La panchina lilla, nella stagione 2003-2004, viene affidata a Pierluigi Casiraghi. Il calciomercato è incentrato perlopiù sull'arrivo di giovani promettenti, a cui sono aggiunti alcuni elementi di esperienza. Sono acquistati i difensori Sandro Schenone, Cristian Maggioni, Daniele Ricci, Luca Bretti e Gianluca Giovannini, i centrocampisti Romeo Papini e Youssouf Kone e gli attaccanti Altin Shala, Alessandro Livi, Dani Chigou, José Silva Dos Anjos e Vittorio Torino. L'obiettivo dichiarato della dirigenza è quello di accedere ai play-off.
Nella stagione 2003-04 il Legnano disputa il girone A del campionato di Serie C2. Con 41 punti finali in classifica, per salvarsi, deve disputare il play-out contro il Savona, che ha chiuso il campionato al sedicesimo posto con 38 punti. Con due pareggi (0-0) e (1-1), e grazie al miglior piazzamento in campionato, i Lilla non retrocedono. Il torneo viene vinto dal Mantova con 64 punti, che ottiene la promozione diretta in Serie C1, mentre la seconda promossa è la Cremonese, che invece vince i playoff. Nel mercato di riparazione vengono ceduti i difensori Emanuele Tresoldi e Antonio Bucci, i centrocampisti Cristiano Scapolo, Stefano Sala e Youssouf Kone e gli attaccanti Dani Chigou e José Silva Dos Anjos, mentre arrivano in lilla il difensore Cristiano Bacci, i centrocampisti Michele Garegnani, Oscar Damiani, Davide Andorno, Andrea Tagliaferri e Alessandro Marzio e gli attaccanti Simone Iacobellis e Luca Ferretti. A causa dei risultati lontani dagli obiettivi iniziali, a metà stagione, l'allenatore Pierluigi Casiraghi è esonerato e viene sostituito da Stefano Di Chiara, ma senza ottenere il risultato sperato. Invece, in Coppa Italia Serie C, il Legnano, dopo essere giunto secondo nel girone B, viene eliminato ai sedicesimi di finale dalla Pro Patria.
La fine della stagione è anche segnata dalla diatriba tra la Lega Calcio di Serie C e l'azienda che possiede la compagnia telefonica 3; quest'ultima ha l'intenzione di sponsorizzare profumatamente il Legnano a fronte della cessione dei diritti televisivi delle partite dei Lilla, le cui sintesi sarebbero state trasmesse sui telefoni cellulari e nelle pause pubblicitarie del programma televisivo della RAIQuelli che il calcio.... La Lega si oppone pretendendo un'adeguata contropartita economica, pretesa che viene respinta facendo sfumare l'affare. Se l'affare fosse andato in porto, il Legnano avrebbe avuto, come minimo, i fondi necessari per allestire una squadra da Serie C1 o, forse, anche da categorie superiori.
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