lui rappresentò la 19ª tappa (Mansio) del suo itinerario di ritorno da Roma verso l'Inghilterra. Sigerico la nominò Sancte Gemiane, segnalando il borgo anche come punto di intersezione con la strada fra Pisa e Siena.
Secondo la tradizione il nome derivò dal santovescovo di Modena, che avrebbe difeso il villaggio dall'occupazione di Attila.
Verso il 1150, nonostante l'apertura di un nuovo tracciato della Francigena, San Gimignano continuò a essere un centro emergente, con una politica di espansione territoriale e una significativa crescita delle attività commerciali. Fu in questo periodo che si formarono due "borghi" al di fuori delle mura: quello di San Matteo, verso Pisa, e quello di San Giovanni, verso Siena, entrambi lungo una nuova "via maestra", che vennero inglobati nelle mura con il nuovo tracciato completato nel 1214.
Nel 1199, nel pieno del suo splendore economico, il paese guadagnò la propria indipendenza comunale rispetto ai vescovi di Volterra. Non mancarono le lotte intestine tra guelfi e ghibellini (rispettivamente capeggiati dagli irriducibili Ardinghelli e Salvucci), ma al XIII secolo, sotto i ghibellini, risale il periodo di maggior splendore economico, che si basava sul commercio dei pregiati prodotti agricoli locali, tra i quali il più ricercato era lo zafferano, venduto in Italia (Pisa, Lucca, Genova) e all'estero (Francia e Paesi Bassi, fino anche alla Siria e all'Egitto[9]). Inoltre, al pari di altri centri toscani, si diffuse la speculazione finanziaria e l'usura. La solida economia permise la creazione di un ceto aristocratico urbano, che espresse la propria supremazia politica e sociale nella costruzione delle torri: nel Trecento si arrivò a contare 72 torri (oggi ne rimangono 14).
Gli ingenti capitali accumulati vennero investiti nel corso del XIII secolo in importanti opere pubbliche, che diedero alla cittadina l'articolazione degli spazi urbani visibile ancora oggi.
Nel 1251 le mura inglobarono Montestaffoli, ma pochi anni dopo, nel 1255, la città venne presa dai guelfi di Firenze che ordinarono la distruzione delle mura. Riacquistata l'indipendenza nel 1261 e tornata la supremazia ghibellina dopo la battaglia di Montaperti, i sangimignanesi ricostruirono le mura comprendendo anche il poggio della Torre. Da allora la conformazione cittadina venne suddivisa in quattro contrade, ciascuna corrispondente a una porta principale: quella di Piazza, di Castello, di San Matteo e di San Giovanni.
Il Trecento fu un secolo di crisi che non risparmiò San Gimignano: travagliata dalle lotte interne, essa fu pesantemente colpita dalla peste nera e dalla carestia del 1348, che decimò la popolazione. Nel 1351 la città stremata si consegnò spontaneamente a Firenze, rinunciando alla propria autonomia ed a un ruolo politico nello scacchiere toscano. Risale a quell'anno la Rocca di Montestaffoli, mentre nel 1358 vennero rinforzate le mura.
Il declino e la marginalità della città nei secoli successivi furono le condizioni che permisero la straordinaria cristallizzazione del suo aspetto medievale.
Al plebiscito del 1860 per l'annessione della Toscana alla Sardegna i "si" non ottennero, anche se per poco, la maggioranza degli aventi diritto (1122 su totale di 2275), sintomo dell'opposizione all'annessione[10].
Alla fine del XIX secolo si cominciò a riscoprire la particolarità e la bellezza della cittadina, che venne sottoposta integralmente a vincolo monumentale nel 1929. Nel 1990 è stata dichiarata dall'UNESCO patrimonio culturale dell'Umanità.
Durante la seconda guerra mondiale, il paese fu bombardato per dieci giorni dagli Americani; sulla Torre Grossa andò distrutta la campana (una nuova fu donata dopo la guerra dal popolo dell'Unione Sovietica); crollò una casa in piazza e un pezzo di cattedrale; i bombardamenti cominciarono di giovedì, giorno di mercato; questo causò qualche morto; una giovane madre fu colpita al piede da una scheggia, ed ebbe la gamba amputata. Dopo una decina di giorni che i sangimignanesi passarono nei rifugi, il prete riuscì a convincere gli americani che in paese c'erano non più di dieci tedeschi, e che potevano assaltare la città senza correre rischi.
«Troncato di rosso e d'oro, al leone d'argento, afferrante con la zampa anteriore destra lo scudetto appuntato, di azzurro ai tre gigli bene ordinati, d'oro, sormontati dal rastrello di tre denti, di rosso. Ornamenti esteriori da Città.[11][12]»
San Gimignano è soprattutto famosa per le torri medievali che ancora svettano sul suo panorama, che le hanno valso il soprannome di Manhattan del medioevo. Delle 72 tra torri e case-torri, esistenti nel periodo d'oro del Comune, ne restavano venticinque nel 1580 ed oggi ne restano quattordici, con altre scapitozzate intravedibili nel tessuto urbano. La più antica è la torre Rognosa, che fu eretta all'inizio del XIII secolo. La più alta è la Torre del Podestà, detta anche Torre Grossa, di 54 metri. Un regolamento del 1255 vietò ai privati di erigere torri più alte della torre Rognosa (che all'epoca era la più alta), anche se le due famiglie più importanti, Ardinghelli e Salvucci, fecero costruire due torri poco più basse di quasi uguale grandezza, per dimostrare la propria potenza.
In alcuni testi il numero delle torri è ridotto da 16 a 14: in genere vengono tolte dal conteggio il campanile della Collegiata e la Casa-Torre Pesciolini che hanno caratteristiche diverse dalle altre.
Fonti medioevali: percorrono la strada esterna di Porta delle Fonti, accesso della seconda cinta muraria di San Gimignano. La loro costruzione risale al XIV secolo, quando furono poste a coprire una fonte in pietra longobarda del IX secolo. queste in antichità erano le fonti pubbliche della zona, dove si raccoglieva l'acqua e si lavavano i panni.
Palazzo vecchio del Podestà: usato anticamente per le funzioni civili prima della costruzione del nuovo palazzo, venne in seguito trasformato in carcere e poi (nel Cinquecento) in teatro.
Palazzo Pratellesi: tra i più interessanti palazzi nobiliari della città, risale al Trecento e conserva all'interno un pregevole affresco cinquecentesco di Vincenzo Tamagni.
Spezieria di Santa Fina, con materiale proveniente dalla Spezieria dello spedale di Santa Fina, che riproduce l'antica farmacia, con i contenitori di ceramica e vetro e i medicamenti
Secondo i dati ISTAT il 31º dicembre 2019 la popolazione straniera residente era di 692 persone, pari all'8,9% della popolazione. Le nazionalità maggiormente rappresentate in base alla loro percentuale sul totale della popolazione immigrata erano:
Il dialetto parlato a San Gimignano è un vernacolo “grigio”, di transizione, ossia l’alto valdelsano. È una variante comune a tutta la zona della Val d’Elsa (Colle di Val d’Elsa, Poggibonsi, Casole d’Elsa e Certaldo) ed è un misto tra il dialetto fiorentino e quello senese dovuto al susseguirsi dei domìni.
Museo Peugeot: il primo al di fuori della Francia, dedicato alle vetture e alla storia del marchio, la Galerie Peugeot, dove si può ammirare anche la Tipo 3, la prima auto che circolò sulle strade italiane nel gennaio 1893.
Museo della tortura: detto anche Museo criminale medioevale, conserva e mostra tutte le tecniche e gli strumenti della tortura medioevale, strumenti della pena di morte e documenti della Santa Inquisizione.
Vernaccia di San Gimignano Wine Experience: è il centro comunale di documentazione e degustazione del vino Vernaccia DOCG, ospitato nella Villa della Rocca di Montestaffoli, è stato realizzato su progetto dell'architetto Duccio Santini.
Torre e Casa Campatelli[14], Bene FAI[15]: un palazzo settecentesco che ingloba al suo interno una delle quattordici torri medioevali ancora in piedi a San Gimignano. Al primo piano del palazzo si visita la casa della famiglia Campatelli, riarredata con il mobilio originale, mentre al secondo piano, nelle soffitte e nella torre, si assiste ad una proiezione che ripercorre la storia di San Gimignano.
Teatro dei Leggieri. Già nel '600 a San Gimignano erano attive due Accademie; quella degli Scolari e quella dei Comici Risvegliati. Queste Accademie organizzavano opere, commedie, concerti, feste e ricevimenti. Nel XVII secolo le due Accademie si fusero dando vita all'Accademia degli Aristocratici che ottenne la costruzione di un Teatro per la città. Nel 1793 un gruppo di accademici decise di creare una Società del Teatro, denominandosi Società del Leggieri. Il Teatro, ricavato all'interno dell'antico Palazzo del Podestà, si trova in piazza del Duomo nel cuore medievale di San Gimignano. Nel dopoguerra la Società dei Leggieri, impossibilitata a sostenere le spese di ripristino del teatro, danneggiato dagli eventi bellici, si sciolse e vendette la struttura che restò nelle mani di privati fino al 1982, quando il Comune poté rientrarne in possesso con la prospettiva di un completo recupero. Pochi anni dopo, nel 1988 si è costituita l'Accademia dei Leggieri. L'Accademia dei Leggieri, tuttora attiva, prende il nome dalla antica Società e svolge la sua attività artistica prevalentemente all'interno del Teatro cittadino, ispirandosi agli scopi che animarono l'antica Società dei Leggieri.
San Gimignano è una delle ambientazioni del videogioco Assassin's Creed II (2009), in cui sono rappresentati e citati molti dei maggiori monumenti della città, in particolare la Torre Grossa, all'interno della quale si trova una delle cripte degli Assassini.
"Festa di San Gimignano" patrono della città, (31 gennaio)
"Festa di Santa Fina" patrona della città, (12 marzo)
"Giornata del ritorno" con i sangimignanesi emigrati. (marzo)
"Tradizionale processione della Santa Croce", con i confratelli della Misericordia (venerdì santo)
"Gran Fondo Internazionale della Vernaccia", corsa ciclistica (maggio)
"Ferie delle Messi", manifestazione storica di rievocazione medioevale (metà giugno)
"Festa di ringraziamento dei Sangimignanesi alla patrona della città Santa Fina", celebrazione solenne nella Basilica di Santa Maria Assunta (prima domenica di agosto)
"San Gimignano-Volterra", gara podistica (ottobre)
"San Silvestro tra le Torri" festa di fine anno in piazza Duomo (31 dicembre)
Il borgo è quasi interamente contenuto nelle mura duecentesche. Gli assi principali dell'insediamento sono due:
uno est-ovest, più antico (X secolo), che collegava il poggio della Torre, dove si trovava un castello vescovile, e la collina di Montestaffoli, luogo di Mercato (oggi occupato dalla rocca).
Nell'intersezione delle due direttrici principali, nel punto altimetricamente più elevato, si trovano le piazze cittadine: piazza del Duomo e piazza della Cisterna. Piazza Pecori è un pittoresco slargo sul fianco della collegiata che assomiglia più a un cortile interno privato.
Affacciate sulle piazze e sulle vie principali si trovano le torri e case-torri dell'antica aristocrazia mercantile e finanziaria, architetture eccezionali per numero e per stato di conservazione.
Oggi tutti gli edifici appaiono attaccati l'uno all'altro ma osservando attentamente si può notare che in passato tra una casa e l'altra vi fosse uno spazio molto stretto (ora riempito con mattoni). Questi interstizi sono troppo stretti per permettere il passaggio di una persona (sono infatti larghi quanto un mattone), e venivano chiamati vicoli dei malvicini poiché erano dovuti agli attriti sociali tra compaesani e quando qualcuno non permetteva al futuro vicino di costruire l'abitazione a ridosso della propria si creavano inevitabilmente questi interstizi.
Il vantaggio di costruire a ridosso di un edificio esistente sta nel fatto che è sufficiente costruire solo tre pareti esterne, risparmiando così materiale e manodopera.
La risorsa principale della città è il turismo, favorito anche dalla conveniente dislocazione a metà strada tra Firenze e Siena. Esso alimenta numerose attività collaterali di artigianato e di servizio.
San Gimignano è una cittadina agricola famosa per la produzione vitivinicola della Vernaccia e la coltivazione dello zafferano. La Vernaccia di San Gimignano è uno dei vini bianchi più pregiati, viene prodotto in una ristretta zona della Toscana tra Siena, Pisa e Firenze coincidente con il territorio comunale di San Gimignano. Esso è conosciuto ed apprezzato in tutto il mondo ed è stato il primo vino italiano a ricevere il marchio di Denominazione di Origine Controllata (DOC) nel 1966.
Al momento nel comune risultano occupati complessivamente 3.924 individui, pari al 55% del numero complessivo degli abitanti.
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