Il Legnano continua a non avere un presidente neppure in questa stagione; alla guida della società viene confermato il commissario Davide Casero, così come riconfermato è anche l'allenatore Mario Zidarich. Questo campionato è segnato dalla riforma della Serie C, con il ritorno all'organizzazione in più gironi: in particolare il Legnano viene inserito nel gruppo A. Dato che dall'anno successivo si sarebbe passati da due a tre gironi, in questa stagione non sono previste retrocessioni.
Per quanto riguarda il calciomercato, i Lilla sono costretti a cedere alcuni dei suoi pezzi migliori per far quadrare il bilancio. Lasciano il Legnano il portiere Fabio Soldaini e gli attaccanti Emilio Caprile, Aurelio Santagostino, Enzo Mustoni e Karl-Erik Palmér. La rosa è completata con l'arrivo di molti giovani promettenti prelevati da società minori come il portiere Rolando Zernieri, i centrocampisti Giuseppe Dal Porto, Giuseppe Castano, Giuseppe Lattuada, Vincenzo Fontana e gli attaccanti Roberto Bertani e Giampaolo Villa. Inoltre, torna a vestire la maglia del Legnano l'attaccante Luciano Sassi. L'età media è molto bassa, e questo ha delle conseguenze sull'andamento del campionato a causa dell'inesperienza dell'organico.
La stagione 1958-1959 di Serie C per il Legnano si conclude con il 18º posto in classifica nel girone A a 31 punti, a 6 lunghezze dal Pordenone ultimo in graduatoria, e a 27 punti dal Mantova e dal Siena prime in classifica. In Coppa Italia 1958-1959, invece, il Legnano viene eliminato al primo turno dal Varese; questa è l'ultima partecipazione dei Lilla alla coppa nazionale.